对映体和非对映体vs一样吗?两种方法来解决问题

对映体和非对映体与相同的

这篇文章就如何解决“对映体和非对映体与一样吗?”的问题,一个经典的和重要的考试问题类型。

表的内容

1. 关键的区别:同分异构体与non-isomers,宪法同分异构体与立体异构体和对映体和非对映体。
2. 如何区分同分异构体和non-isomers
3. 如何区分宪法同分异构体立体异构体
4. 对映体、非对映体或一样吗?基本规则和简单的例子
5. 例子与多个手性中心:# 1 -技术使用一个模型工具包
6. 例子与多个手性中心:# 2 -技术“R / S”方法
7. 总结:对映体和非对映体与相同的
8. 笔记
9. 测试你自己!

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1。同分异构体之间的三个关键的区别

【注:这篇文章由马修·皮尔斯有机化学解决方案。问马特调度在线辅导会议在这里。]

最后一篇文章里,我们描述了最重要的类型的同分异构体。看到帖子:同分异构体的分类

这三个重要的区别是:

• 同分异构体(相同的分子式)与non-isomers(不同的分子式)
• 宪法同分异构体(不同的连接)与立体异构体(不同的空间排列)
• 对映体(立体异构体重叠镜像)与非对映体(立体异构体,不重叠镜像)

其中的区别,这是第三个(对映体和非对映体),给学生最头痛,我们要关注它几乎完全。

还有一个重要的“non-distinction”:

两米olecules相互重合,通过旋转的债券或整个分子,被认为是“相同的分子”。

所以在实践中,否则可能会问的问题是否“对映体或两个分子非对映体”往往成为,这两个分子是“对映体,非对映体,或相同的”?

但是在我们到达那里之前,让我们快速讨论前两个差别。

2。同分异构体或Non-Isomers吗?

理论上,识别同分异构体很简单。就像能够看出这句话“泥”,“英里”,“微笑”是由相同的字母,但有不同的安排。

它复杂的有机化学是你需要能够解释行图,并迅速解释它们。

这是一个练习:找到以下三对宪法同分异构体(和一个诱饵)。花费的时间不会超过一分钟。

如果这是艰难的对你,我没有任何捷径,但我确实有一个处方。追捕一些练习,会教你这些技能:在教科书中寻找一章题为“烷烃”,通常第三章左右,练习开始工作。

进入考试没有能够快速、准确地解释行图你的成绩将会是致命的。

3所示。宪法同分异构体或立体异构体?

如果两个分子相同的分子式,下一个问题是他们是否有相同连接与否。

• 宪法同分异构体有相同分子式,不同的连接
• 立体异构体有相同分子式,但相同连接

我们如何判断分子具有相同的连接吗?

我们说在过去的文章IUPAC分子相同的连接会有相同的名字(不包括立体化学的描述符R/年代,独联体/反式,或E / Z)。

所以如果你可以迅速判断两个给定的分子IUPAC相同(或没有),你们都认识到如果他们宪法同分异构体。

Darnit。这是否意味着你必须做一个完整的IUPAC才能回答考试问题?

通常不会。如果命名分子需要很长时间,振作起来。几个问题通常会让你至少80%的道:

• 是相同的官能团礼物吗?
• 主链的长度是相同的两个分子吗?
• 两个分子中取代基存在什么?他们是相同的吗?
• 是取代基在同一位置相对于主链?

如果他们仍然是相同的在这一点上,然后做一个吹毛求疵的复核(钢笔或铅笔,在理想的情况下),以确保连接是一样的。如果它是,如果分子有不同的R / S,cis /反式,或E / Z名称,然后他们是立体异构体。

当然,如果他们有相同的连接,和所有R / S,cis /反式和E / Z名称是相同的,你处理相同的分子!

