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炔的反应
合成(5)-炔烃的反应
最后更新:2022年11月15日|
一个反应地图炔烃(PDF)
今天,我们要添加的反应炔烃我们的反应地图,这将结束所有主要的反应到目前为止我们已经讨论过在一个典型的第一学期课程。
1。总结炔反应:另外,去质子化(+ SN2)和氧化乳沟
就像烯烃的反应中发现,主要的途径炔烃是“除了”——也就是说,打破了碳碳π键,形成两个新的碳单键。的产品加成反应到一个炔烃是一个烯烃,正如我们刚刚提到的烯烃反应进行加成反应。这样的结果是,由于炔烃拥有两个π键,一个必须警惕的可能性两个除了反应发生。此外,应该只有一个发生,而且应该指出的立体化学,因为它会导致几何异构体的形成(看到帖子:E和Z烯烃的符号)。
最后,还有一些额外的复杂性炔烃没有找到反应的反应烯烃。当水被添加在一个炔烃最终的产品是一种“烯醇”。(看到帖子:硼氢化反应和炔烃Oxymercuration)
和烯醇,您将了解更多关于在组织2中,往往是相当不稳定的物种。通过这一过程被称为互变现象,(看到帖子:Keto-Enol互变现象)他们转换为包含宪法同分异构体羰基(C = O)等组织醛和酮。
另一个反应的反应不存在烯烃是去质子化。炔烃异常酸性碳氢化合物,pK一个约25(比较烯烃(pk一个= 43)和烷烃(pK一个= 50)。去质子化的炔烃导致其共轭碱,“乙炔化物”,这是一个很好的亲核试剂(看到帖子:乙炔化物从炔烃)
乙炔化物的反应烷基卤化物(在年代N2反应)是为数不多的碳碳键形成反应组织1中学习,最重要的是这学期学习反应合成。
最后,炔烃也经历了氧化乳沟反应。治疗炔烃与臭氧或KMnO4导致羧酸(终端炔烃给碳酸,分解有限公司2和水]。
2。关键炔烃的反应
下面列出的关键反应类型:
3所示。可视化的加法和氧化裂解反应的炔烃反应地图
一个有用的方法帮助可视化这些反应是“蜘蛛网”图,展示炔烃转换为不同的官能团。这是它是什么样子炔烃。
本系列的以前的文章炔烃资格。”炔烃是一个空白的画布”。炔烃上是一个空白的画布,因为自己的转换,通过减少部分(Na / NH3或Lindlar)炔烃还可以改变吗烯烃,(自己的反应),甚至烷烃(这可以转化为烷基卤化物,也有一系列的反应)。
4所示。一个完整的学期的有机化学反应地图PDF:烷烃、卤代烃、烯烃和炔烃
这个更新的地图显示的所有关键反应烷烃反应,烷基卤化物,烯烃,炔烃这和以前的博客文章。这样的注意——在一个大地图,必须作出妥协:不可能保持完整自洽性之间的每个功能组的所有结构和由此产生的反应。例如,表,炔烃被描绘为电阻-电容≡c - r(内部炔烃),而某些反应的产品显然来自一个终端炔烃。每个功能性组应该解释比喻(即包括常见的变体),而不是字面上。
测试你自己!
看看你可以使用地图来寻找这些转换(在任意数量的步骤):
笔记
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- 部分费用给线索电子流
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- 如何找到最好的共振结构通过应用电负性
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02酸碱反应
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05年有机反应的底漆
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11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
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- 钯碳催化加氢(Pd / C)
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- 醇可以作为酸或碱(以及为什么它重要)
- 醇的酸度和碱度
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- 威廉姆森醚合成:规划
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- 醇通过酸催化醚
- 劈理的醚酸
- 环氧化合物醚家族的离群值
- 的环氧化合物与酸
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- 卤代烃与醇
- 甲苯磺酸盐和甲磺酸
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15有机金属化合物
16光谱学
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我还被教导,每当我们使用酒精KOH为不饱和化合物的形成,重排的双键或三键将导致更多的不饱和化合物代替。在炔烃的情况下,我认为将有利于重组不是KOH本身添加高温,但事实并非如此。所以请您能告诉详细KOH支持重排如何?
请您能描述的机制与炔烃反应形成多环芳烃的苯吗?谢谢你！
你有一个具体的例子吗?
感谢这个网站;我的工作很有帮助。
这是如此的清晰和有用的!非常感谢! !
太棒了。感谢唐娜!
只是好奇,当改变末端炔专门一个烯烃,要么与H2, Lindlar催化剂或Na, NH3 (l),试剂。如果你所需的产品是终端烯烃双键化合物的一端,顺式和反式-特异性其实并不重要。所以上述试剂可以使用?
Lindlar是温和的,可能是最好的选择。Na / NH3将涉及终端乙炔化物形成离子和试图注入电子带负电荷的物种并不是简单的事情。
嘿,詹姆斯,NH3总是有乙炔的溶剂来创建一个从炔阴离子吗?可以使用水作为溶剂,添加NaNH2炔创建乙炔化物阴离子吗?
不,它不是。有很多其他的选择。Alkyllithiums将很好地完成这项工作,LDA在飘渺的溶剂和其他强大的基地。水是不方便的,虽然,它太酸作为一种溶剂对炔烃的去质子化。
实际上,在氧化劈理、臭氧使酮和醛,
在你的问题,它是一个非终结符炔,因此它必须是酮反应时O3
不,你需要一个氧化态。
你好,詹姆斯,
你的网站很棒!
有趣的是,我做了一个博士后在麦吉尔2012 - 2014。现在我工作在一所大学在中国有点挣扎。最近我在做一个项目总合成。你的总结炔转换很有帮助。
谢谢你！
勇
很高兴听到它。我希望你的时间在中国是富有成果的,詹姆斯
先生,我的教授告诉我,您可以使脱氢烷烃与烯烃金属催化剂的使用Pt。同时,我读了一本书,你可以减少一个烷基卤化物与LiAlH4烷烃。为什么这些不是你的地图吗?
(请无视第一个评论我:))
这是美妙的。谢谢你！
还指出:一个PDF是一种“光栅”形象,所以您可以调整。
这是美妙的。谢谢你！
,图片太小,我几乎看不清…
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