立体化学和手性
手性艾伦和手性轴
最后更新:2022年12月6日|
艾伦,手性等等
- 艾伦的累积二烯烃,连续分子(非共轭双键。
- 艾伦不是平的。由于丙二烯在直角的两个π键,最后取代基也转90°。
- 丙二烯本身有两个镜子飞机和是非手性的。
- 然而,如果两端丙二烯的每个附加到两个取代基不同,由此产生的分子缺少一个对称面,手性。
- 这种类型的手性是被称为“轴手性”,因为它就像螺丝的用手习惯。
表的内容
- 艾伦是“累积”二烯烃
- 中央碳丙二烯是sp杂化
- 3 d丙二烯的“飞行”,显示了它不是平的
- 的例子代替艾伦与镜子的飞机
- 一个手性的一个例子,Di-Substituted丙二烯
- 手性艾伦有一个“手性轴”
- 摘要:如何识别手性丙二烯与一个非手性丙二烯?
- 笔记
1。艾伦是“累积”二烯烃
我们见过烯烃——对吗?以防你没有,我们来回顾一下基础知识,因为今天的文章将取决于理解一些最重要的概念。
烯烃同时包含σ通过“正面”(σ)结合形成轨道重叠(即。“单键”也π(π)成键轨道有重叠(即“侧面”。“多个债券”)
烯烃乙烯等平(平面)。这个平面的p轨道在90度结构。
如果您曾经使用过石墨润滑剂,你可能知道这是滑因为石墨是由分层的平坦,pi-bonded碳,床单很少每一层之间的摩擦。石墨烯都是一样的想法,只是一层。
现在让我们画一些怪事。当我们扩展我们得到第二个双键直接相邻的第一个?
这看起来很奇怪吗?你第一次看到这个,你可能会认为- - - - - -是的!你可能会想,这些甚至存在吗?答案也是——是的!这个moleule叫做丙二烯的分子,是一个家庭的一部分累积多烯,如此命名是因为双键累积(连续)。
2。中央碳丙二烯是sp杂化
现在让我们问:什么成键在这个分子看起来像什么?换句话说,在3 d它看起来像什么?
你可能会想,简单!它是平的,就像一个烯烃!
它实际上是不是那么简单!关键是中央碳,它有两个π键。
您可能还记得,乙炔有两个π键,在90度。
这同样适用于丙二烯,除了它的只有中央碳参与两个π键。
这是这个分子的轨道是什么样子的。
中央碳的杂交?这是sp,就像乙炔的碳。最终的碳sp2
3所示。3 d“飞行”表明,丙二烯不是平的
丙二烯的线路图真的来说不公平。
这里我提出一个3 d丙二烯的“飞行”。注意两个CH2组织“抵消”彼此90度。
丙二烯不是平的!(那些白色的球——想象他们是氢)
4所示。镜子飞机代替艾伦
有机化学中的许多事情一样,这个简单的事实导致的后果不明显。让我们注意镜子飞机在这个分子。请注意,有两个。
还记得,为了一个分子手性必须不它的镜像重合。如果分子有镜像平面(对称面),那么它将它的镜像重合,因此非手性的。
这绝对是一个有两个镜子的飞机非手性的分子。
现在让我们开始玩耍。如果我们更换一个氢的另一组吗?在我随意的画这个原子Cl但实际上可以在这种情况下除了H。
这是一条线画的分子和它的轨道。
现在在3 d的样子。请注意,我们已经失去了一个镜子的飞机!但它仍然有一个,所以它仍然是非手性的。
:如果我们添加一个第二个组相同的碳?
这是还是非手性的!——事实上,我们已经回到了两个镜子的飞机。
5。这Di-Substituted丙二烯没有镜子的飞机,所以手性!
最后,让我们改变的位置,第二组。而不是让它上有两个相同的组碳,让我们改变它一个在每一个碳。是这样的:
这是3 d版本。
现在我问:镜子的飞机在哪里?
没有!如果没有镜子飞机- >然后我们看一个手性分子。
6。手性艾伦有一个“手性轴”
等待。你可能会问——这是欺骗?我们没有手性中心。我们不需要有一个手性中心手性?
其实你很熟悉一个手性对象,没有手性中心。
你以前完蛋了吗?
不,不,不!我的意思是,使用螺丝刀拧。这是一个化学的博客。不要期望任何淫荡的。
看,大多数螺纹,使用熟悉的记忆,“右拧,左撇子loosey。”You have to turn the screwdriver clockwise to screw it in, and counterclockwise to loosen.螺丝是手性!
