比较SN1和SN2反应

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102个关于“比较SN1和SN2反应”

1. 晶莹剔透。美丽的类比。詹姆斯来了，把那个可怜的流浪汉吓跑，好让他自己坐在长凳上。詹姆斯一定很高大，很吓人。

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   1. 这个比喻不是我说的——我是间接听到的。但它很有效，不是吗?

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      1. 是的，谢谢你让我明白了。我已经跟我的学生讲过这个问题了，但是我将用这个来再次刷新他们。

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      2. 不过我对这个类比有点困惑。根据Lucas测试的目的(确定底物是初级、次级还是三级)，经历sn1机制的三级RXNS比经历sn1 RXNS的次级RXNS快，但比经历sn2机制的初级底物快。在我看来，把流浪汉踢下板凳(sn2)比等他离开(sn1)要快得多。从机械的实际速度翻转过来。你能详细解释一下这个类比吗?b/c我很想用这样的东西去参加MCAT。谢谢

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2. 我的一些学生向我挑战，让我在接下来的课上用俳句讲课。因为在一个分馏实验室里，在每个人都启动并运行之后，监督是相当枯燥的，所以我把SN1的介绍用俳句的形式写了出来。(每一个都在一个有漂亮背景的幻灯片上…)

   离去组分离
   形成碳正离子
   SN1，第一步

   非常被动
   中间物种
   它们需要电子

   叔好
   超共轭帮助
   共振也一样

   增加更多Nu?没有帮助。
   速率是独立的
   这是动力学证明

   攀登两座山
   反应坐标
   C+是high pass

   你怎么决定?
   SN1或者SN2
   有很多因素。

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   1. 很好地完成了!

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3. 对于SN2，由于空间位阻随着从一级反应到二级反应再到三级反应而减小，反应速率从一级反应(最快)>二级反应>>三级反应(最慢)进行。

   不应该是"空间位阻从*开始增加

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   1. 固定的。谢谢你指出这一点!

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   2. 实际上，当我们从原发性到继发性时，空间位阻会增加。希望这将有助于....

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4. 嘿，我有个问题。我知道碱/亲核试剂的分支会将反应导向E2或Sn2，碱/nu:的空间位阻很可能会导致E2 rxn, b/c H+质子更容易接近。

   碱/亲核试剂的分支对E1和Sn1有影响吗?
   我知道底物的分支有助于稳定碳正离子…

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   1. 由于SN1和E1反应的速率决定步骤是碳正离子的形成，这是一个独立于亲核试剂的事件，碱/亲核试剂的分支对这些反应没有显著影响。

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      1. 实际上碱/亲核试剂的分支是有影响的。我们来考虑碳正离子在过渡态的情况。它带正电荷，因此在理想的情况下，它会想要稳定，从而降低能量。如果你有大的碱基，这几乎可以保护过渡态，提供混合效应，阳离子的稳定是好的，亲核试剂的空间位阻是坏的。

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5. 非常感谢，这是一个很好的主题复习!

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6. 在第10题中，你提到烯丙基卤化物更活泼，rxn是SN2。烯丙基体系的反应性更强，因为共振必然有形式电荷中间体，就像SN1，而不是SN2。那么为什么没有中间电荷左边的溴更受欢迎呢。

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7. 这真是太有用了。今年我肯定会使用这个网站来完成我的大部分orgo工作。

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   1. 谢谢，很高兴听你这么说。

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8. 哇，这么好的网站，解释得很好，非常感谢。比我的课好多了:)

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9. 先生谢谢，我正在找这篇文章。你解释得很好。甚至我的老师也不能。
   先生，您能给我解释一下为什么α -卤代羰基化合物不具有Sn1反应机制吗?

