首页/四面体碳的楔形和破折号惯例
烷烃和命名法
四面体碳的楔形和破折号惯例
最后更新:2022年12月13日|
如何正确地画出四面体碳——以及许多把它搞砸的方法
画出合适的四面体是有诀窍的。还有一些非常常见的陷阱，可能不会立即显现出来。
自19世纪70年代范霍夫提出有争议的(对于19世纪70年代!)建议，即连接四个取代基的碳可以采用四面体几何结构以来，化学家们面临的挑战之一是试图在二维页面上描绘三维结构。
目录
- 楔形和破折号:前景中的项目有很高的对比度;背景中的物品对比度低
- 绘制四面体碳的“工业标准”方法
- 同一事物的旋转版本
- 如何搞砸绘制四面体碳，第1部分
- 搞砸四面体碳的第二种方法
- 总结:如何画四面体碳(以及如何不画)
- 笔记
1.楔形和破折号:前景中的项目有很高的对比度;背景中的物品对比度低
化学上的做法是在前景(指向书页外)用沉重的“楔子”来描绘化学键，在背景(书页后面)用轻的“破折号”来描绘化学键。想象一下艺术家对山脉的描绘:距离越远，画得越模糊。[有趣连结-看看有多少电影海报和这幅画相似。
2.绘制四面体碳的“工业标准”方法
虽然有几种可以使用破折号和楔子在平面上描绘四面体碳的方法，但最直观的方法是在“楔子”上显示一个键，在“破折号”上显示一个键，在“平”上显示两个键(即在页面的平面上)。这里是你可能称之为“行业标准”的版本，因为它将很容易地允许我们添加向左和向右的链(后面会详细介绍)。
这里，注意它实际上不重要如果“楔形”键(C)被画在“虚线”键的左边或右边，它们描绘的是同一个分子!
3.同一事物的旋转版本
四面体碳的旋转形式也很常见，比如下面画的两个分子:
同样，请注意，楔子和破折号之间有一个锐角，就像上面一样。
4.如何搞砸绘制四面体碳，第1部分
虽然到目前为止这看起来很简单，但搞砸它却非常容易。
最常见的错误之一是在“楔形”和“破折号”取代基之间画一个钝角．
问题是它并没有描绘出一个四面体几何。事实上，如果你把分子旋转90°，你应该可以看到分子实际上很像a跷跷板．
5.搞砸四面体碳的第二种方法
第二种不准确地画出四面体碳的方法是在两个取代基之间画一个锐角。这是不准确的，因为它描述了两个取代基的键角小于90°，这当然是不现实的。这个错误使得下面的三维图形有些模糊。
即使是那些应该知道自己在做什么的人有时也会犯这些错误。在这个可汗学院例如，视频中，碳链是这样描绘的:
这为什么不好呢?
虽然它不是irrecovably糟糕，这是误导。
当我们画一条碳链时，所有以“之”字形画出来的碳都被认为是“在这个平面上”。
如果我们想把氢画出来，我们可以这样做。
然而，如果我们对上面的“糟糕”图做同样的假设，我们会得到这样的结果:
这是错误的，因为它没有正确描述四面体碳。如果用长链来表示，就更糟糕了，比如这里。
6.总结:如何画四面体碳(以及如何不画)
- 画一个急性楔子和破折号之间的夹角，还有迟钝的取代基在书页平面上的夹角。
画出四面体碳“出奇的容易”，这一事实可能只会让新手感到惊讶。有经验的学生都知道，有机化学是一个主题，提出了一个真正令人震惊的各种方式，在其中的错误!
笔记
01键合、结构和共振
- 我们怎么知道甲烷是四面体?
- 杂化轨道和杂化
- 如何确定杂交:一条捷径
- 轨道杂化和化学键强度
- Sigma键有六种:Pi键有一种
- 关键技能:如何计算形式电荷
- 部分电荷提供了电子流动的线索
- 四种分子间力及其如何影响沸点
- 3种影响沸点的趋势
- 如何利用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 共振简介
- 如何使用曲线箭头交换共振形式
- 计算共振形式(1)-最小电荷规则
- 如何利用电负性找到最佳共振结构
- 评价带负电荷的共振结构
- 评价带正电荷的共振结构
- 探索共鸣:派捐赠
- 探索共振:pi受体
- 总结:评价共振结构
- 绘制共振结构:要避免的3个常见错误
- 如何应用电负性和共振来理解反应性
- 键杂化实践
- 结构和结合练习测验
- 共振结构实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷烃
05有机反应入门
- 学习一种新反应时最重要的问题
- 组织中的4类主要反应
- 学习新的反应:电子如何移动?
- 电子如何(为什么)流动
- 学习一个新的反应时要问的第三个最重要的问题
- 有机化学中稳定负电荷的7个因素
- 有机化学中稳定正电荷的7个因素
- 常见错误:形式上的指控会产生误导
- 亲核试剂和亲电试剂
- 曲线箭头(用于反应)
- 弯曲箭头(2):最初的反面和最后的正面
- 亲核性与碱性
- 三类亲核试剂
- 什么是好的亲核试剂?
- 什么是好的离去基?
- 3个稳定碳正离子的因素
- 碳正离子不稳定的三个因素
- 什么是过渡态?