这里有几个(简单的)例子:

如果你发现这容易,不要拍拍自己的背。当画线/楔形式,这个问题有点太容易考试材料。希望看到一些弧线球。

经典的方法,使这种类型的问题更有挑战性的是改变描述的类型,使用费舍尔,纽曼,或多个预测:

立体化学上准备考试时,我建议要做的几乎每一个“分类这些同分异构体”问题可以直到它变得无聊。

的立体化学实践测验有很多这类问题(必须是商务部成员完全访问)。解决问题关键是适应分子不同的效果图。

4所示。“对映体和非对映体vs一样吗?“一些基本规则

现在我们到达第三,最具挑战性的情况下,我们将花费大量时间的地方。“这些分子对映体、非对映体或一样吗?”。

让我们划掉三个快赢了开始:

• 第一:重合的分子是相同的
  

  重合的分子被认为是相同的分子(即“相同”)。

  请注意,“重合”包括分子
  1。“通过bond-rotations重合”(构象异构体)以及

  2。分子通过旋转重合的分子。

它还包括一些分子画立体化学…但不要。仔细看↓

第二:召回关键对映体和非对映体之间的区别:

立体异构体总是有相同的连接。在分子相同的连接:

• 但镜像分子非重叠是对映体。
• 如果他们不重合,他们不是镜像,然后他们非对映体。

第三:顺反同分异构体和双键同分异构体总是非对映体

一个简单的问题你可以回答:双键同分异构体或顺反同分异构体总是非对映体。

没有例外。

现在没那么容易的。

5。“对映体和非对映体与同一”分子与多个手性中心:使用一个模型套件

分子与两个或两个以上的手性中心呢?喜欢这两个例子吗?

在这里,我有一个好消息和一个坏消息。

坏消息是没有功能的分子(如不同的安排一个双键或环),允许快速和容易的确定关系< 5秒。

因此,解决这些问题的唯一方法是比较每一个手性中心的构型,看看他们之间的关系。

好消息是,这些问题很容易解决使用两个关键的技术之一。

• 一个方法容易学习,但往往需要很长时间才能解决问题。
• 第二种方法需要一些时间擅长,但允许将问题解决极其迅速。

技巧# 1:使用一个模型套件

传统方法解决“对映体、非对映体或相同”是构建模型,看看这两个分子是否重合。

无论如何,从这开始!特别是在non-exam情况。

我建议使用这种方法第一几次你做运动因为你必须有一个起点,并且模型工具包将作为一组训练轮来帮助你建立信心。

模型也有助于你适应这一事实分子三维对象。在这方面他们从汽车基本上没有什么区别,猫,你或其他任何平凡的对象名称。

让我们去“对映体、非对映体或相同的”问题,并试着解决他们每个人使用模型。

第一组:2,3-dibromobutanes。

让我们构建的模型2,使用费舍尔投影3-dibromobutane异构体。(请记住,“武器出来拥抱你”)。这给了我们以下模型:

接下来,我们建立第二个模型,基于纽曼式。模型将是什么样子:

最后,一旦我们建立了这两个模型,我们可以试着移动它们,看看它们之间的关系。

在这里,我们把模型在右边,看看,如果我们对C2-C3债券进行旋转,两个分子是完全重叠!

通过GIPHY

重合,所以都是一样的!

让我们看第二集。

第二组:pentan-2 3 4-triol

当我们首先构建模型分子的集合,我们得到了以下几点:

当我们建立的第二个分子的模型设置为费舍尔投影(记住再次“武器出来拥抱你”)得到:

现在,让我们试着移动右边的分子,这样我们可以比较左边。

通过GIPHY

再一次,这两个模型是相同的!

6。更容易、更快的方式(IMO): R / S方法

虽然没有什么错误的制作模型,有一个显著的缺点。

构建该死的事情,需要时间,需要更多的时间来比较这两个模型。虽然这可能是好与一个或两个异构中心,分子模型成为一个巨大的瓶颈,因为分子复杂性增加。

例如,说你被要求比较以下两个分子:

你是真的要~ 5分钟,使模型,他们每个人在旋转,然后进行比较?可能不会。

幸运的是有一个更简单的方法。当你取得好,您可以回答这些问题在不到60秒。

步骤1:先确定所有的每个分子的手性中心,并确定每个配置的R或年代。

为什么这个有用吗?