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   1. 形成的碳正离子由于邻近电子抽离C=O基团而不稳定，使它成为一个非常不稳定的碳正离子。

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      1. 谢谢，先生，这对我很有帮助。

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10. 在普通化学中，有一章是关于动力学的。如果你们对速率决定步骤感到困惑，我鼓励你们阅读那一章或彻底复习它。我会试着在这里解释一下。

    1) sn1，

    因为反应速率的决定步骤取决于碳正离子，所以我们看一阶动力学，可以通过。

    k=[亲电试剂]，k是反应速率，随着亲电试剂浓度的降低，反应趋于结束，或停止，或减少，在给定的亲电试剂浓度下，你认为怎样都行。

    2) SN2，你需要好的亲核试剂和亲电试剂，所以中间阶段是5个配体，结论是4个，从sp3到sp3，但记住它有5个配体，中间阶段是VSPER理论，5个配体，是三角双锥体。

    K =[亲电试剂][亲电试剂]

    K是反应速率，取决于亲电试剂和亲核试剂，所以这是二级反应，一步反应，快速反应。

    所以当两者都增加时反应速率会上升，如果一个下降，这有点像有限的试剂，哪一个先耗尽等等，如果一个耗尽了，不管你有多少另一个，反应都不会进行。

    所以我想说，这个总结的结论是，把一般化学和有机化学联系起来，它会更有意义，你永远不会忘记:)

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11. 这太有帮助了!!我喜欢你这么简单的解释。非常感谢!

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12. 我从Clayden学习有机化学，但我真的很喜欢这个网站有一些额外的背景，助记符和漂亮的摘要。
    我想检查这节课结束时指出的练习，但链接给出了一个错误(404 -未找到文件或目录。)

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    1. 哦，谢谢!

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13. 所有这些都在我们的测试中出现。这是非常准确的，解释得很好(;

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    1. 很高兴你准备得很充分!

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14. 谢谢你的评论。真正有帮助的。

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15. 非常感谢你的解释。你的解释帮助我理清了几个难点。

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16. 谢谢你这么好的解释。我有一个关于Sn1反应速率的问题，一个伯碳正离子如何通过烷基转移变成叔碳正离子，我知道伯碳正离子比仲碳正离子慢，但是烷基转移可以稳定它。或者这种转变是否需要足够的时间，以至于它最终不会比第二种更快?

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    1. 如果讨论一个自由碳正离子的形成速度，初生碳正离子的形成速度要比仲生碳正离子的形成速度慢。然而，形成初级碳正离子是非常罕见的——当烷基转移发生在初级碳上时，它通常是一种协调的重排机制，不严格地通过自由碳正离子。这使得严格比较汇率变得困难，因为它们是通过不同的机制发生的。

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17. 我需要SN1和SN2的例子来区分它们

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18. 我需要SN1和SN2的例子和区别

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19. 我是肯尼亚肯雅塔大学有机化学专业的学生，这对我有帮助吗
    非常感谢。

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20. 那个流浪汉的故事是怎么回事?

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21. 令人敬畏的解释与一些简单但有效的思想!!!!!!．．．．．．

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22. 这绝对是很棒的资源!我现在明白了，它并不像我的老师说的那么复杂!

    非常感谢!

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    1. 很高兴你发现它有用，迈克尔!

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23. 非常感谢。我喜欢有机化学，但有时很难。我的教授讲得太快了，所以我错过了一些重要的细节。喜欢这篇文章……

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24. 你好，我有一个关于Sn2反应空间位阻的问题。特别是环烷烃。我认为环烷烃的碳数越多(角越多)就越有可能被核试剂从内部攻击。另一方面，在我的化学书里有一张相对反应表。环戊烷(反应性更强)排在环己烷之前。为什么这个不符合规则?非常感谢!爱你的网站!

