有机化学中的酸碱反应

有机化学中的酸碱反应导论

现在我们已经描述了如何求出电子在分子中的位置，即稳定的因素负电荷而且正电荷，然后走进了曲线箭头形式主义对于反应，我们准备开始更详细地讨论有机化学中的一些关键反应。

让我们从酸碱反应开始。

目录

1. 酸碱反应的四种成分
2. 什么使酸碱反应有利?(提示:这与共轭碱的稳定性有关)
3. 分子的酸性与共轭碱稳定负电荷的能力直接相关
4. 任何稳定共轭碱的因素都会导致酸度的增加
5. 酸碱反应从一个较不稳定(即较碱性)的阴离子到一个较稳定(即较碱性)的阴离子在能量上是有利的
6. 笔记

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1.有机化学中酸碱反应的四个组成部分

在我的第一篇文章中酸碱反应介绍我刚说过，首要任务是找出形成的化学键和断裂的化学键，并认识这四个组成部分。像这样。

这是有机化学中酸碱反应的模式我们交换a氢在两个原子之间。实际上，因为氢没有带走任何电子当这个过程发生时，我们技术上交换了H+ (a质子)．我们为每一个涉及的物种都取了名字:

• 失去H+的分子叫做酸
• 得到H+的分子叫做基地
• 得到H+后，碱变成共轭酸
• 失去H+后，酸变成共轭碱．

2.什么使酸碱反应有利?(提示:这与共轭碱的稳定性有关)

虽然这有助于我们认识到模式，但它并不能真正帮助我们回答“为什么?”例如，为什么上面的反应进行得很好，而下面的反应就不行?毕竟，从技术上讲，这也是一个酸碱反应。

现在我们可以回过头来开始解决这个重要的问题。

让我们从一些简单的例子开始。这里有四个酸碱反应的例子。如果你之前读过关于负电荷稳定性的文章，你应该能判断出它们中的哪一个是稳定的更有利的哪些是更有利的．(现在可以忽略向后箭头)

3.分子的酸性与共轭碱稳定负电荷的能力直接相关

让我们来看看这个并思考一下:

• 在每个反应中，最左边的分子是酸，它把一个质子给了水(碱)，形成H_3.O (+) (共轭酸和一个阴离子(the共轭碱)．
• 注意电荷是如何变化的:在每种情况下共轭碱比酸的负电荷大，而共轭酸比底的正数大。这对于酸碱反应总是成立的。
• 因为这里的每个反应都含有H₂O和H_3.O (+)唯一的区别每个反应之间都是同一性的酸和共轭碱．
• 在其他条件相同的情况下，a中性分子是更稳定的比其共轭碱(自然会尽量减少费用)。中性分子之间的稳定性差异(左边)与带电分子之间的稳定性差异(右边)相比微不足道。
• 因此,了解使负电荷稳定的因素将是关键来了解哪些是最有利的，哪些是最不利的。

如果你回想一下使负电荷稳定的因素，当我们从左到右遍历元素周期表时，我们得到了这样的趋势:

在这四种物质中，氟离子(F-)是最大的大多数稳定。

因此，在上述反应中列出的所有四种物质中，我们应该期望氢氟键成为大多数很可能放弃它的质子形成它的共轭碱F(-)。换句话说，氢-氟是酸性最强的因为它的共轭碱是最好的能力来稳定负电荷．

在这四个物种中，CH_3.(-)是至少稳定。

因此，在所有列出的四种物种中，我们应该预期H-CH_3.成为至少很可能放弃它的质子形成它的共轭碱, CH_3.(-)。换句话说，H-CH_3.酸性最小。

4.任何稳定共轭碱的因素都会导致酸度的增加

让我们用不同的形式重复一下。

• 一个物种的酸度直接关系到稳定它的共轭碱．

因此，任何稳定的共轭碱（具体来说,电子对的共轭碱）会导致增加在酸度。

哪些因素稳定了负电荷，从而导致酸度的增加?有七种:电荷、电负性、极化性、共振、感应效应、轨道和芳香性。（参见文章-有机化学中稳定负电荷的七个因素）

每一个导致负电荷稳定的趋势都会对酸度产生直接影响。更具体地说，稳定负电荷会使共轭酸酸性更强。

5.酸碱反应从一个较不稳定(即较碱性)的阴离子到一个较稳定(即较碱性)的阴离子在能量上是有利的

对于顶端的反应，我们从a更不稳定阴离子(H₂N^{- - - - - -})到更稳定的阴离子(F^{- - - - - -})．这是大力优惠,就像流水一样。反应继续进行。

逆向反应会从a更稳定的阴离子(F^{- - - - - -})到较不稳定的阴离子(H₂N^{- - - - - -})．这是大力不利，并不能令人满意地进行。

当然，目前这还很模糊——我们可以更精确地描述它，我们将会看到。在下一篇文章中，我们将从稍微不同的角度来看看这些完全相同的反应。

在下一篇文章:酸越强，共轭碱越弱

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笔记