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如何理解应用电负性和共振反应

最后更新:2022年12月29日|

理解“电子”是必不可少的理解为什么反应发生的方式

一件事一直缺少的讨论共振。有什么意义?

谁在乎我们可以写出共振结构?有什么关系我们可以计算出两个或三个最稳定的共振结构?那又怎样?

表的内容

  1. 了解如何找出电子密度意味着你会更少依赖记忆,你就可以算出分子的化学行为你从未见过的
  2. 应用电负性理解分子的电子密度
  3. 应用共振理解分子的电子密度
  4. 共振混合动力车的一些示例
  5. 这两个因素找出合理的化学反应:高电子密度的区域将寻求低电子密度的区域
  6. 回到最初的问题:理解反应你从未见过的
  7. 永远不会发生的一些反应,这将帮助你理解为什么
  8. 笔记

1。了解如何找出电子密度意味着你会更少依赖记忆,你就可以算出分子的化学行为你从未见过的

点:我们可以应用共振(和电负性)算出从第一原理分子的电子密度,我们可以应用这些电子密度对理解分子会如何反应。

换句话说:如果你学习这个技能,你会依赖减少对记忆对于理解的反应,因为你可以算出分子的化学行为你从未见过的。

例如:如果你是一个non-chemistry主要我基本可以保证你从来没有见过这个反应。但是如果你应用的一些原则在这篇文章中,您应该能够取得一些进展。

quiz-with-diethyl-zinc-and-imine-what-bonds-could-form-and-break-draw-partial-charges

让我们看看这两个方面真的很快。

2。应用电负性理解分子的电子密度

应用电负性。当你有一个两个原子之间的键电负性不同,将会有一个偶极子在空间(两个相反电荷分离)。,偶极子会给你一个线索关于这两个原子的电子密度。例如下面的分子氧的电负性大于碳这意味着切断债券将极化对氧气(它将有一个更高的电子密度)。这是不同的形式电荷,这是我们必须分配一个电荷的原子“会计”的目的。

3所示。应用共振理解分子的电子密度

应用共振:当你知道最稳定的两个(或三个)共振形式,你会有一个好主意的共振混合动力的样子。共振杂化也告诉你电子密度,有时不明显的方式从电负性(见下文)。

electron-densities-give-useful-clue-to-reactivity-of-a-molecule-apply-electronegativities-to-determine-dipole-and-apply-resonance-to-obtain-hybrid

4所示。共振混合动力车的一些示例

这里有一些共振的例子混合动力车以及电子密度得到应用这两个电负性和共振。图中,部分费用(δ)代表电子密度的混合。

examples-of-applying-electronegativity-and-resonance-to-figure-out-electron-densities-acetate-ion-allyl-cation-pi-acceptors-pi-donors

现在的妙语。

5。应用这两个因素找出合理的化学反应:高电子密度的区域将寻求低电子密度的区域

一旦你知道分子的部分费用,您可以使用它来找出合理的化学反应。所以如何?

还记得“用一句话总结化学”:相反电荷的吸引,同种电荷相互排斥。

所以任何地区负电荷在一个分子将有一定程度的吸引力地区的正电荷在另一个分子。

从区域的反应电子流动高电子密度低电子密度把它的另一种方式:部分负电荷(即高电子密度)将部分正电荷区域(即低电子密度)。

所以在下图我放下一些共振的混合动力车(连同其他分子),和画了一个选择的相反电荷之间的相互作用。尽管这些箭头不一定代表实际反应(尽管许多做!)他们至少代表潜在可行的反应。

opposite-charges-attract-like-charges-repel-figuring-out-potential-reactions-through-partial-charges-between-unlike-charges

关键关键技能从这些例子可以看出共振混合动力车将确定电子密度,以及这如何最终导致假设为可行的反应。

6。回到最初的问题

让我们回到最初的问题:

original-quesiton-diethyl-zinc-plus-imine-dipole-gives-negative-carbon-imine-partial-positive-bond-forming-carbon-carbon

通过应用电负性,我们可以判断C-Zn债券将极化对碳,这使得它电子丰富;它应该被吸引到第二个分子的碳,电负性和共振告诉我们应该承担部分正电荷。

事实上,这一个真正的反应,虽然我们不能完全了解一个反应将从第一原理工作。实验证据是唯一的仲裁者的反应是否或不工作。

这种技术是完美的,没有例外吗?不。它不是完美的。它不是完全没有例外。(注1]

但这是一个良好的心理模型,化学反应的基本原则。这里的重点是给你的如何应用电负性的概念和共振对新的和不熟悉的情况下。

7所示。一些反应,将永远不会发生

足够长的时间后,但这里有一些“非生产性”交互从上面的图。

why-will-these-reactions-never-happen-like-dipoles-repel


笔记

注1。两个突出的例外:电负性不是最好的弄清楚腈的反应性离子(CN(-)和oxymercuration烯烃。它不能预测反应Cl-Cl Br-Br,非极化等。

注2。注意,这个模型没有告诉你如何反应不同的物种。这将需要另一组心理模型。

评论

评论部分

11的想法”如何理解应用电负性和共振反应

  1. + 1的形式电荷氧气不代表电子密度的

    谢谢你!我认为这是混淆了很多学生。
    伟大的文章,很好的总结。

    我想看到更多的例子,通过在电子密度的逻辑。这是必要的对于理解如何以及何时会发生反应。

  2. 从DIETHYLZINC之间的反应和烯胺有债券FORMATIONBETWEEN碳碳生成到一个中间帐目锌。这将是更好的展示C和ZINCTAKES债券之间的断裂的地方。谢谢你很好的解释使用共振和ELECTRNEGTIVITY反应机理

    1. 真的,我没有包括箭头的具体细节,因为他们没有在本系列介绍,具体细节不重要;只是想表明这是一个合理的反应。对不起,如果这还不清楚。

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