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    1. 嗨，我不知道你说的“内部”是什么意思。以环戊烷和环己烷为例，环不够大，亲核试剂无法进入环的“内部”。

       很难说:环戊烷和环己烷。我想象不出有什么大的不同。环己烷的势垒要求左基是轴向的。

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       1. 它会和角应变有关吗?环戊烷中角应变的增加会导致起始物质的能量增加，从而降低发生SN2反应的势垒。

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25. 嘿，在SN1中，为什么叔碳更活泼尽管它相对稳定

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    1. 叔碳的稳定性使它成为一个比伯碳更强的碳正离子伯碳非常不稳定，因为它形成的碳正离子也不稳定。如果碳正离子不稳定那么它就可以和离去基反向反应反应就不会进行了。所以SN1反应的活性随着碳周围基团的增加而增加

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26. 我非常喜欢这篇文章，但我想提醒你注意这一段
    速率对底物的依赖性
    考虑到Sn1反应最大的障碍是碳正离子稳定性，也就是说
    碳正离子的稳定性随着碳上取代基的增加而增加
    (三级>二级>>一级......与其说共振是一个因素，
    我想通过说第三基是EWG基来更清楚地说明这一点
    因为它们吸走了电子所以碳正离子变得更好
    亲电试剂。这反过来又使阳离子强到足以与弱电反应
    亲核试剂。
    注意……the above is not a correction ..just for clarity

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27. 这个类比太棒了，太聪明了，也很容易记住!非常感谢，我在牛津面试的时候用到了。

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28. 用无家可归的人来做这个类比是非常不个人电脑的，想象一下如果你把这个类比换成一个黑人坐在长凳上，一个白人想坐下(相当无礼)。你有一个漫画，两只猫想坐在一个篮子里，为什么不使用这个类比;如果只有两个人，一个坐在法官席上，另一个想坐在法官席上，不涉及社会经济问题。除了那非常有用的信息之外。

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29. 这里构型反转是什么意思。它是相对的还是绝对的

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    1. 相对的。

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30. 哪一个可以更好地控制SN1和SN2产品的配置?

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    1. 当然是SN2，因为它是立体定向的。

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31. 你真棒!!非常感谢

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32. 谢谢你这么好的解释!如果你不知道反应是Sn1还是Sn2，你可以用什么物理性质来区分它们?

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    1. 如果它是手性卤代二烷基，你可以用旋光来区分它们。

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33. 很棒的类比和总结!非常感谢!我一定会读更多你的作品!

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    1. 但是我对极性非质子溶剂中卤素亲核性的趋势有点困惑。
       谢谢你！

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    2. 谢谢桃子!

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34. SN1反应中出现上述产物的原因是什么?准确地说…没有。前侧和后侧的进攻是一样的。为什么没有区别呢?

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35. 伟大的解释. .简单，准确，容易理解。非常感谢:)

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36. 即使有了这些帮助，我还是不知道如何用动力学来区分SN1和SN2。

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    1. 底物浓度加倍亲核试剂浓度加倍。如果反应总体上是一级反应，反应速率只会翻倍。如果反应速率总体上是二级的，那么反应速率会翻四倍。

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37. 为什么叔烷基卤化物更容易通过sn1机制发生亲核反应?

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    1. 碳正离子稳定性是简单的答案。

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       1. 我个人认为空间效应也应该被考虑。

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38. 非常感谢你，这是我能在这个问题上找到的最好的帮助-把我转到理解替换rxns!!bdapp平台

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39. 为了我的DAT而学习，这给了我很多我需要的东西，没有什么是我没有的!谢谢你！

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    1. 很高兴听你这么说，泰伊!

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40. 广播:SN1和SN2反应的区别| SN1和SN2反应

41. 练习的链接已断开:(

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    1. 我已经把它取下来了。亚利桑那州立大学已经改变了他们的网站。

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42. 极性非质子溶剂对rxn的反应速率有什么影响?这是一个合理的问题，但不幸的是，它没有得到解决。

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    1. 我很想看到这方面的直接数据。目前，我还没有找到任何可以提供直接比较的东西。如果有，我就放进去。

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43. 广播:空间位阻对机理的影响

44. SN1机制-反应速率取决于减物。它与亲核试剂无关。因此，它可以表现为单分子有序反应机制。这是一个不止一步的机甲。
    最稳定的碳正离子倾向于sn1机甲。
    极性质子溶剂最好
    最佳的溶解度
    空间位阻越大，表示sn1机械。

