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的三个类亲核试剂

最后更新:2023年7月7日|

我知道我已经说过,但很多有机化学可以归结为“亲核试剂攻击亲电试剂”。

一个亲核试剂是一种化合物,可以捐一双电子(你猜对了)亲电试剂结果在一个化学键的形成。

如果你仔细观察的亲核试剂,你会发现他们可分为三大类。这就是今天的帖子:看到这些模式。

1)孤

这可能是最简单的一类的亲核试剂理解,因为相似的碱度。毕竟,什么是酸碱反应的组合和一个质子原子上的孤对吗?

lone-pairs-are-nucleophiles-with-examples-of-nucleophility-trends-charge-basicity-and-polarizability

有几个主要趋势跟踪评估的力量时孤作为亲核试剂。

  1. 的亲核性随着原子的电荷与减。把这一个更简单的方法是,“共轭碱总是更强的亲核试剂”。
  2. 的亲核性像你增加碱度的增加。当你穿过元素周期表从右到左,亲核性也增加了。[H3C (-) > H2N (-) > HO (-) > F (-))。
  3. 亲核性当你沿着周期表增加。所以我比较卤化物,(-)> Br (-) > Cl (-) > F (-)

当然你可以发现一个矛盾:碘可极化比氟,但也更少的基本。因此,当这两种趋势相互碰撞,赢得什么?空洞的答案是,“看情况”。溶剂是一个关键变量。在极性质子溶剂,亲核性与极化率增加,因为氢键周围形成一个shell可极化的原子和减少越少亲核性。在极性非质子溶剂,这不是一个问题,所以碱度是最重要的变量。(最终,当趋势碰撞,然而,最后仲裁者是实验)。

编辑:提醒读者Prasanna提醒我,这些趋势SN2反应,但反应的趋势# 3是不那么重要的地方亲核试剂是添加不饱和碳(金属羰基合物和芳烃)。理解的挑战之一亲核性是高度依赖于亲电试剂。

2)π键。

π债券也可以被认为是亲核试剂:他们捐出一对电子,但在这种情况下,对两个原子之间的共享。这不仅涵盖了双键,而且三键(炔烃)以及芳烃甚至烯醇、烯醇化物(在Org 2)。

pi-bonds-can-be-nucleophiles-examples-in-addition-of-acids-to-alkenes-aromatic-substitution-enols-and-enolates

决定的关键趋势亲核性的π债券是捐赠团体的存在。供体组织我的意思是一个原子与双键可以共享电子捐赠来帮助稳定后的一对电子亲电试剂。这应该希望有意义:毕竟,当一个双键的反应亲电试剂,结果是一个碳正离子(高能物种)。捐赠者群体通过捐款帮助稳定的碳正离子的电子。任何使碳正离子会降低更稳定活化能的反应,让它更快。

3)σ键。

最后,对电子在一个σ键,偶尔,也作为亲核试剂。第三重要的类亲核试剂可能是更微妙的,比前两个更常见,但你可能会认识到当你看到它。下面是一些例子:

sigma-bonds-can-be-nucleophiles-for-example-nabh4-and-hydride-shifts-and-rearrangements

请注意,为了使一个σ键作为亲核试剂,我们必须打破sigma键。因此,# 1管理最重要的因素亲核性σ键的离去基团。在两种情况下,σ键是连接到一个带负电荷的原子,将成为中性一旦键坏了。第三例(氢化物转移)我们从一个非常不稳定的二级碳正离子更稳定的三级碳正离子。

* * *

这篇文章错过什么吗?我应该覆盖吗?留下你的评论!

00普通化学复习
01焊接、结构和共鸣
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷
05年有机反应的底漆
06自由基反应
07年立体化学和手性
08年置换反应
09年消除反应
10重组
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
13炔的反应
14醇、环氧化合物和醚
15有机金属化合物
16光谱学
17二烯烃和MO理论
18芳香性
19芳香分子的反应
20.醛和酮
21羧酸衍生物
22烯醇、烯醇化物
23胺
24碳水化合物
25乐趣和杂项

评论

评论部分

19日的想法”的三个类亲核试剂”