把上面的问题。说你都考虑到全名两个分子,没有他们的结构。

你能算出这些分子是如何相关的基于单独的名字吗?

当然!

因为一旦你知道((R, S)配置的一个分子,你可以很容易地找出其对映体和非对映体的配置应该是!

步骤2:比较手性中心的构型获得立体化学的关系

两个分子相同的连接:

• 的对映体分子总是相反的R/年代配置。所以得到的对映体(2R3R4R)2、3、4,5-tetrahydroxypentanal所有我们需要做的就是翻转立体:(2年代3年代4年代)
• 非对映体至少两个分子共享时出现一个(但不是全部)手性中心(s)和(R / s)配置相同。所以找到的非对映体(2R3R4R5-tetrahydroxypentanal) 2、3、4日,所有我们需要做的是保持至少一个异构中心相同,翻转的任何或全部休息。
• (很明显,如果两个分子具有相同的连通性的R / S名称是相同的,两个分子也是一样的)

我们的分子(2R3R4R)2、3、4,5-tetrahydroxypentanal流逝更可发音的名字:一小。

• 对映体(2年代3年代4S)
• 有六个可能的非对映体(见下文)具有至少一个(但不是全部)相同的配置(s),他们的手性中心。

这个方法的其他奖金,因为不管什么画分子构象(或投影)。因为你真的做的一切都是比较立体的1)连接和2)配置,你不需要担心弄清楚如果两个模型重叠镜像。

让我们做几个例子只是基于这个名字。

• (年代)2 -丁醇和(R)2 -丁醇。对映体,因为他们有相反的(R, S)。
• (年代,R) -cyclopentane-1,可和(R, R)-cyclopentane-1,可。非对映体因为它们共享相同的配置的一个立体
• 非常雄心勃勃,我们来做:甲基(1 r, 2 r, 3 s, 5 s()3)-苯甲酸基8-methyl-8-azabicyclo (3.2.1) octane-2-carboxylate和甲基(1 s, 2 s, 3 r、5 r()3)-苯甲酸基8-methyl-8-azabicyclo octane-2-carboxylate (3.2.1)。
  同样的IUPAC描述符,相反的(R, S)描述符:对映体。

步骤3:检查他们没有内消旋的两倍

(是什么年代,R)2、3-dibromobutane和((R, S))2,3-dibromobutane ?相反的R / S,因此e南…哦,提前。他们实际上是一样的。

我们不能忘了提到一个小苍蝇,有时土地美中不足之处:内消旋化合物。

如果一个分子与手性中心有一个对称面,然后它可以写两个等效的方法外观的对映体,但实际上是相同的:

• (年代,R)2、3-dibromobutane和((R, S))2,3-dibromobutane
• ((R, S))酒石的酸和(S, R)酒石的酸
• ((R, S))-cyclohexane-1,可和(S, R)-cyclohexane-1,可

之前宣布与相反的两个分子(R, S)对映体名称,双重检查分子不对称面。

就是一种方式分子在两个方向上的名字。如果你获得同样的IUPAC从左到右,你会从右到左(或顺时针/逆时针的循环分子)然后你看着内消旋化合物。

7所示。总结:对映体和非对映体与相同的

这最后一个方法的缺点是它需要很多善于快速分配的实践R和年代。

为此,我建议做很多练习你在哪里工作在分子画线路图,纽曼预测,费舍尔预测,锯木架预测,等等。

这可能是足够的。在下一篇文章我将提供几个例子和应用程序使用R / S方法来确定分子对映体,非对映体,或者是相同的。

下一个pos师:费舍尔投影确定R / S构型

与此同时,我建议以下视频,因为他们应用这些原则:

5-Video播放列表的“对映体、非对映体或相同的”问题

【注:再次感谢马修·皮尔斯有机化学解决方案与人合写。问马特调度在线辅导会议在这里。]

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注:

由于克洛伊和员工在IndustriousHQ贷款对拍摄的稳定的手在这篇文章中使用的gif。

测试自己

更多的“对映体、非对映体或同一”的问题上立体化学实践测验页面(商务部成员所需的完全访问)。