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评估与正电荷共振结构

最后更新:2022年12月28日|

与正电荷共振结构:四个关键原则

正如我在前面提到的,最低能量的共振形式(s)是那些bdapp1中国有限公司 。然而,有时你不能绕过它:你必须放一个电荷的某个地方。上次我讲原则参与决定,最好把一个负电荷:最基本原子。今天我将谈论相反的情况:一个正电荷。

表的内容

  1. 缺电子原子是由电子的稳定的邻居
  2. 积极的形式电荷氧或氮可以只要它有一个完整的八隅体
  3. 把正电荷碳时,共振形成正电荷在哪里最取代碳将是最重要的
  4. 碳正离子受到相邻稳定退出电子集团缺乏孤(如CF3, NR3 + C = O)
  5. 笔记

1。缺电子原子是由电子的稳定的邻居

有一个主要的原则考虑当决定哪些网站稳定正电荷最好的。记得化学的一句话总结:相反电荷吸引,同种电荷相互排斥。

  • Electron-poor原子稳定由邻电子的原子。
  • 电子可怜的原子不稳定通过相邻electron-poor原子。

更具体地说,主要有三个方面,这种戏剧在评估共振结构。

evaluating-resonance-forms-with-positive-charges-principles-give-atom-full-octet-when-possible-then-carbocation-stability-trends-come-second

这可能是第一个原则导致最混乱的。让我们看一下“最好”和“次佳”共振形式为这些带正电的物种。

在每一个注意,第二共振形成碳正离子——也就是说,一个碳有六个价电子。

最好的共振形成有一个新的π债券通过捐赠已经形成一对相邻原子的电子(O, N, Cl, F)。在这个过程中我们把积极的电荷的原子。

determine-importance-of-resonance-forms-promote-full-octets-when-possible-always-more-stable-than-empty-octets

2。积极的形式电荷氧或氮可以只要它有一个完整的八隅体

为什么这是奇怪的吗?因为到目前为止,你可能习惯于将原子像F, O, Cl和N元素周期表的电子“吝啬鬼”的人。由于他们的高电负性他们夺走任何的电子。

这是一个重要的新概念:当原子的孤对相邻原子与一个空轨道,形成的π债券将青睐。记住,化学键的形成是一个energy-lowering事件。“损失”的一个完整的孤对捐赠原子比补偿通过组建一个新的释放的能量π债券的空轨道。

我们称之为π捐赠。这么一个重要的概念将会有更多关于它在随后的帖子,但是如果你想在这里人格化问题,可以比较F, O, N和Cl等著名的吝啬鬼约翰·洛克菲勒,安德鲁·卡内基,甚至是比尔·盖茨:尽管他们可能被认为是贪婪的,他们也有一个慈善的一面。

只是有一点要注意:尽管它看起来“坏”把一个正电荷等电负性原子O, N, Cl, F,这是在这种情况下,因为如果你仔细看有一个完整的每一个原子的电子结构。回想一下,我们画的“正电荷”是真的形式电荷,记住,形式电荷并不总是反映电子密度。所以在这种情况下这些原子不缺电子。

然而重要的是要区分这些类型的原子带正电,如下图和缺乏一个完整的八隅体。非常积极不利等原子F, O, N有不到一个完整的电子结构。避免!

good-versus-bad-positive-charges-on-oxygen-nitrogen-and-chlorine-as-long-as-they-have-full-octet-positive-formal-charge-is-stable-oxygen-with-six-electrons-is-very-unstabl

3所示。把正电荷碳时,共振形成正电荷在哪里最取代碳将是最重要的

来了第二个最重要的原则稳定正电荷时:如果可能的话,最好是将最取代碳原子上的正电荷。我经常对我的学生说,“如果你贫穷,它帮助富有的邻居”。碳正离子的稳定性随附烷基组的数量。这可能是有用的审核3因素,稳定的碳正离子。

carbocations-increase-in-stability-as-number-of-attached-carbons-increases-tertiary-secondary-primary

4所示。碳正离子受到相邻稳定退出电子集团缺乏孤(比如CF3,NR3+ C = O)

要记住最后一个因素是本质上逆我们刚才讨论的东西。碳正离子是不稳定当相邻的吸电子基团。现在添加警告——是很重要的不能捐献一个孤对电子撤回组。

所以我们可以把组织如CF3,NR3,(+)作,羧基,所以3H,没有2,和其他人在这个类别。让我们看看。

注意,在每种情况下的碳正离子是附加到组排出电子密度*不*能够捐献一个孤对电子。

carbocations-increase-in-stability-as-number-of-attached-carbons-increases-tertiary-secondary-primary

希望这(大部分)占地介绍评估不同的共振形式的稳定性。在接下来的几篇文章中,我们将看看如何应用共振找到活性分子网站。

在下一篇文章:应用共振(1):Pi-donation

笔记

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评论

评论部分

16的想法”评估与正电荷共振结构”

  2. 老师,
    我不来自美国或在整个美洲大陆,但我发现这个网站非常有帮助。虽然我们的老师声称他是一个最好的化学老师,直到现在,我从来没有澄清,债券解离焓与均裂有关。我希望我早点知道这个网站。

    对你的支持,谢谢!

    第四个快乐!

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  3. 以防任何人想要复合的名字最后一个图的左下方是N, N, N-trimethylcyclohex-1-enaminium。只是觉得你们都想知道,我花了几个小时才找到它的名字,我必须给所有信贷一个匿名的人在另一个化学相关的董事会。

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    1. 老兄,你需要Chemdraw迷住了。“结构转换为名称”功能将帮助(几乎)所有命名问题。

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  4. 在一个简单的方法,如果有更多的化合价的N o F把+ chargeand的C如果价小于正常把+。任何分子中电荷是令人不快的。任何因素增加了分子电荷destabiles,反之亦然。共振,双键的存在,杂原子的孤对电子会稳定下来。Redice电荷通过共振或诱导效应

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  5. 好(像往常一样)

    有“偏好”的顺序应用这些指导方针?位于左下角的例子你最后的方案(季铵的),如果一个学生不确定关于“优先顺序”,他/她可能期望第二最好的共振结构形式,由于叔碳正离子。(相邻像指控尽管…取代季铵与任何你提到的其他不稳定的群体,和问题。)

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    1. 刚注意到…右上角的例子在同一计划(mesyl集团)的说明了我的观点。一些学生希望第二结构是最好的共振形式由于叔碳正离子,第一形式与二级碳正离子。

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    2. 别介意…我是一个白痴。今天难以阅读的路易斯结构,或我忘了“三级碳正离子”的定义。需要moar咖啡。

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      1. 好的,杰斯。叔碳正离子是碳正离子的dfinition应该直接向三个实际碳恋恋不舍。仔细观察,在这些情况下,他们实际上是次要的第三个原子不是碳但氮或硫。

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        2. 然后…假设N的年代有羰基或恶…你* *会的定义一个叔碳正离子。除非三级意味着碳问题是连接到三个*烷基*组…

          (很明显,我o-chem老师不是很清楚在这一点上…)

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          1. *大*点。这是一个案例一个叔碳正离子会更不稳定——你会有它毗邻一个电子撤回。
            总有例外,不是吗?

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