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影响酸度的五个关键因素

最后更新:2022年12月29日|

影响酸度的五个关键因素

今天我们将讨论不同分子的酸度趋势背后的原因，并讨论决定这些值的最重要因素。

我以前写过关于如何pK一个是你在有机化学中学到的最重要的测量方法之一，而不知道一些基本的pK一个考试前的价值观很像走到牌桌前却不知道手上的价值:你会输得精光。（见文章:了解你的pK一个年代）

让我们快速回顾一下酸性和碱性的基本知识。以下是精简版:

  1. Bronsted酸是质子供体，Lewis酸是电子对受体。逆:Brønsted碱=质子受体，路易斯碱=电子对供体。
  2. 一个共轭碱就是从化合物中去除一个质子(H+)所得到的。例如，HO- - - - - -是共轭碱的水。O2 -是共轭碱何的- - - - - -。相反，共轭酸是当你给化合物加一个质子时得到的。的共轭酸是H3.O+。
  3. 快速测试:pH值是酸性的还是碱性的?pK一个与pH值相似，低(甚至为负值)表示强酸。这是因为pKa基于均衡:
  4. 根据这个，任何稳定共轭碱会增加酸度。因此pK一个也是衡量稳定程度的一种手段吗共轭碱是多少。换句话说，强酸有弱共轭碱，反之亦然。

有了这些，让我们开始吧。

目录

  1. 因素1 -电荷。
  2. 因素2:原子的作用
  3. 因素3:共鸣
  4. 因素4:诱导效应
  5. 因素5 -轨道
  6. 笔记

1.因素1 -电荷。

除去一个质子，H+，会降低形式电荷在一个原子或分子上。当然，当一个原子首先带+1的电荷时，这是最容易做到的，随着总电荷变成负电荷，这就变得越来越困难。酸度趋势反映了这一点:
影响酸碱度的因素——酸碱度随着原子上正电荷的增加而增加

注意，一旦共轭碱(B-)是负的，第二次去质子化就会形成(B-)离子2 -)．虽然远非不可能，但由于负电荷的积聚和相应的电子排斥，形成电离子可能很困难。

2.因素2:原子的作用

这一点引起了很多困惑，因为存在两个看似矛盾的趋势。

这是第一点:酸度随着我们的行进而增加在元素周期表中的一行。这很有道理，对吧?HF比H电负性更强是有道理的2O, NH3.，和CH4由于氟比氧、氮和碳的电负性更大。带负电荷的氟是快乐的氟。

但有一件事看起来很奇怪。HF本身不是一种“强酸”，至少从它在水中完全电离的意义上说不是。HF是一种比HCl、HBr和HI弱的酸。这是怎么回事?

酸性因素元素周期表第2部分酸性随电负性增加而增加，如hf强于h2o强于nh3强于ch4

你可以从两个方面来解释为什么会这样。第一个原因是与较大的卤化氢相比，H-F键更短(也更强)。

第二点与稳定性共轭碱。氟离子，F(-)是一个微小而邪恶的小野兽，在任何其他带负电荷的离子中，它的离子半径最小。因此，与较大的卤化物相比，它的电荷分布在更小的体积上，这在能量上是不利的:首先，F(-)要求溶剂化，这将导致更低的熵项ΔG。

注意，这个趋势也适用于H2O和H2S和H2S的酸性是它的1000万倍。

3.因素3:共鸣

一个巨大的稳定因素共轭碱是否负电荷可以通过离域共振。经典的例子是苯酚(C6H5OH)，它的酸性是水的一百万倍，与醋酸(pK一个~ 4)。

影响酸性共振的因素甲醇与苯酚的比较以及甲醇与醋酸阴离子的共振稳定性

不过要注意，π系统仅仅与质子相邻是不够的共轭碱必须在一个允许有效重叠的轨道上。

4.因素4:诱导效应

具有电负性的原子可以把负电荷吸引到自己身上，这可以导致共轭碱的相当稳定。看看这些例子:

酸性影响电负性和感应作用稳定负电荷

可以预见，这种效应将与两个主要因素有关:1)元素的电负性(电负性越强，酸性越强)和电负性元素与负电荷之间的距离。

5.因素5 -轨道

再说一次，酸度与稳定性密切相关共轭碱。以及稳定性共轭碱取决于它能多好地容纳新发现的电子对。在类似于电负性的效应中，轨道中s的性质越多，电子就越接近原子核，能量就越低(=稳定!)他们会的。

轨道- s性质更强负电荷更稳定炔比烷烃酸性更强

看看pK的区别一个的乙炔还有烷烃——25!也就是10的25次方，也就是“比阿伏伽德罗常数大100倍”。

让你们对规模有个概念。这就是化学的神奇之处，纯粹范围不同现象的力量是令人敬畏的。（见文章:pKa值跨越60个数量级）

实际上，我发现了一个助记法，可以帮助你记住这些效果。这要归功于亚利桑那州立大学坦佩分校的高级讲师Christine Pruis博士。

Charge

一个汤姆

Resonance

Dipole我nduction

Orbitals

＝有氧运动。

小心使用助记术，但就是这样。

笔记

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23胺
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评论

评论部分

128个关于“影响酸度的五个关键因素”

  1. 我只是想说你在有机化学教学上做得非常棒，让它变得容易理解。过去几天我一直在看你的帖子，以前对我来说陌生的材料终于开始有意义了。

    谢谢!

