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立体化学和手性

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一个交换规则

最后更新:2022年12月6日|

我不认为有很多“技巧”有机化学中做得很好,但有几个。

上个月我很惊讶当我跟很多学生没有遇到今天的把戏,这可能是最有用的。我曾经称其为“R / S切换“但一个更好的名字的来源史蒂文,他称之为单交换的规则。

这是它是如何工作的。带一个分子异构中心,就像(S) 2 -丁醇(下图)。如果你交换任意两个取代基,你会反异构中心的配置。即交换任意两个取代基会给你(R) 2 -丁醇。

有六个可能的方法可以做到这一点,他们都在下面描述。

顺便说一下,不要相信我的话,如果你看不到这一点,向你自己证明,这些六分子(R) 2 -丁醇。

一个交换规则方便尤其是两种情况。

确定异构中心(R)或(S)
当你需要画的对映体异构中心——就像当你画一个年代的产物_N例如2反应。

业务决定的一阶异构中心是否(R)或(S)是数字取代基的优先级根据他们的优先级。

对于一些问题在这个技能的练习,看到立体化学实践测验(商务部成员所需的完全访问)

我不打算今天谈论如何做到这一点,虽然有很多很好的资源如何如果你想练习这个至关重要的技能。按照规定,一旦命令取代基,你需要把后面的排名第四的取代基,然后确定1日,2日,3日排名取代基跟踪一个顺时针或逆时针方向的道路。在实践中,一些人按照这这封信。那是因为你仍然得到相同的结果,如果排名第四的取代基是连接到一个虚键。

是确定的结果(R) / (S)相当简单,只要排名第四的取代基是破灭。但是如果你的考官不客气地吸引了排名第四的取代基楔,甚至到一边?

这就是单交换规则方便。

假设我们有这个分子。注意,优先# 4是指出在前面。而不是重新划定整个分子描述# 4是在后面,我们现在可以破产这个技巧。开关不管的# 4取代基是在后面。因为我们做一个交换,我们将*反* (R)的立体化学(S),反之亦然。现在由于# 4,我们可以很容易地确定(R) / (S) -在这里,(R)。因为我们做一个交换,这意味着我们最初的异构中心一定是(S)。

如果# 4是指向到一边?同样的事情。换的是不管的。这将反转的立体化学。所以,当我们决定(R) / (S),我们记得我们最初的异构中心将是相反的。

对映体配置在一个异构中心。

单交换规则也方便当你需要表明异构中心经历了反演的配置。如果你已经研究了_N2反应,你知道的背后攻击,这个反应所得反演。但是我看到很多学生感到困惑的时候画产品。single-swap规则更容易。这里有一个例子的什么是不该做的,还有一种系统地应用单交换规则为了能够可靠地画反转配置。

这样做;

画你的起始物料。
做一个交换。这将反异构中心。
取代你离去基团与你的亲核试剂。

就是这样。你现在显示一个年代_N2与反演的配置。

(注意:所有的S_N2反应发生反转的配置。然而,并非所有的年代_N2反应(R)转换为(S)(反之亦然),因为优先级的亲核试剂和离去基团可以截然不同。单一交换将准确地显示你的配置,但是你应该确定年代的R / S_N2为自己产品)

单一交换菲舍尔也适用于预测,积累,你的名字,这就是为什么,我赶紧注意,你不允许翻转任何两个原子在费舍尔——你得到相反的配置。

与实践这样做最终你会在你的脑海中,只是找出优先事项,跟踪的路径1,2,3,如果# 4是在前面还是在一边,记住,这是无论你得到的反面(因为# 4是在前面)。可能是最有用的“诡计”组织1中,几乎每一天,我仍然使用它。

笔记

23的想法”一个交换规则”

艾米丽 说:

2018年10月21日凌晨1:20

首先我想说的是谢谢你你的惊人的网站!它帮助我使用它每次测试前准备!是有效的保持“位置”的取代基相同但改变楔形和破折号?举个例子,如果我们有(S) 2 -丁醇我们能使楔(R) 2 -丁醇的哦组一个破折号和H的破折号楔而不做任何其他交换吗?

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Samarth 说:

2016年4月17日凌晨1:52

在确定r和s配置,对我们定义它顺时针或逆时针方向是什么?我的意思是可能有很多表示相同的取代基碳原子攻击d

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年4月12日,下午二点
  
  从这里开始://m.deriinvest.com/2016/10/20/introduction-to-assigning-r-and-s-the-cahn-ingold-prelog-rules/
  
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Alyx万斯 说:

2016年1月24日,当日

极为精彩的文章,总是詹姆斯! !几个修正需要我的意见。
我认为作业两个酒石酸分子的立体是错误的。我试图把图纸line-wedge图,发现你的(R, R)分子应该(S, S)相反!
Reusch教科书似乎也意味着相同的:
https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/sterism3.htm
如果我错了,请纠正我。谢谢你的伟大的内容! !