  1. 好的,经过进一步研究我看看我的思维过程。
    1)当连续穿越亲核性遵循碱度。原子的电负性是更基本的越少。

    2)。当向下一群并不是那么简单。亲核性并不一定碱度的镜子。这个想法源于这样一个事实,当我们考虑一个带负电荷的离子作为亲核试剂我们必须考虑溶剂使用的类型。如果使用极性质子溶剂,亲核试剂将阻碍无法分享其电子攻击一个亲电试剂,因为质子溶剂氢键,形成溶解壳周围的亲核试剂。基本上,这意味着更大的阴离子,更可极化的,会更亲核的因为它们的电子将会阻碍少相比较小的阴离子组。因此,在这种情况下,亲核性增加你下一组,不是一组。

    3)。然而,如果你使用一个极性apriotic溶剂在带负电荷的离子没有氢键发生。因此,没有溶解壳。结果是,你会亲后碱度向上或向下的列(注意:我读过,即使这并非总是如此。你能详细的吗?)

    4)。当它担忧的亲核试剂,无电荷的大小支配亲核性。更大的原子亲核试剂就越大。
    5)。位阻的亲核试剂的反应更慢。

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  2. 第三个趋势的亲核性孤states-nucleophilicity增加当你沿着周期表,我们总是认为亲核性总是增加当我们沿着周期表中的任何集团或我们总是必须考虑溶剂以及这种趋势?请解释一下。

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  3. (我知道这篇文章是很旧但无害)
    在先前的文章中你提到电负性增加稳定性的负电荷(因此碱度)
    但像你说的在这篇文章中,F(-)是最严重的亲核试剂尽管havint最碱度(如果我没有记错的话)
    那么这是否意味着nucleophility随碱度吗?(对不起,如果我问废话,我只是一个高中学生感兴趣的组织化学> <)

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    1. 亲核性是solvent-dependent。极性质子溶剂可以用卤化物氢键。F -是最基本的,但也形成强烈的氢键,并将携带一个shell的溶剂分子阻碍亲核性。这就是为什么F -最糟糕的亲核试剂卤化物中极性质子溶剂。

      在极性非质子溶剂的趋势发生了逆转;F -最好是亲核试剂,I -最差。看到这篇文章在溶剂:
      //m.deriinvest.com/2012/04/27/polar-protic-polar-aprotic-nonpolar-all-about-solvents/

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    1. 当然可以!例如,碳酸盐离子可以与一个亲电试剂反应(如硫酸二甲酯)给CH3-O-CO2亲核取代反应(-)。由此产生的产品是它的问题是不稳定对二氧化碳的损失(碳酸的),并将形成一个醇盐质子化作用后(酒精)。如果使用多个等价物的亲电试剂,R-O-CO2(-)将进一步反应给另一个替代产品,例如CH3-O-CO-O-CH3。这个产品,“碳酸二甲酯”是稳定的。

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  5. 为什么基本低于氟碘?比氟碘外层电子将于不那么严格,因为它是一个更大的原子,其内部电子壳将盾牌的价电子核把质子在哪里。

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  7. 我不懂如何的σ键坏了硼氢化反应的反应。这是亲电试剂在这种情况下吗

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  9. 嗨,我是很难理解为什么CH3基本比哦。不是哦,被认为是一个非常强大的基地,还是我让混吗?

    无论如何,谢谢你的帮助网站!

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    1. (-)哦,是一个非常强大的基地。然而当我们去左边的O元素周期表,电负性下降,这意味着电子不那么严格。所以一个负电荷(-)氨基氮等将更不稳定,这意味着“更基本的”。完整的负电荷碳,更少的电负性比氮,甚至会不那么严格(和更不稳定的)举行。(-)- CH3因此更基本的(-)氨基反过来比(-)基本哦。

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  10. 什么是这三个因素之间的顺序增加亲核性?这是孤>π键>σ键,产生更大的亲核试剂的力量,或其他因素会取决于什么?

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  12. 真的很难想象π键或σ键作为亲核试剂。我不能考虑Cl(负)或Br(负)作为亲核试剂的反应时双键或三键,我的意思是无论你正在考虑π键作为亲核试剂我考虑到负离子”作为亲核试剂和变得很简单但我面临在解释反应没有异议。我的问题是我会成为阻碍未来如果我继续这样做呢? ?

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