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亲核试剂攻击亲电试剂
最后更新:2021年3月27日|
我的博士导师的博士导师引述一次,”基本上,所有归结为有机化学反应亲核试剂攻击亲电试剂”。
考虑了一分钟。当你扩展你的概念亲核试剂除了那些将反应的物种烷基卤的SN2对包括芳烃和反应烯烃,几乎每一反应你在入门学习有机化学遵循这一原则。
溴化:亲核试剂(烯烃)攻击亲电试剂(溴)给一个新的亲电试剂(bromonium离子)和一个新的亲核试剂(溴离子),二溴化反应进一步给你本地的。对于这个问题,看看所有的烯烃加成反应:烯烃(亲核试剂)+ BH3亲电试剂,硫酸,Hg (OAc) 2,OsO4、臭氧、等等。
弗里德工艺品及相关反应是另一个例子:亲核试剂(芳)攻击亲电试剂(烷基或者通过添加FeCl3酰基生成碳正离子或三氯化铝)。
看看醇醛的反应:亲核试剂(烯醇化物)攻击亲电试剂(醛)。烯醇化物是多才多艺的亲核试剂。掌握的挑战的一部分羰基化学是了解两亲核烯醇化物的“味道”,亲电金属羰基合物变化调整旁边的官能团金属羰基合物。
甚至连Diels-Alder反应可以被认为在这种情况下:二烯(亲核试剂)攻击亲二烯体(亲电试剂)。
更多的技术术语,只是被描述在所有这些情况下形成的新债券的重叠最高占据分子轨道(HOMO)亲核试剂最低未占据分子轨道(LUMO)亲电试剂。简而言之,大多数在有机化学反应的本质是电子从电子的流动(亲核)网站电子贫富(亲电)网站。
你能想到什么异常吗?
01焊接、结构和共鸣
- 我们怎么知道甲烷(CH4)是四面体吗?
- 杂化轨道和杂交
- 如何确定杂交:捷径
- 轨道杂化和债券的优势
- σ键有六种:π键
- 一个关键技能:如何计算形式电荷
- 部分费用给线索电子流
- 四个分子间作用力以及它们是如何影响沸点
- 3影响沸点的趋势
- 如何使用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 介绍了共振
- 如何使用弯曲的箭头来交换共振形式
- 评价磁共振形式(1)——费用最小的原则
- 如何找到最好的共振结构通过应用电负性
- 评估与负电荷共振结构
- 评估与正电荷共振结构
- 探索共振:Pi-Donation
- 探索共振:Pi-acceptors
- 总之:评估共振结构
- 画共振结构:3避免常见的错误
- 如何理解应用电负性和共振反应
- 债券杂交实践
- 结构和成键练习测验
- 共振结构的实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷
05年有机反应的底漆
06自由基反应
07年立体化学和手性
08年置换反应
09年消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃E和Z符号(+顺/反式)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消除的相反
- 选择性与特定的
- 在烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn vs反加法
- 马氏的HCl烯烃
- 烯烃Hydrohalogenation机制以及它如何解释马氏规则的像
- 箭头和烯烃加成反应
- 除了模式# 1:“碳正离子通路”
- 重组在烯烃加成反应
- 溴化烯烃的
- 烯烃的溴化:机制
- 烯烃加成模式# 2:“三元环”的途径
- 硼氢化反应,烯烃的氧化
- 硼氢化反应烯烃氧化机制
- 烯烃加成模式# 3:“协同”的途径
- Bromonium离子形成:一个(小)Arrow-Pushing困境
- 第四个烯烃加成模式——自由基
- 烯烃的反应:臭氧分解
- 简介:三个关键的家庭烯烃反应机制
- 钯碳催化加氢(Pd / C)
- OsO4(四氧化锇)Dihydroxylation烯烃
- m-CPBA (meta-chloroperoxybenzoic酸)
- (4)-烯烃合成反应地图,包括烷基卤化物的反应
- 烯烃反应实践问题
13炔的反应
14醇、环氧化合物和醚
- 醇-命名法和属性
- 醇可以作为酸或碱(以及为什么它重要)
- 醇的酸度和碱度
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 从烯烃醚,叔卤代烃和Alkoxymercuration
- 醇通过酸催化醚
- 劈理的醚酸
- 环氧化合物醚家族的离群值
- 的环氧化合物与酸
- 环氧开环与基础
- 卤代烃与醇
- 甲苯磺酸盐和甲磺酸
- PBr3和SOCl2
- 消除反应的醇
- 消除醇与POCl3烯烃
- 酒精氧化:“强大”和“弱”氧化剂
- 阐明酒精氧化反应的机制
- 分子内反应的醇类和醚类
- 保护组醇
- 硫醇和硫醚
- 计算一个碳的氧化态
- 在有机化学氧化和还原
- 氧化梯子
- SOCl2机制醇烷基卤化物:SN2和SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧化物反应测试
- 氧化和还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17二烯烃和MO理论
- 有机化学2中会发生什么
- 这些分子共轭吗?