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45. 我知道主底物更倾向于SN2和E2反应，但我的书中谈到了主碳正离子是如何在SN1反应中形成的，如果它伴随着同时的重排。这本书特别指出，它可能是甲基转移的结果。我的问题是:它也可以通过同时发生氢化物转移发生吗?还是只通过甲基移位?我的老师给了我们一些要解决的问题需要一个碳正离子通过氢化物的位移形成，我只是想确保这是可行的。

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    1. 是的，它当然可以通过同时发生氢化物位移来实现。

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46. 真的很有用，尤其是卡通插图。谢谢你！

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    1. 谢谢我的表弟格雷姆，哈!

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47. 非常感谢你对Sn1和Sn2反应的修改!

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48. 非常感谢您对Sn1和Sn2反应的看法........这将帮助我很多.....

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49. 好解释。特别是关于猫的故事和反应的关系非常好。谢谢你！

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50. 只是想说我已经买了你所有的小抄，这是一个很大的帮助!!谢谢你清晰的解释:)

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    1. 非常感谢您对Cacia网站的支持!

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51. 这令人印象深刻。我有硕士学位。应用有机化学。它帮助我向我的学生解释这一点。猫的例子很好。谢谢你！

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    1. 哈!谢谢Shiral !

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52. 你的网站真是天赐良机。谢谢你！

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    1. 谢谢布雷克!

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53. 反式化合物有可能在SN2反应中发生反应吗?(如。trans -1-iodo-4-ethylcyclohexane and methoxide ion)
    或者只是顺式反应因为"连着离去基的碳受到了亲核试剂的攻击"我们怎么知道是否可能有两种构型的混合物呢?

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    1. 这是完全可能的。对于环己烷，需要注意的重要一点是离去基必须是轴向的才能发生SN2反应。

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54. 哇。this is very useful site for everyone but please add reactions with mechanisms..

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    1. 很高兴你发现这个网站有用Shailenda!

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55. 你的博客文章很有帮助，请继续做你正在做的事情!也喜欢这个主题的总结表，超级有用。bdapp平台

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    1. 很高兴你发现它有用，Ky!

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56. 精彩的描述。我是一名化学老师;我根据你的文章教我的学生那个话题。我喜欢你理解的方式。非常感谢你分享关于两种反应的信息。

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57. 为什么SN1反应的活性与碳酸化的稳定性成正比?怎么做?
    请回复我。

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58. 很好地解释了我的印象……
    **现在，对有机化学有了信心**
    谢谢你！
    PLZZ在有机化学方面做更多的博客，再次感谢你…

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    1. 太好了，谢谢你让我认识桑凯特。那么，这个网站还有什么更好的地方呢?

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59. 当反应中同时存在强亲核试剂和弱亲核试剂时，我该怎么办?我应该通过SN1还是SN2??

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    1. 如果底物是原生的，它将是SN2，因为亲核试剂越强反应速度越快。

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60. 嗨，谢谢你的帖子。但这里有个问题。为什么质子溶剂更受SN1的青睐，反之亦然?

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    1. 在SN1反应中，速率限制步骤是失去离去基生成碳正离子。极性质子溶剂具有较高的介电常数，可以稳定电离产生的碳正离子。其次，极性质子溶剂通常是这些反应中的亲核试剂，可以通过脱质子作用中和。
       在SN2反应中，速率限制步骤是亲核试剂对卤代烷基的攻击。与使用极性质子溶剂相比，使用极性非质子溶剂会产生更自由的亲核试剂(无氢键)，从而产生更高的反应速率。

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61. 广播:亲核取代:定义、例子和机制

62. 啊，我很高兴这不再是“长凳上的流浪汉”的比喻了，谢谢你考虑周到地把它改成了猫
    我喜欢它们在视频中用尾巴来保持平衡的方式!

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