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有机化学学习小贴士
懒惰的力量
最后更新:2022年10月6日|
为了节省5秒钟,你会怎么做?
假设从健身房走到教室需要10分钟。如果用10分5秒而不是10分钟,对你有什么影响吗?
这是从我的校园体育馆到当地化学大楼的路上。
当他们一个人的时候(或者认为他们是一个人的时候),大多数人会走捷径,包括我自己(除非我和我的妻子在一起,她会因为我走捷径而啧啧啧,她是少数几个即使没有人看着也会走很长的路的人之一)。群体也会走捷径——在群体中更容易,这样如果一个陌生人因为你偏离了道路而啧啧啧,你也会有更多的人。
我很书呆子,所以我数了这个。这条路总共要走19步。抄近路有12步。走7步大约5秒——走捷径要快5秒。
稍后再问这些人:“你是否提前5秒到达对你来说重要吗?”百分之百的人会说不。我们说没有之后,因为在抽象的情况下,5秒不算什么。但是在现在,我们很关心。5秒是很重要的!为什么要走更长的路呢?付出额外努力的回报是什么?
5秒钟。
现在想想,如果人们可以节省30秒、10分钟或1小时,他们会怎么做?忙你的教授,你的助教,你自己。如果可以选择以可以忽略不计的成本省略不必要的工作,我们会这样做。我们寻求行动最少的途径。
永远不要低估懒惰的力量。
你必须学会捷径。
化学符号充满了速记。如果你每次都要画出分子的完整结构,到课程结束时,你会疯到想把自己浸在蜂蜜里,躺在一群火蚁上。你的老师也是这么想的。在我的绘图程序(ChemDraw)上,我记录了绘制“长”版本和“快捷”版本所花费的时间。
猜猜你的课本和老师会用哪些?
学习缩写。
你必须学会缩写的意思,比如Ph, Bn, Ts, Ac, Me, Et, Pr, Bu,t- bu等等——除了知道什么时候可以使用神秘的“R”。在最初的几周后,你的导师不会费心把所有东西都手写下来——花一点必要的时间来了解这些东西的意思。
识别“隐藏的”氢和孤对是一种后天习得的技能。
在直线符号中,碳氢键和孤对可能画不出来,但它们仍然存在。一开始,如果有必要的话可以抽出碳氢键和孤对。但就像辅助轮一样,如果你练习得足够多,你最终会变得不得不做这种练习。尽可能快地进入这个阶段,它相对简单,可以为你在课程后面的材料腾出时间。
01键合、结构和共振
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷烃
05有机反应入门
- 学习一种新反应时最重要的问题
- 组织中的4类主要反应
- 学习新的反应:电子如何移动?
- 电子如何(为什么)流动
- 学习一个新的反应时要问的第三个最重要的问题
- 有机化学中稳定负电荷的7个因素
- 有机化学中稳定正电荷的7个因素
- 常见错误:形式上的指控会产生误导
- 亲核试剂和亲电试剂
- 曲线箭头(用于反应)
- 弯曲箭头(2):最初的反面和最后的正面
- 亲核性与碱性
- 三类亲核试剂
- 什么是好的亲核试剂?
- 什么是好的离去基?
- 3个稳定碳正离子的因素
- 碳正离子不稳定的三个因素
- 什么是过渡态?
- 哈蒙德的假设
- 格罗斯曼的统治
- 先画丑的版本
- 学习有机化学反应:核对表(PDF)
- 加成反应简介
- 消除反应简介
- 自由基取代反应导论
- 氧化裂解反应导论
06自由基反应
07立体化学和手性
08置换反应
09消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃的E、Z表示法(+ Cis/Trans)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消去的反义词
- 选择性vs.特异性
- 烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn与Anti加成
- 烯烃中盐酸的马氏加成法
- 烯烃加氢卤化机理及其对马氏规则的解释
- 箭推和烯烃加成反应
- 添加模式#1:“碳正离子途径”
- 烯烃加成反应中的重排
- 烯烃的溴化
- 烯烃的溴化反应机理
- 烯加成模式#2:“三元环”途径
- 硼氢化反应——烯烃的氧化
- 烯烃的硼氢化氧化机理
- 烯烃添加模式#3:“协同”途径
- 溴离子的形成:一个(次要)推箭困境
- 第四种烯烃加成模式-自由基加成
- 烯烃反应:臭氧分解
- 概述:烯烃反应机理的三个关键家族
- 钯对碳(Pd/C)催化加氢
- OsO4(四氧化锇)用于烯烃的二羟基化
- 间氯过氧苯甲酸
- 合成(4)-烯烃反应图,包括卤代烷基反应
- 烯烃反应练习题
13炔的反应
14醇,环氧化合物和醚
- 醇。命名法和性质
- 酒精可以充当酸或碱(以及为什么它很重要)
- 醇类-酸性和碱性
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 烯烃、叔烷基卤化物和烷氧汞的醚
- 醇通过酸催化合成醚
- 醚与酸的裂解
- 环氧化物-醚家族中的异类
- 用酸打开环氧化物
- 环氧环开口与基地
- 从醇中制取烷基卤化物
- Tosylates和Mesylates
- PBr3和SOCl2
- 醇的消除反应
- POCl3消除醇生成烯烃的研究
- 酒精氧化:“强”和“弱”氧化剂
- 揭开酒精氧化机制的神秘面纱
- 醇和醚的分子内反应
- 酒精保护团体
- 硫醇和硫醚
- 计算碳的氧化态
- 有机化学中的氧化与还原“,
- 氧化梯子
- 醇制卤代烃的SOCl2机理:SN2 vs SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧反应测验
- 氧化还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17Dienes和MO理论
- 有机化学中会发生什么
- 这些分子是共轭的吗?