- 结合有机化学共振
- π成键和反键轨道
- 分子轨道的烯丙基阳离子,烯丙基自由基和烯丙基阴离子
- 丁二烯的π分子轨道
- 二烯烃的反应:1、2和1、4
- 热力学和动力学产品
- 添加更多的1、2和1、4二烯烃
- s-cis和s-trans
- Diels-Alder反应
- 循环二烯烃和Diels-Alder亲二烯体反应
- Diels-Alder反应的立体化学
- 一昼夜的桤木挂式vs Endo产品:如何分辨它们
- 在一昼夜的HOMO和LUMO桤木的反应
- 为什么Endo vs挂式产品青睐Diels-Alder反应?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内一昼夜的桤木的反应
- Regiochemistry Diels-Alder反应
- 应对和克莱森重组
- Electrocyclic反应
- Electrocyclic开环和闭包(2)——六个或八个π电子
- 一昼夜的桤木练习题
- 分子轨道理论实践
18芳香性
19芳香分子的反应
- 亲电芳香取代:介绍
- 激活和去活化组织在亲电芳香取代反应
- 亲电芳香取代的机制
- 昊图公司,Para -和元董事亲电芳香取代反应
- 理解邻、对位、和元董事
- 为什么卤素昊图公司-帕拉-董事?
- 双取代的苯:最强的捐赠者“赢”
- 亲电芳香取代(1)——卤化苯
- 亲电芳香取代(2)——硝化、磺化
- 东亚峰会(3)——傅克酰化和傅克烷基化反应
- 分子内的傅克反应
- 亲核性芳香取代(NAS)
- 亲核芳香替代(2)-苯炔机制
- 反应在“苄基的“碳:溴化和氧化
- Wolff-Kishner Clemmensen,羰基和其他减少
- 更多的反应芳香Sidechain:减少硝基和拜耳威利格
- 芳香族合成(1)——“操作”
- 合成的苯衍生物(2)-极性倒转
- 芳香族合成(3)-磺酰阻断组
- 桦树减少
- 苯的合成(7):反应地图和相关的芳香族化合物
- 芳香族合成反应和实践
- 亲电芳香取代实践问题
非常喜欢你的网站。
只是一个问题的几何acylium弗里德尔工艺品的阳离子中间体酰化反应。因为一个共振结构是线性的(三重连着碳)和一个共振结构被描述为“弯曲”(碳双重连着)你会期望共振混合动力车是线性的,弯曲,或介于两者之间?
你好,乔纳森!
你提出了一个非常有趣的问题。请允许我为这场辩论。
的线性共振结构acylium阳离子钖阳离子:正电荷是氧原子的本地化。氧的电负性很强,比碳电负性。钖阳离子因此不稳定(虽然有自然的例子——花青素),因此这共振结构共振氢化物的贡献应该小。
我希望共振hybride稍大比典型的120度角sp2碳。
恐怕我不同意。为什么分子选择弯曲?它可以sp杂化和线性,将正电荷在p轨道碳,并使c - rσ键降低能源,因为它有更多的提到,或者它可以与电荷在sp2 sp2杂化轨道。在我看来会有立体和电子点球acylium阳离子的线性。
抱歉这么晚在一个古老的话题。基本上我是一个学生物化学,谷歌总是帮助很大,我经常到你的网站,这是非常有用的谢谢你。我读了这篇文章,我的生活不能停止思考整个“亲电试剂亲核试剂攻击”的事情。我知道大多数反应发生,但是亲电取代/添加如果这两件事是相同的。我知道阳离子如碳正离子通常不存在,因为他们不稳定,只是由于一些亲核攻击形式,和最近在过去几类这一直困扰我,因为我注意到一些负面的攻击一个积极的事情,我不能对我的生活想想任何异常。然后亲电取代适应这一切?是亲电机制,溶剂分子,这样的东西变成阳离子,然后亲核试剂进攻吗?能说,亲电取代基本上是亲核置换的同行吗?那么到底区别在哪里?谢谢!