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  2. 谢谢你让组织化学更容易，但我有一个关于共振的问题，你没有提到电子捐赠或共振撤回

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      1. 我有一个相关的问题。我读到过在大多数情况下，共振稳定会降低碱度。但在胍类和脒类的例子中，共振会增加碱度吗?如果你能解释一下，那就太好了!

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  3. 我是最困惑的人，无法理解这个概念。我读了你的便条。在我的考试中，酸度部分我得了100%。谢谢你！

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  4. 我喜欢这个网站，我讨厌读有机化学课本，因为大多数都是嘘声，但你让我周五晚上学习O-chem成为了重点，你很有趣，你的演讲风格绝对令人惊叹!!我在O-chem II，勉强通过了第一个，但我在我的第二个....谢谢你这么做!!我对你的感激之情超乎你的想象……

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  5. 非常感谢你的这张总结表，我在试图弄清楚是什么让分子更酸的时候遇到了很多麻烦——这就是所有的东西!充分解释和容易理解。神奇的东西。

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  6. 我只是想感谢你为这个网站所做的所有工作。我是一名耶鲁大学的本科生，在过去的一个学期里，我一直担心我会挂科。感谢你的网站，我不再感到有压力，因为你在解释事情方面做得很好。所以，是的，谢谢!

    祝你一切顺利!

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    1. 谢谢Laina。很高兴你觉得有用。如果有什么我可以做的，请告诉我，以使网站更有助于您的需求。

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  7. 我有一个问题，我必须确定最稳定的共轭碱，它表示最强的酸。我只是想知道，有没有可能根据pKa值有一种强酸，但根据原子，共振等，另一种酸更强?

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    1. pKa表示实验测量值。实验测量是首要的——我们从中得出的概念，比如上面提到的因素，是次要的。所以你提到的是不可能的，假设所有其他变量都是一样的。

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  8. 我只是不明白为什么离子半径会增加酸度?我的意思是，结合能降低，更容易失去一个电子，如果酸是接受电子的化合物，那么酸度是如何增加的?

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  10. 所有这些东西对我都很有用。知道了更多以前不知道的事。非常感谢!类似的关于碱性的文章会很受欢迎。

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  13. 哇，这太神奇了。我开始认为没有任何网站/书籍能够准确地提供这些信息，能够简洁地(我可以补充说，是精彩的)呈现出来。非常感谢!你不知道这对我有多大帮助(它减少了我多少学习时间，上帝知道我们都可以用额外的时间来做:))。再次感谢!

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  14. 这太棒了:D !在过去的2-3个月里，我从来没有完全掌握这个话题，现在在读了这篇文章后，我完全明白了!至于记忆法，当我告诉我的化学老师，他印象深刻，问我的网站:D !干得好，保持下去:D

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  16. 有机是化学中我最喜欢的部分。你的帖子和内容在考试前为我提供了一个很好的快速复习，我做得非常好.....
    谢谢你....你教有机化学的方法很好。
    我一定会推荐这个网站给我的朋友谁认为有机是无聊的主题....bdapp平台
    再次感谢.....

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  17. 我很好奇你是怎么想到CARDIO这个缩写的?当吗?几年前，我从另一个人那里听到过这句话。

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  18. 你是从Christine Pruis博士或亚利桑那州立大学的Chad 's Reviews那里得到CARDIO的首字母缩写吗?Pruis博士是我们的有机化学教授，他在7-8年前提出了这个缩写词，所以也许这就是你所说的“功劳”?如果是这样，那太棒了!

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  21. 根据CARDIO的说法，当试图选择酸度最高的化合物时，你如何确定应该优先考虑哪个因素?
    例如:
    假设你想确定哪个化合物更酸，CHCH还是苯环?
    当你去掉质子苯环通过共振稳定但是HCC-轨道上有很多s的特征。你如何判断哪种化合物的酸性更强?