- 哈蒙德的假设
- 格罗斯曼的统治
- 先画丑的版本
- 学习有机化学反应:核对表(PDF)
- 加成反应简介
- 消除反应简介
- 自由基取代反应导论
- 氧化裂解反应导论
06自由基反应
07立体化学和手性
08置换反应
09消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃的E、Z表示法(+ Cis/Trans)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消去的反义词
- 选择性vs.特异性
- 烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn与Anti加成
- 烯烃中盐酸的马氏加成法
- 烯烃加氢卤化机理及其对马氏规则的解释
- 箭推和烯烃加成反应
- 添加模式#1:“碳正离子途径”
- 烯烃加成反应中的重排
- 烯烃的溴化
- 烯烃的溴化反应机理
- 烯加成模式#2:“三元环”途径
- 硼氢化反应——烯烃的氧化
- 烯烃的硼氢化氧化机理
- 烯烃添加模式#3:“协同”途径
- 溴离子的形成:一个(次要)推箭困境
- 第四种烯烃加成模式-自由基加成
- 烯烃反应:臭氧分解
- 概述:烯烃反应机理的三个关键家族
- 钯对碳(Pd/C)催化加氢
- OsO4(四氧化锇)用于烯烃的二羟基化
- 间氯过氧苯甲酸
- 合成(4)-烯烃反应图，包括卤代烷基反应
- 烯烃反应练习题
13炔的反应
14醇，环氧化合物和醚
- 醇。命名法和性质
- 酒精可以充当酸或碱(以及为什么它很重要)
- 醇类-酸性和碱性
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 烯烃、叔烷基卤化物和烷氧汞的醚
- 醇通过酸催化合成醚
- 醚与酸的裂解
- 环氧化物-醚家族中的异类
- 用酸打开环氧化物
- 环氧环开口与基地
- 从醇中制取烷基卤化物
- Tosylates和Mesylates
- PBr3和SOCl2
- 醇的消除反应
- POCl3消除醇生成烯烃的研究
- 酒精氧化:“强”和“弱”氧化剂
- 揭开酒精氧化机制的神秘面纱
- 醇和醚的分子内反应
- 酒精保护团体
- 硫醇和硫醚
- 计算碳的氧化态
- 有机化学中的氧化与还原“，
- 氧化梯子
- 醇制卤代烃的SOCl2机理:SN2 vs SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧反应测验
- 氧化还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17Dienes和MO理论
- 有机化学中会发生什么
- 这些分子是共轭的吗?
- 有机化学中的共轭与共振
- 成键和反键轨道
- 烯丙基阳离子、烯丙基自由基和烯丙基阴离子的分子轨道
- 丁二烯的分子轨道
- 二烯反应:1,2和1,4加成
- 热力学和动力学产物
- 更多在1,2和1,4添加到双烯
- 顺式和反式
- Diels-Alder反应
- Diels-Alder反应中的环二烯和亲二烯
- Diels-Alder反应的立体化学
- Exo vs Endo产品在Diels Alder:如何区分他们
- Diels Alder反应中的HOMO和LUMO
- 为什么Endo vs Exo产品在Diels-Alder反应中更受青睐?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内Diels Alder反应
- Diels-Alder反应中的区域化学
- Cope和Claisen重排
- Electrocyclic反应
- 电循环环开启和关闭(2)-六(或八)π电子
- Diels Alder练习题
- 分子轨道理论实践
19芳香分子的反应
- 亲电芳香族取代:简介
- 亲电芳香族取代反应中的激活和失活基团
- 亲电芳香族取代反应机理
- 亲电芳香族取代中的邻位、对位和元位董事
- 理解Ortho, Para和Meta director
- 为什么卤素是正对位的?
- 双取代苯:最强电子供体“胜出”
- 亲电芳香族取代(1)-苯的卤化
- 亲电芳香族取代(2)-硝化和磺化
- EAS反应(3)- Friedel-Crafts酰基化和Friedel-Crafts烷基化
- 分子内Friedel-Crafts反应
- 亲核芳烃取代(NAS)
- 亲核芳香族取代(2)-苄基机制
- “苄基”碳的溴化与氧化反应
- Wolff-Kishner, Clemmensen和其他羰基还原
- 芳香族侧链上的更多反应:硝基还原和拜耳Villiger反应
- 芳香族合成(1)-“操作顺序”
- 苯衍生物的合成(2)-极性反转
- 芳族合成(3)-磺酰基阻滞基团
- 桦树减少
- 合成(7):苯及相关芳香族化合物的反应图谱
- 芳香族反应与合成实践“，
- 亲电芳香取代的实践问题
如果每次我看到一个学生画“在平面内化学键的对立面上画楔子和破折号”(常见陷阱#1)，我就有五分钱，我就很有钱了。这是一个极其常见、极其恼人的错误。根据我的经验，它主要出现在桥头堡是立体中心的桥状化合物中。
根据我的经验，这是学生们没有足够重视的事情之一。我想诀窍在于让他们相信有机化学部分是科学课，部分是艺术课。
它有一个艺术类组件。任何时候你绘制一个三维物体(无论是汽车、桌子还是分子)，总是要选择从哪个角度来绘制。我一直在努力让学生们认为分子与其他三维物体没有什么不同。
桥接化合物是一个完美的例子，当学生们第一次看到从“侧面”角度绘制的分子时，他们就会被吓坏。
灿烂的帐面价值的!
如果你认为立体化学很难(我也是!)，我衷心建议你选择一门杂环化学课程。最好是专注于不饱和(芳香)环。100%无楔，铁质保证。
旋转90度会改变分子的构型吗??
不，旋转不会改变构型。如果你把一辆车转90度，乘客最终会坐在不同的座位上还是轮胎会转移到两边?当然不是，对吧?这是一样的。