醇,环氧化合物和醚

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氧化梯子

最后更新:2022年11月12日|

一旦你掌握了氧化和还原,你可能会开始注意到,对于一些分子,这些反应可以继续进行序列

例如,如果你从一个带CH的烷烃开始3.组,

  • 烷烃可以被氧化成a伯醇
  • 酒精可以氧化成an
  • 能被氧化成a羧酸
    (当然,相反的反应都是减少)

每一个反应都涉及到碳的氧化态逐渐增加。如果你把这些反应按照y轴上氧化态递增的顺序排列,你会得到我们常说的模式氧化梯子,它们是组织反应的非常有用的方法。(我们可以做反向反应,称其为“还原阶梯”——出于某种原因,“氧化阶梯”这个名字已经被记住了)。

这就是为什么我们常说氧化酒精“上”到一个,并减少“down”到an酒精

氧化阶梯的例子从低氧化碳烷烃到高氧化碳伯醇醛羧酸

同样,如果你从一个带仲碳的烷烃开始

这是该序列的“氧化阶梯”。

显示烷烃到仲醇酮酯的氧化状态从低氧化到高氧化的氧化阶梯

最后,你还可以考虑含有双键的氧化阶梯。

  • 烷烃可以被氧化成烯烃
  • 烯烃可以氧化成炔烃
  • 一些炔烃甚至可以进一步氧化成炔醇,这是一种有趣但有点奇特的物种,我就不讲了。

从烷烃到烯烃再到炔的氧化阶梯,由于氢的损失,碳的氧化态增加

对于不沿着氧化阶梯上升或下降的反应组织来说,这也是一个有用的概念。例如,烯烃可以转化为伯醇或仲醇,这取决于试剂的选择-这两种醇都可以转化回烯烃.同样的,炔烃可以转化为醛或酮,取决于试剂的选择,这些转化都不被认为是氧化或还原。

既不是氧化也不是还原的反应,因为氧化和还原发生在邻近的碳上,如烯烃的水化

总的来说,你可以想到两种类型的反应:“垂直”反应,即分子的氧化态发生改变,以及“水平”反应,即官能团相互转化。

最后一点。一般来说,氧化是一个热力学上比还原更有利的过程(由于C-O比C-H的键强度更高)。就在这一刻,你体内的糖(醇)正在上升氧化阶梯,变成二氧化碳,在这个过程中释放能量。相反,光合细菌和植物利用阳光(一种外部能量来源)来帮助二氧化碳在氧化阶梯上“向下”转化为醛、醇和烷烃。

所以只要地球上有生命,碳原子就会在氧化阶梯上上下波动。

评论

评论部分

关于“氧化梯子

  1. 啊,蛇…很棒的帖子-恭喜你打败了我。我的主页上有一篇文章叫“氧化态是毫无意义的”。氧化水平是狗屎”,会像草稿一样停留几个月。我想我现在可以安静地删除我的版本了:)

  2. 偶然看到这个网站,发现它很有用,希望它能缓解我对化学的仇恨,哈哈

  3. 你好James,我试图找到烷烃氧化成酒精的机理,但在网上没有任何结果。

    是不是必须将烷烃脱氢成烯烃然后通过水合作用得到酒精?

    PS。

  4. 詹姆斯,这一页很完美。谢谢你的创建和分享。我是在思考如何给三羧酸循环分子中的碳编号时偶然发现的。我读到过,编号从最接近氧化程度最高的碳开始,但我仍然对如何给柠檬酸盐这样的分子中的碳编号感到困惑。

  5. 我只是想知道是否有这样一种氧化剂,只把醛转化为羧酸,而不与酒精反应。我在考虑一种弱氧化剂,但我不确定。有人能帮忙吗?多谢。

    1. 只与醛反应并将其转化为羧酸的弱氧化剂是Tollens试剂,即Ag2O和NH4OH。它忽略了酒精

  6. 也许这是个愚蠢的问题但是为什么在水平反应图中左边的生成物的碳原子数都比组成它们的烯烃/炔/炔的少而右边的生成物的碳原子数都一样呢?

      1. 对不起,我还是不太明白。什么是“自洽”?这是否意味着为了更清楚地说明这个观点你必须假设这些"多余的碳"来自另一种没有显示出来的试剂?

  7. 我有点被乙炔酮水平“横”勾勒出来了。看看羰基碳,它的氧化态是醛+1酮+2。炔的两个官能碳是0和-1。即使把碳的氧化态加到酮和醛上,这三种化合物的氧化态似乎也不一样。我同意他们在某种意义上处于相同的氧化“水平”,但数字似乎不一致。键的断裂/形成是一个强有力的论点,但由于醛相对于其他两种化合物少了一个碳这一事实,它可能会变得复杂。

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