炔是一块空白的画布

炔烃:有机合成之门

现在我们已经讲了所有的主要反应炔烃，我们可以退一步，放眼全局。有很多反应炔烃．那又怎样?你可能会问。在这篇文章中，我将试图说服你炔烃是真正有用的是合成大量化合物的基础。正如我想说的，炔烃是一张“空白画布”——你可以把它们变成几乎任何你喜欢的官能团，一旦你知道使用哪些反应。

让我们看一看。

目录

1. 乙炔作为长炔(末端和内炔)和合成的基本材料
2. 炔烃加氢合成烷烃
3. 炔烃部分加氢合成烯烃的研究
4. 从炔到烯烃，然后;环氧化合物，二元醇，醇，烷基卤化物的合成…
5. 立体化学的丑陋一面(尤其是在考试中)
6. 那么卤代烷呢?它们是如何由烷烃制成的?
7. 笔记

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1.乙炔作为合成长炔(末端和内炔)的基本材料

乙炔是最终的碳构建块(至少在纸上!)它有两个相对酸性的碳氢键(pK_一个25)，因此可以“烷基化”(即去质子化共轭碱，然后用烷基卤化物)在任意一端产生一个单取代基(也称为“末端”)炔烃)或双取代(“内部的”)炔烃根据需要。这很重要，因为在第一学期的有机化学中，这个反应代表这是延长碳链的重要手段。你不会学到很多生成C-C的反应。这种反应经常出现!
这是反应乙炔本身:

这是一个终端的扩展炔烃给一个内部的炔烃：

注意,前提是烷基使用卤化物(二次烷基卤化物倾向于消除)我们可以用这种方法合成各种各样的末端和内部炔烃．在下一节中请记住这一点。

2.炔烃加氢合成烷烃

炔烃可用于合成烷烃。方法很简单:用精细分割的贵金属催化剂(钯在碳上“Pd/C”是通常的选择，尽管精细分割的铂也可以使用)和氢气处理，发生两次加成反应得到烷烃。

跟上了吗?在两三步，鉴于乙炔初选烷基卤化物，我们可以合成各种各样的烷烃。这张图显示了正庚烷的合成，但它可以用于丙烷、丁烷、戊烷、己烷....十二烷，还有更多的烷烃。

3.炔烃部分加氢合成烯烃的研究

因为Pd-C和H2反应的时候有点过于活跃炔烃(直接说到烷烃)我们还学习了如何控制氢的加入炔烃所以只有这样一个H的当量₂是补充道。这可以通过使用“Lindlar的催化剂(它给出了“独联体”烯烃)或在氨中加入钠[Na/NH ._3.)(这就给出了“反式”烯烃）.

看到我们做的了吗?我们可以从乙炔，只需短短几步，就能得到大量的单取代基，独联体-烯烃,反式-烯烃．想要做独联体4-octene或反式2-heptene吗?没问题，他们就在3步远的地方乙炔和其他种类繁多的化合物一样。
为什么这很重要?不仅仅是因为我们可以合成烯烃(尽管这本身很重要)-这是因为有太多的反应烯烃这可以用来将分子转化成更多不同的官能团!

4.从炔到烯烃，然后;环氧化合物，二元醇，醇，烷基卤化物的合成…

在之前的系列文章中，我们介绍了烯烃．在下面的图表中，我只列出了他们众多反应中的一些:

关键是所有这些化合物都是离这里只有三四步远乙炔！！!随着你的反应工具箱的增长，花时间追踪潜在的路线乙炔变成含有上述官能团的分子。通过足够的练习，您应该能够设计出只需要三到四个步骤就可以达到每一个目标的合成。

5.立体化学的丑陋一面(尤其是在考试中)

最后要提到的一个细节，尽管我们稍后会更详细地讨论它。当处理烯烃，以及烯烃,年代立体化学很重要而且经常被测试!这经常在上下文中看到烯烃异构体立体定向反应(如卤化和双羟基化)。看看这些反应吧:

注意溴化独联体丁烯和反式丁烯给两种不同的产品-“手性”产品(R, R)及(,年代)和“内消旋”积((R, S)）.的二羟基化也是如此独联体- - -反式——2-butene。当我们做合成的时候，我们会回到这个问题上来(很快!)但是现在，我们学到的是两个方面:1)立体化学烯烃加成反应是非常可测试的，2)所有这些产物都很容易合成，只需从乙炔．这是一个非常常见的考试题目。

6.那么卤代烷呢?它们是如何由烷烃制成的?

如果你注意到上面，我们引入了"烷基卤化物，我们的反应，而不谈论它们是如何形成的。此外，你可能已经注意到，到目前为止，没有一节涉及到烷烃的反应。我们会绕回来一点来解决这个盲点。在下一个系列中，我们会讲到自由基化学并进一步了解通常不反应的一类化合物(烷烃)是如何被诱导进行化学反应的。

在下一篇文章:合成(5)炔烃

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笔记