(顺便说一下常见的对映体螺纹会…“阿左拧,阿右loosey”——顺便说一句,特别是在这些类型的线程存在燃气烧烤,以阻止人们试图连接的事情他们如花园软管或其他愚蠢的事情)。
这是一个代表两个手性螺丝的照片。你也可以想象这些螺旋楼梯。想象一下,爬楼梯。在楼梯上被贴上“左——手”下面,你的右手臂会在里面当你提升。“右手”楼梯,你的左臂将内部提升。(见注2]
而不是一个手性中心,螺丝有什么我们称之为一个“手性轴”。其他事情与手性轴的常见例子:螺旋楼梯,蜗牛壳和DNA。
我们的双取代的丙二烯具有手性轴——就像一个螺丝。
螺丝是手性对映体与手性对象。正如螺丝有对映体,所以做手性分子与手性轴。
丙二烯的对映体看起来像什么?
这是一个对映体对艾伦。现在你能看到他们是如何不重合?
7所示。简介:你如何识别手性丙二烯与一个非手性丙二烯?
(换句话说,与手性轴与丙二烯丙二烯没有手性轴)
你可能会问,有某种识别手性丙二烯的捷径?确定。
检查丙二烯的“结束”。如果这两端连着两个中的任何一个取代基的,它是非手性的——因为它将有一个镜像平面。
如果既不结束的两个相同的取代基,那么它就是手性。
笔记
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注1。另外一个问题是:你期望这个分子手性吗?为什么或为什么不呢?
点击翻转
注2。书呆子注意楼梯,可能是一个神话。这可能是也可能不是真的,但是我记得读一本书在我的童年的城堡,据说城堡建成与楼梯,迫使人提升他们攻击者,大概将右(剑)手在里面和一个下行后卫剑的手在外面。这个想法是,有更多的自由运动如果你的剑手在外面因为你必须穿过你的身体。
(H cl c = c = c = c H cl)的绝对构型。为什么这是光学活性
看到帖子的底部。
伟大的工作一如既往的詹姆斯。在第四节,后线”:如果我们第二组添加到相同的碳?”you show a disubstituted allene structure with two Cl substituents on different ends of the allene, when I believe you meant to show them on the same carbon (to represent an achiral disubstituted allene). Keep up the good work.
Darnit。将修复。谢谢你富有。(编辑:固定)
你有趣。爱的类比:)
丙二烯双键的乙烯比正常短C = C键。解释为什么?
中央碳杂化是什么?债券如何作为一个变化的相对长度变化的两个债券(vs sp2和sp3 sp) ?
非常了不起的演讲先生。非常感谢。但这只是初始部分手性丙二烯。这将是很好的,如果包括丙二烯的构型研究
我不确定你所说的“丙二烯的构型研究”。
这是有用的理解(三维结构)*
内消旋将奖金问题被考虑,因为它有一个内部对称面吗?
不是内消旋,只是非手性的。
斯皮罗[3.3]庚烷有两种不同的基团(在同一架飞机)在C1位置和两个不同的基团(在不同的飞机),会有一个手性轴吗?
斯皮罗[3 3]庚烷,它有一个对称面(就像丙二烯)。但它肯定有一个手性轴如果甲基被放置在3 - 6个碳,为例。就像一个手性丙二烯。
1。)Wat if all the four groups attached to Allen’s are different . Wolud there be a choral axis?
2)。如果dibenzene有四个不同的基团连接到最近的碳(两组在一苯和两组在其他苯)然后将手性轴在哪里?
如果单一碳有四个不同的基团(一分之二飞机和两个在不同的不同的飞机),会有一个手性轴吗?
1)是的,在这种情况下会有一个手性轴。
2)取决于如果旋转是受限制的。如果组织足够庞大,那么旋转限制,可以隔离和阿托异构体。但如果他们是很小的,然后会发生旋转,矫形器将互换。
3)单一碳四种不同基团没有手性轴,它有一个手性中心(不对称中心)。
所以如果substituenta都是相同的在同一边,不能轻松,我假设?
这是正确的。
我知道奖金分子是平的,所以就非手性的。
但如果是这样,FCl-C = C = C = CH2它仍然会非手性吗?
是的。没有“转折”——这是完全平坦的。只要分子完全是平的,它总是有一个对称面。
嗨,詹姆斯!分子包你有什么建议吗?我在网上搜索并不能决定哪个牌子是最好的。谢谢!
我喜欢这篇文章。谢谢。
关于奖金分子,我明白它的非手性的。但如果我们交换氢和甲基的终端碳呢?它仍然会非手性吗?
仍然持平,仍有一个对称面,所以还是非手性的。
奖金问题的答案在这里很好地解释为用户gtchemist reddit
一个可能的修正?
你的螺丝的照片令人困惑,特别是当与文本。左边的图片,显示了右手螺旋,我相信当提升时,我的左手是在(与您的文本)。
重复前面的段落与“左”和“正确”的转变;-)。
你的文本是错误的,照片贴错了标签,我的3 d可视化技能是错误的,或者我混乱的左/右。但有些事情是不正确的。
谢谢——我指的是忽略了标签和“左”的字面意思左边——固定的文本,使活动变得不那么令人困惑!好阿凡达顺便说一句
如果你考虑下行,那么那些是对的。而不是改变很多东西,你可以简单地改变提升下降。