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1. 詹姆斯 说:
  
  2016年1月24日下午3:07点
  
  开枪。你是正确的。让我解决这个问题。
  
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  1. Alyx万斯 说:
    
    2016年1月25日在28点啊
    
    我也注意到左边的纽曼式分子(右边的两个酒石酸分子)应该配置相反!当我转换的纽曼式line-wedge画画,H是在楔,哦是冲债券。所以我认为真正的配置应该颠倒的年代!
    
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    1. 詹姆斯 说:
      
      2016年2月12日下午2:06点
      
      固定的。谢谢你让我知道。
      
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库马尔 说:

2015年12月31日11:52点

我有一个疑问在第二个分子-http://chemwiki.ucdavis.edu/@api . . /文件/ 1538 / newest_problems.JPG ?大小= bestfit&width = 392身高= 315修订= 1
在交换之前,美国应该在后面,而不是溴氢。即使旋转/ H和Br之间的交换,我得到一个年代(公约)。即使在这个网站,我看到了这个问题,称其一个r .我做错了什么?

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凯蒂说:

2015年11月24日在46点

酸/碱反应的立体化学转化或只有SN2 ?

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1. 詹姆斯 说:
  
  2015年12月3日下午5:29点
  
  只是为了SN2。
  
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孙燕姿 说:

2014年12月24日,在下午4点38分离开人世

我认为你刚刚救了我的命!

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汉娜说:

2014年5月16日12:56点吗

这就跟你问声好！感谢。
嗯请纠正我如果我错了,但我不认为这是置换反应。因为有一个改变优先级顺序命名时?特异)原来是R但根据LG是否大于或小于ν,优先将会改变,因此命名它将R,即使有是的,配置的物理反演。

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年4月12日,09分点
  
  它会准确地显示配置的变化。但是它不会准确地预测是否转化为R s .我推荐这样做自己的替代产品。
  
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汉娜说:

2014年5月13日下午19点

谢谢!
但这并不为SN2反应工作。原因是,如果有一个优先顺序的变化,那么R - >仍为例。
这不是美国是的,有一个实际的物理反演,但仍然是R取决于ν比LG更大或更小。

请纠正我如果我错了。我真的想要使用单一规则甚至换成SN2。

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年4月12日,上午10点36分
  
  显然有些人认为已经进入应用时的SN2反应。的SN2反应总是反立体化学,但它不会总是把R, S(反之亦然)。
  
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colletha mkusu 说:

2012年11月17日凌晨习用

由于它是困难的对我理解但现在我做到了。

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stundt 说:

2012年3月26日31点

非常感谢我从来没有新的abt交换规则

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劳拉说:

2012年2月14日早上1点38分到来

哇我从来不知道这个! !太太太有帮助!

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扎克说:

2012年2月7日,58点

我学到的另一个技巧——用我的手。显然,您可以点一只手的拇指的方向4日优先级组(这意味着点到页面如果这就是第四组),和哪个手的手指卷的方向1、2、3优先级(左手是S,右手是R)是赢家。这似乎工作即使第四优先指向的页面,或者在它。希望这是清楚!

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1. 詹姆斯 说:
  
  ,2012年2月8日下午
  
  有趣。我得到它在大多数情况下工作,但不是全部。例如检查第一个图,第二行,左边的例子。使用该方法得到s .你呢?
  
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  1. OrgProf 说:
    
    2012年6月25日凌晨越多
    
    实际上,我使用手得到R。记住总是拇指指向第四优先级组。然后,你必须从1到2到3。如果是3 - 2比1,这是另一方面。R R。年代年代就是'sleft…
    
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  2. 卡拉说:
    
    2013年5月18日42点吗
    
    手的规则也是我学到了什么,我敢肯定它总是工作。在阅读你的评论我回到这个页面上所有的分子和检查…他们都同意手的技巧,所以我不确定你的问题。手的规则需要你照片3 d分子和旋转你的手指,而不是仅仅看顺时针/逆时针。它从未失败过的我。我知道如果我旋转分子正确与否时问题。超级有用,在我看来。
    
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  3. Rohan Jangam 说:
    
    2016年9月22日上午59
    
    这是因为你用另一只手。拇指规则适用于只有一个手,要么向左或向右。如果你使用另一只手,相反的是正确的。希望你明白我的意思。
    
    我没有穿过这个话题所以不能真的告诉你哪只手是适用于这个特定的方向。(这类似于确定两个向量的叉积的方向)
    
    谢谢
    
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