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  22. 只是想真诚地感谢你把一个极其困难的主题变成了一个可以理解和更有趣的东西。bdapp平台对于这种特殊的才能，有一些值得称道的东西，它受到了极大的赞赏。你对缩写词和描述上下文的使用提高了我的实验成绩和考试成绩。
    谢谢你！

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    1. 如果苯环失去一个质子，它就不能通过共振稳定，因为没有共振的途径

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  24. 对于第五个因素，我们是考虑酸的杂化还是共轭碱的杂化?
    ex// ch3的杂化轨道是sp3但它的CB ch2杂化轨道是sp2

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  30. 到现在为止，你一定已经习惯了所有的感激之情，但是非常感谢你!这让一切都变得井井有条:)

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    1. 氢键使溶液紧密结合。就像HF(显示H键)一样，所有HF分子彼此紧密结合，因此HF不容易电离成H+和F-(所有分子已经处于低能状态)。

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  35. 嗨，詹姆斯，首先，非常感谢你为这个惊人的网站。它让我很容易理解有机化学!

    我认为这篇文章的“轨道”部分可能有一个小错误。在图中，酸度从sp3增加到sp(向右，升序)，而符号(<)则相反。我可能遗漏了一些东西，所以如果我遗漏了，请纠正我!

    再次感谢!

    Utkarsh

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  36. 非常感谢您编写了这篇简单易懂的文章。我差点就放弃了，直到今天我偶然发现了这个。这将是我检查的第一个地方，帮助我通过或!干杯!

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  38. 我有个问题，如果你有时间的话!我理解了Ka公式的构造，但无论如何，我都不明白这些数字是什么。当你把它输入公式时，为了得到Ka，然后得到pKa，你要为特定的原子和/或化合物输入什么数字。我的书里没有解释，我的资料里也没有。我的教授也不太擅长在课堂上翻译我们的问题。

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  39. 我一直在寻找这样一个彻底的解释，但一直找不到。这对一个在化学和生物入门考试中挣扎的医学生非常有帮助，非常感谢James。

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  41. 嗨，我有个问题。当考虑到感应效应(电子退出和电子捐赠)时，如果我们想应用诸如中性N或O被认为是电子捐赠者之类的规则，我们是在考虑共轭碱还是酸本身?

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    1. 你看的是共轭碱的稳定(或不稳定)程度。任何稳定共轭碱的物质都会产生更强的酸(反之亦然)。例如HOCF3是一种比HOCH3强的酸因为那三个氟原子通过感应作用帮助稳定共轭碱-OCF3。

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  42. 我喜欢你的网站，它帮了我很多:)只有一个疑问，一个原子的电负性与它作为路易斯碱的倾向有关。比如NH3和PH3，
    我们知道NH3更强但为什么没有考虑中心原子的电负性呢?N的电负性很高所以它提供孤对电子的倾向应该很低，对吧?请，请，请帮帮我。

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    1. 你提到了两个因素，电负性和尺寸。从基本原则来看，很难准确地预测哪个是最重要的。然而，从反应速率的实验(和测量结果)来看，PH3往往是比NH3更好的刘易斯碱(“亲核试剂”)。解释是，磷上的孤对没有氮上的孤对那么牢固，所以它更“容易”被捐献出来。[这不是一个愚蠢的问题-这个问题有点复杂，可能取决于亲电试剂的类型。我还没讲到软硬酸碱我建议你们查一下

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  45. 愿上帝保佑你。
    我妹妹考试了，需要帮助。
    虽然我是学商科的，但我决定要尽我所能帮助她。但我知道我在学校的有机化学很烂，我妹妹也是。
    我找到了你的网站，第二天我比以前更好地理解事情，..我会在你的网站上查找任何我不知道的事情。
    说到主要的事情，我妹妹化学得了97分，有机部分满分。
    谢谢你，先生。

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  46. 伙计，这太棒了，像你这样的人帮助学生学习概念而不是模仿公式。我是一名印度人，正在准备印度理工学院的JEE考试，并向每一位JEE有志者推荐这个博客......

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  47. 你好先生,
    首先谢谢，现在的问题是-什么是+R和-R以及如何识别它们。先生，我有事，请紧急回复。

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  48. 你好,
    我发现你的帖子非常有用!
    在比较有机化合物的酸度/碱度时，下列哪一种影响更大?

    电负性>共振>s轨道>分子内力??
    以及如何测定取代芳香族化合物的酸度，如苯甲酸?
    提前谢谢你。

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  49. 我很难确定胺和铵离子的相对酸度。例如:
    一)H3C-NH3 +
    H2C =氨基+ b)
    c) HCNH +
    nh + d) (CH3) 3
    碳和氮键的不同是如何影响酸度的?