- 有机化学中的共轭与共振
- 成键和反键轨道
- 烯丙基阳离子、烯丙基自由基和烯丙基阴离子的分子轨道
- 丁二烯的分子轨道
- 二烯反应:1,2和1,4加成
- 热力学和动力学产物
- 更多在1,2和1,4添加到双烯
- 顺式和反式
- Diels-Alder反应
- Diels-Alder反应中的环二烯和亲二烯
- Diels-Alder反应的立体化学
- Exo vs Endo产品在Diels Alder:如何区分他们
- Diels Alder反应中的HOMO和LUMO
- 为什么Endo vs Exo产品在Diels-Alder反应中更受青睐?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内Diels Alder反应
- Diels-Alder反应中的区域化学
- Cope和Claisen重排
- Electrocyclic反应
- 电循环环开启和关闭(2)-六(或八)π电子
- Diels Alder练习题
- 分子轨道理论实践
19芳香分子的反应
- 亲电芳香族取代:简介
- 亲电芳香族取代反应中的激活和失活基团
- 亲电芳香族取代反应机理
- 亲电芳香族取代中的邻位、对位和元位董事
- 理解Ortho, Para和Meta director
- 为什么卤素是正对位的?
- 双取代苯:最强电子供体“胜出”
- 亲电芳香族取代(1)-苯的卤化
- 亲电芳香族取代(2)-硝化和磺化
- EAS反应(3)- Friedel-Crafts酰基化和Friedel-Crafts烷基化
- 分子内Friedel-Crafts反应
- 亲核芳烃取代(NAS)
- 亲核芳香族取代(2)-苄基机制
- “苄基”碳的溴化与氧化反应
- Wolff-Kishner, Clemmensen和其他羰基还原
- 芳香族侧链上的更多反应:硝基还原和拜耳Villiger反应
- 芳香族合成(1)-“操作顺序”
- 苯衍生物的合成(2)-极性反转
- 芳族合成(3)-磺酰基阻滞基团
- 桦树减少
- 合成(7):苯及相关芳香族化合物的反应图谱
- 芳香族反应与合成实践“,
- 亲电芳香取代的实践问题
我建议画出反应中心的氢(比如当你在画SN1或SN2反应机制时,很容易忽略一个氢,从而得到错误的答案)。
话虽如此,如果有机化学课程能分配几节课来画结构就好了。
我看到有机化学老师写过或参考过大量的惯例(你提到的捷径和其他),但从来没有解释过它们。
同样的交易出现在许多教科书中——我不认为任何教科书都完全没有这种东西。我记得在《Ege》上读过一句话,我想是,或者是另一本Org 1的教科书,讲的是学会画画的重要性——但仅此而已。
实际上,我花了很长时间才找到一本书,它能告诉我们什么时候某些机械惯例是允许的,什么时候不允许。克莱顿和罗伯特·格罗斯曼的优秀著作《写合理有机反应机制的艺术》已经回答了我的大部分问题。
这是真的——画结构是一项非常重要的技能,但经常被解释得很不清楚。
格罗斯曼的前两章基本上涵盖了很多Org 1/ Org 2的学生可能会犯的常见错误。格罗斯曼定律——根据你的建议,你应该在反应中心提取氢——应该被更广泛地教授。
//m.deriinvest.com/2011/10/06/grossmans-rule/
你知道谁是第一个使用这些缩写词的人吗?他们似乎不是IUPAC正式的s- bu v. sBu和Bus;Et v. Ac(乙酰基)v. Ac(锕基);Pr(丙基)vs Pr(镨);Nn(壬基)和Nn(萘)。
哎哟哟。我绝不会写R-ONa。它太接近R-O-Na,这表明氧钠键是共价的。也许是NaOEt或者NaOMe,而不是反应箭头。P
观察和一个问题:)
不知道有多少人在理解各种快捷方式上有问题,以及这可能会如何影响ochem的声誉。从本质上讲,这门课教授做同一件事bdapp平台的几种方法,如果同时教授,这些方法的差异足以让大多数人感到困惑。
也许一个很好的类比是方向指引。当大多数人迷路并向另一个人问路时,他们不想要这样的回答:“嗯,你可以走这条路”,大约一英里,然后在坏掉的拖拉机那里右转。或者你可以沿着这条路走半英里,然后向左拐到老乡巴佬巷,一直走10分钟。我们倾向于一次只使用一种方法去做事情。
当计算机取代纸张时,捷径可能就没有必要了。所以我的问题是,如果人们有时间和耐心,他们是否可以忽略这些捷径,先熟悉材料,然后再回来学习简化的方法?(只学习简单的方法,然后回来学习完整的方法似乎是个坏主意。)
我总是鼓励学生尽快适应速记,尽管我关注的是框架结构。缩写(Me, Et, Pr,…)不那么重要。
使用骨架结构可以让你专注于分子的重要部分,而不会被分子中的每个C-H键分散注意力。
用你的方向来比喻,捷径就像说:“直走5个街区,然后右转,”而使用完整结构就像说:“直走5个街区,经过塔吉特、沃尔玛、凯马特、克罗格、Winco、蓝色拖拉机、加油站、YMCA、VFA、左撇子商店、沃尔格林、卡尔弗斯、麦当劳和小超市,然后右转。”
“完整的说明”是正确的,但它们包含了太多分散注意力的信息。