醛和酮
羰基化合物中的碳是什么?
最后更新:2022年9月25日|
通过化学反应羰基衍生物(酮、醛、羧酸、酯类至少有两个“奇怪的”命名问题反复出现，让学生感到困惑:希腊字母，以及“1,2-”或“1,4-”的加法反应。在这篇文章中，我将尝试解决这两个问题。
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1.“碳”是羰基附近的碳
官能团C=O称为a "羰基”。碳本身被称为"羰基碳”，而氧被称为“碳”羰基氧”。但是相邻的碳叫什么呢羰基碳，还是3个碳?
- 在有机化学中，通常用希腊字母来表示。所以a的邻碳羰基被称为“α (α)碳”，两个碳之外的被称为“β碳”，以此类推。
- 这个命名法可以用来描述不同种类的取代羰基组。例如a酮碳上有一个羟基，就叫做β-羟基酮”。如果再往下一个碳就是γ羟基酮”。
- 如果α碳和β碳之间有一个双键我们通常称之为" α，β-不饱和键"所以我们可以有α，β不饱和酮，醛，酯类等等。
- 当然，它可以继续超越伽玛，但很少看到它超越ε (ε)。
- 另一个东西:醛，酯类比如，羧酸等等，每个都只能有一个“α”碳，而酮可以有两个。有时你会看到一组希腊符号用'(素数)符号来区分它们。质数的位置完全是任意的。
- 为酯类， OR组不表示为“alpha”。它通常被称为烷氧基。
2.“1,2”和“1,4”加到“α， β”不饱和羰基
另一个令人困惑的术语是“1,2-加法”和“1,4-加法”。这源于对卤化氢的讨论烯烃和二烯烃。通常，除直烯烃叫做加法。但当两个或更多的时候烯烃都是相邻的，至少有两种不同的产品成为可能。数字“1,2-”和“1,4-”被用来区分两个产品。
以HBr为例，在第一种情况下，我们在1号碳上生成C-H在2号碳上生成C-Br。因此,“加法”。
在第二个反应中，在1号碳上生成C-H在4号碳上生成C-Br。因此,“1、4-addition”。
同样的类比也适用于加法金属羰基合物变成不饱和的金属羰基合物但这有点令人困惑，因为这里的“1”指的是氧:不是我们习惯编号的原子。
但如果你能克服这一点奇怪的地方，把" 1,2-加法"和" 1,4-加法"类比一下烯烃说得很对。作为例子，1,2水的加成为α、β不饱和酮在2号位置上有一个C-OH键，在1号位置有一个O-H键;1,4-水的加入酮在4号位置形成碳氢键，在1号位置形成氧氧键。
(顺便说一下，它不仅仅止于1,4-加法。如果有一个三烯(3个邻烯烯烃)，有可能有“1,6个附加项”。很少见，但也有可能发生。)
笔记
测试你自己!
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这并不能改变给氧编号的怪异之处，但至少解释得很清楚了。詹姆斯，干得好，谢谢。
其他一些奇怪的术语(我想我已经看到你在其他地方解释过)包括“geminal”和“vicinal”，它们分别指相同和相邻的碳。Geminal的意思是双胞胎，指的是两个原子连接在同一个碳上。相邻的意思是相邻的，指的是两个原子连接在相邻的碳上。这些术语通常用于烯烃的加减。
想想看，这和炼金术士要处理的问题相比是很容易的。我应该可以在我的简历上把有机化学列为一门外语
杂原子在有机化学中一直被编号，并且通常比它们相邻的碳原子具有更高的优先级。碳氧双键与碳碳双键相似，但优先级更高
是的，没错。例如，在吡咯中，氮的编号为“1”，在呋喃和其他杂环中也是如此。
哦,我的
非常感谢你做这个网站!!真的真的真的!
首先，我要感谢你分享知识的“宽宏大量”。我有一个关于氢的问题。我在一篇论文中看到了这些术语的定义，链接如下:
http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0016236102003538
如你所见，作者将Alpha、Beta和gamma氢定义为:
H: C上的脂肪氢变成芳香环。
H: C上的脂肪族氢和C外的CH2 CH形成芳香环。
H: C上的脂肪族氢和C外的CH3到芳香环。
CH2, CH，和CH3是什么意思?
请考虑一个芳香环上有10个或更多碳的脂肪链。根据这些定义，γ氢原子是那些与倒数第二个碳成键的，以及那些属于链末端的CH3的。
因此，γ碳不是芳香环旁边的第三个碳，而是倒数第二个碳。此外，根据上述定义，我们分别只有两个和五个α和γ氢原子，而可能有几个β氢原子。
主要的问题是，我对这些定义的推断是否正确?
非常感谢。
我不熟悉那本日记，我无法进入。看起来他们在做核磁共振研究，想要根据氢在光谱中的位置来分组。我不会把你在这篇文章中读到的东西当作任何正式的恰当命名法的声明。
感谢这个网站。
我不知道加法这个词，但现在有机是我最好的朋友。谢谢你让我的朋友变得有机。功劳归于你。
詹姆斯，你确定最后第二个2- oxo - hexo -3-ene的例子是1,4加成物吗?如果是这种情况，产物IMHO应该是2-羟基己烷-4-硫醇。所以我会投1,2票。
是的，它经过中间产物烯醇。
1,2的加成在这种情况下是羰基的加成，不会影响双键。
我也对此感到困惑。即使它通过中间烯醇来稳定负电荷，加成(形成的键)彼此是1,2。
如果我(亲核)在亚甲基末端攻击对乙烯基苯甲醛，我把中间产物的负电荷稳定下来穿过芳香族环并沿着远端的对羰基向上，然后把它带回来，通过环间接地加入到初始攻击中，这是1,8加成物吗?编号不是基于新σ债券的发行地吗?
谢谢
是的，技术上应该是1,8-加。术语，“1,8-加法”甚至被使用:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo00038a053
如果不同的官能团连接在相同的链......碳被命名为α。
例如:CH2CH(Cl)CH2CH2OH或CH3C=OCH2CH2CHO
优先级是什么?
它不适用于第一个分子因为没有羰基。
其次，这是关系问题。
所以在CH3C=OCH2CH2CHO中，CH3是α的C=O次方;第一个CH2是C=O的次方但是是CHO的次方;下一个CH2是C=O的次方但是是CHO的次方。
解释得很好，很有帮助。尤其是最后的问题很有价值。
谢谢，很高兴你觉得有用，shailya。詹姆斯
关于多个官能团，在-酮酸的例子中在页面上方，我看到碳标记为α。两者都是(γ到酯羧基碳上而α到酮碳上)然而，对我来说，α更相关，因为在我的生物化学课上，我经常指出，我们的反应涉及到α碳的特殊性质(醛醇和Claisen缩合，柠檬酸合成酶等……)是无关紧要的。
说得好，托德。谢谢你！
当然，和都是相对的。我想过改变图表，在gamma的位置上添加一个蓝色的“alpha”，以适应这一点，但我觉得这会增加一些不必要的混乱。
此外，从实用的角度来看，如果不先使α碳脱质子，就不可能在γ碳上得到脱质子，甚至只有在诉诸于一个非常强的碱来形成双阴离子之后。在这个特殊的例子中，我把它保留为。