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    1. 在该类化合物中，碳原子可能发挥两种作用，与氮轨道的s性质和烷基的给电子性质有关。
      甲基基团的捐赠效应(通过超共轭)通过电子-电子排斥提高了氮电子对的能量，使其更碱性。结合这一事实，sp3杂化氮更酸(较少s特征)，我们得到的顺序是d>a>b>c(达尔文会说:我认为)

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  51. 你的文章对我很有帮助，我现在有机会通过普通化学考试了!我只是想问，我们必须按顺序应用这些因子，就像你给的那样??我的意思是首先是电荷，然后是原子等等??

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  53. 这些都很棒，但是当u比较卤素酸的酸度时，我混淆了感应效应?因为F和O之间的电负性差比OH要小?那么H是怎么输的呢?也许我的问题是低标准的，因为我是新来的好心的帮助

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  55. 嗨！
    我只是想说谢谢你，我是一名来自以色列的医科学生，你的解释帮助了我很多。

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  56. 最后，我发现了一个网站，可以帮助把这些概念分解成易于理解的部分。这学期我要讲完Gen Chem II，从Gen Chem I结束我们就已经开始讲Orgo的话题了，所以我接下来要讲Orgo。这个网站一定会帮助我取得进步，当我在暑假学习的时候。谢谢你！：）

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  57. 这个网站真是太棒了!!谢谢你，先生!!这对我帮助很大!!我推荐这个网站的每一个!!希望这个网站得到世界的认可!!

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  58. 我的问题是杂交中-I效应稳定性的变化
    下面哪个选项是正确的
    (一个)。Sp > Sp2 > Sp3
    (b), Sp3 > Sp2 > Sp

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  62. 咕咕，咕咕，咕咕。先生，您能告诉我这些酸的酸性强度增加的顺序吗?它出现在我的考试中，我对此有疑问。Pleaseee帮助

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  65. 在两天的DAT考试中，我在无机化学和有机化学部分都犯了错误……这一页把一切都解决了!

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    1. 画出共轭碱(当你从C=O旁边的碳上去掉H+)应该有一个带负电荷的孤对。现在画出共振形式。你应该可以证明，你可以形成一个新的C=C键负电荷转移到氧上，变成O-。因此，负电荷已经从电负性较弱的原子(碳)转移到电负性较强的原子(氧)，因此更稳定。负电荷越稳定，碱就越弱。简单地说就是这样。它是更强的酸因为共轭碱的负电荷更弱。

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  67. 先生，您是一位出色的老师，我相信您也是一位绅士。当然，你在有机化学方面的知识是值得称赞的，真的是出类拔萃。你的帖子非常好，真的是你的大粉丝谢谢?

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  68. 你做得很好。我对这个话题很困惑，读了你的解释后，我的概念非常清楚。非常感谢!?

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  71. 嗨，这是按效果递减顺序排列的助记符吗?意思是如果有两个分子我要判断哪个更酸，我能说既然分子A在偶极感应中胜出尽管分子B在有更多s字符上胜出，分子A更酸吗?

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  72. 这是我听到的最好的解释了。非常感谢。最后，我找到了一个可以澄清我困惑的人，再次感谢。

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  73. 我认为在因素2的第二段中，你的意思是，“HF比H2O、NH3和CH4更酸(不是电负性)是有道理的，因为氟相对于氧、氮和碳的电负性更大。”

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  74. 我有一个疑问:
    当极性质子溶剂用作共轭碱的溶剂时，共轭碱会是溶剂中最强的碱/亲核试剂吗?
    谢谢!

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  78. 你帮我节省了一整天研究酸/碱趋势的时间，用了30分钟来做我所见过的最好的内容评论。你真是天赐良机。

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  79. 快速的问题。这篇文章与之前描述影响负电荷稳定性的七个因素的文章有什么不同?两者似乎都在说同一件事，但这篇文章没有包括芳香性部分，也没有说任何关于降低电荷密度稳定负电荷的内容。

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  80. 如果酸性随着原子上正电荷的增加而增加，那么酸性是否真的会随着原子上负电荷的增加而减少呢?我认为碳正离子不会增加酸度因为它们即使带正电荷也缺少一个完整的八隅体?

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  81. 广播:氨基酸-假垫
  82. 广播:从格陵兰因纽特人到减少- it:关于ω -3脂肪酸生物化学，ω -3历史和ω -3的临床意义的大师级课程- III的第一部分-理解健康科学

    1. 在比较H-I和H-F时，当我们失去一个质子时，电荷将直接落在原子上(I-或F-)。在这种情况下，它在I(-)上更稳定，因为当我们沿着周期表的一列向下走时，原子变得更大，可以在更大的体积上分散电荷(极化率)。

      在酒精的例子中，负电荷实际上是在氧上的所以偏振性不是关键的区别。氟是电负性的，通过感应有助于减少氧上的负电荷量。

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  85. 还有一个问题，我应该如何确定哪种理由是正确的酸度?
    就像我在上面提到的情况下弄错了一样!

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