立体化学和手性

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关于猫,第6部分:立体中心

最后更新:2021年3月28日|

让我们回顾一下到目前为止所讨论的内容。锯木猫和怪锯木猫宪法isocats.但是怪异的锯锯猫有一个自己在某处爬行的镜像——一只不完全相同的猫,但实际上是一个不可重叠的镜像。一个enantiocat换句话说。

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锯木猫没有对映体猫。为什么会这样?我们需要看一下猫线图更详细地说。我们来做一下。

到目前为止,在Cat线形图中,我们忽略了对“连接器”的任何讨论——所有分支相遇的点。让我们在我们的猫线图上再加一个字母,并标记这些点C。C可以代表连接器,但如果你想要解剖学上的证明,它也可以代表锁骨(前半部分)或尾骨(尾骨)。

看看Freaky Sawhorse Cat,前面的C连着H、T、F、CT3,后面的C连着T、T、T、CHTF。

freaky-sawhorse-cat-has-one-stereocenter-chiral-center-no-plane-of-symmetry 仔细看看C1。这个C的特殊之处在于它没有对称平面。我们不可能找到能切开这个接头的镜面。这是因为上面有4个取代基。一定是这个C这就是为什么畸形锯木猫不能和它的镜像重叠的原因,因为如果我们看C2,我们可以很容易地找到一个镜像平面,因为相同的T取代基。此外,如果你看锯马猫的猫线图,你会发现每个C的取代基也有一个对称平面。

sawhorse-cat-has-no-stereocenters-and-is-achiral-plane-of-symmetry 我们应该给畸形锯木猫的C1的这种特性起个名字,所以让我们称它为“不对称中心”或“手性中心”,以提供必要的希腊语的庄严感(手性的意思是“手性”,指的是我们的手具有类似的特性)。

如果你比较变态锯木猫和它的镜像之间C1的构型你会发现它们在C1的构型是相反。

所以我们也可以称手性中心为"立体中心"因为畸形锯木猫上的C1导致了另一只猫在C1上具有镜像结构的可能性——它的立体异构体。

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是什么拉里,道格和老谋子?这也适用于他们。

看看猫的折线图,注意每只猫都有相同的公式C2H2T2F2,但它们在空间中的四肢方向不同(因此它们是立体等猫)。如果你看他们的猫线图,你会发现他们每个人都有两个立体。

three-cats-each-have-two-stereocenters-b-ut-one-is-meso-because-it-has-overall-plane-of-symmetry

通过观察立体中心,我们可以开始理解它们之间的关系。

拉里和道格对映体,因为它们的构型是相反在C1和C2上。

相反,谋在C1和C2的构型是拉里或老谋子C1和C2构型的镜像。在每种情况下,一个C是相同的,一个是不同的。因此他们是对映体,非对映体。记住:"非对映异构体"就是我们所说的"立体异构体,但是对映体”。

relationship-between-three-cats-that-have-two-stereocenters-two-are-enantiomers-and-the-other-is-meso

只有最后一块拼图我想不出来。为什么我不能给老谋子找个对映猫?我想我只能继续找了。

底线:在比较立体等猫体时,对映猫体总是具有相反的构型所有他们的立体中心。如果任何在具有相同结构的立体中心中,它们是非立体中心。

下一篇-关于猫,第7部分:费舍尔投影

评论

评论部分

关于“关于猫,第6部分:立体中心

  1. 出于好奇,你用什么软件来画这些有机分子的线条?这将使实验室报告更容易写。

    1. 我使用ChemDraw,它是剑桥软件公司的专利软件。你可以检查一下你的大学是否提供网站许可证,许多大学都提供。也有一些免费的替代品,但我对它们不太熟悉。

  2. 只是想指出,在图片正前方的文字中,C1连接的是CF3,而不是CT3, C2连接的是F,F,F,而不是T,T,T,除非变态锯木猫比之前想象的还要变态。

  3. 我的问题是,有没有可能一种化合物没有点手性但却具有光学活性?以等位基因为例

  4. 我想我懂了,但我有个问题。我说如果一个分子只有一个手性中心,它就不可能有非对映体(因为在手性中心的构型相同意味着它将是相同的分子),对吗?

    1. 是的,只要分子没有E或Z双键,这是立体化学差异的另一个来源。

      例如,(R)(E)和(R)(Z)尽管只有一个手性中心,但仍是非对映体。

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  6. 这些关于猫的解剖课很棒,但是有些情况下你把“stereoisomer”写成了“stereoisocat”,而不是正确的“stereoisocat”。

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