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探索共振:pi受体
最后更新:2022年12月28日|
有机化学中的共振:什么是π受体
上次我们看到这个π捐助者是能够与相邻的C-C π键形成新的π键的原子。π供体的结果是，这些分子将具有一种重要的共振形式，其中π键远端(远离π供体)的碳带负电荷。
今天的主题是π受体，正如你所想象的，这是与π捐赠完全相反的现象。
目录
- 在极化到电负性更强的原子的π键中，有一种重要的共振形式，其中电负性较弱的原子具有正电荷
- 这些基团被称为“π受体”，因为它们可以“接受”与π键接合的π键
- 附在C-C π键上的“Pi受体”的存在导致了一种重要的共振形式，其中π键上的碳带正电荷
- 笔记
1.极化到电负性更强的原子的π键具有一种重要的共振形式，其中电负性更弱的原子带正电荷
回想一下，在向电负性更强的原子极化的π键中，我们有一个重要的当电负性较弱的原子(通常是碳原子)承担a时，形成共振积极的电荷。就是下面左边的那个。（见文章:将电负性应用于共振形式）
然而，当我们有一个额外的双键连着一个吸电子基团时，我们也可以画一个额外的有正电荷时形成共振远碳。就是右边的那个。
它们都是重要的共振形式。
注意它们都有一个平等的的数量指控(二)它们是极化的，这样才能把负负责在大多数的电负性原子(氧气)。
它们都会对分子的共振杂化做出重要贡献。
(共振形式的问题是更重要的目的反应性这是一个很重要的问题，我要推迟到以后。简而言之，这在很大程度上取决于所选择的反应条件)。
2.这些基团被称为“π受体”，因为它们可以“接受”与π键接合的π键
现在，看到双键是如何“移动”到吸电子基团的了吗?因此，我们称这些为取代基π受体，因为它们可以从π键中“接受”电子对。
这不仅是包含C=O和C=N基团的官能团的普遍现象，而且对于诸如腈硝基、磺酰……基本上是任何一种极化含有π键的基团。
3.附在C-C π键上的“Pi受体”的存在导致了一种重要的共振形式，其中π键上的末端碳带正电荷
以下是对这一现象的简要总结:
你可以把这看作是我们观察到的具有空p轨道的共振形式的一种现象的延伸，例如碳正离子和其他含有空p轨道的基团(例如图中的硼酸)。
这是最后一篇介绍共振概念的文章。
在一个总结之后，然后是一些不应该做的例子，我想让你知道怎么做应用这一技能(在确定时评价共振形式)电子密度在分子上)来计算一个给定分子的反应性。
在下一篇文章:总结-共振
笔记
01键合、结构和共振
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- 四种分子间力及其如何影响沸点
- 3种影响沸点的趋势
- 如何利用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 共振简介
- 如何使用曲线箭头交换共振形式
- 计算共振形式(1)-最小电荷规则
- 如何利用电负性找到最佳共振结构
- 评价带负电荷的共振结构
- 评价带正电荷的共振结构
- 探索共鸣:派捐赠
- 探索共振:pi受体
- 总结:评价共振结构
- 绘制共振结构:要避免的3个常见错误
- 如何应用电负性和共振来理解反应性
- 键杂化实践
- 结构和结合练习测验
- 共振结构实践
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03烷烃和命名法
04构象和环烷烃
05有机反应入门
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07立体化学和手性
08置换反应
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11SN1 SN2 / E1、E2的决定
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- 烯烃的溴化反应机理
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- 烯烃添加模式#3:“协同”途径
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- 醇。命名法和性质
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- 醚与酸的裂解
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16光谱学
17Dienes和MO理论
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- 芳香族反应与合成实践“，
- 亲电芳香取代的实践问题
不考虑反应条件，为什么第一个图中的左共振形式不是更稳定?“第二优”结构中的碳正离子比“同样第二优”结构中的碳正离子更容易被取代。
是的，左边的这个显然更稳定，因为它是一个叔碳正离子，而右边“第二好的”是一个伯碳正离子，非常不稳定。我也想知道这个问题。
差别应该很小。有人可能会说右边的形式有更多的取代双键，所以它对共振杂化的贡献更大。我看看能不能找人计算一下稳定能的差值。
我相信这是因为它在“最佳”结构中满足了八隅体规则，而次佳的是叔碳正离子。