羰基化学:学习6的价格机制

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28日的想法”羰基化学:学习6的价格机制”

1. 酰基的RDX一步substitution-elimination反应像上面那些是四面体intermidiate的形成,所以反应速度应该几乎取决于这一步的过渡态的能量的生成和这个过渡状态只由过渡债券与羰基碳亲核试剂和打破的羰基氧π键。没有作用的债券离去基团(离去基团:组叶子最后)那就是为什么酰基取代率取决于离去基团的倾向(如离开。酰氯最反应和酰胺反应)。

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2. 好的文章总是!

   在克莱恩的文本,他解释说,羰基质子化作用的啊,不可能在生产亚胺和烯胺。这把我咬掉。

   其次,机制中酸酐1,加法,箭没有意义。(至少从我的角度来看)

   谢谢!

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3. 如果它能帮助任何人,助记符纸为这工作机制;它不是超级具体,但国际海事组织记忆术是为了帮助rejog你的记忆:

   使质子化羰基
   的亲核试剂
   质子转移
   消除水
   通过去质子化还原羰基

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4. Omg我甚至无法用言语表达有用这个网站是如何为我的考试做准备。
   谢谢你！真的很感激:D

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5. 你好,詹姆斯,

   我喜欢这个!不是回文构词法形成亚胺有点误导吗?我得到你需要使质子化O点但作为第一步肯定会抑制的方法RNH2(这也可能使质子化之前,C = O)

   谢谢,汤姆

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6. 你好,
   我有一个巨大的orgo 2在两周后考试。我有点困惑的机制。我总是困惑什么是质子化了的/ deprotonated不同的机制。我仍在等待,灯泡去了哈哈。我的教授想让我们记住的机制,但是我想知道为什么在每个机制发生的所有步骤的方式。我真的很想更好的理解这个。帮助= (

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7. 在羧酸酐机制的转换,第二个结构是不对的,质子是错误的氧气。

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   1. 开枪。你是正确的。谢谢你的位置。

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8. 我去有点变态的如果我有机化学的一个学生,但我喜欢缩写的想法。我试着用单词听起来像实际发生了什么。例如,而不是佩普我会用帕特(或强奸)并使其阴茎(质子)补充说,转移,有屎(消除),De-Penified(切断)。P为阴茎(质子),补充说,转移,有屎(消除),切断(晚风格)。可能适合男人但同样好的女孩,所以我已经找到了。

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9. 质子转移(步骤3)为什么不应该说亲电吗?

   “一个质子从*亲核*原子转移到一个不同的原子(O或N)”

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   1. 如果你读一遍说,“此前作为亲核试剂”。
      亲电子物质带正电或空轨道,吸引电子(或电子吸引?)。在这种情况下,质子转移从氧气不会让一个亲电试剂。

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10. 这就是为什么詹姆斯是太棒了。这帮助了我很多在我orgo 2期中。

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11. 詹姆斯,

    费歇尔酯化反应机制(乙酸与乙醇、硫酸和热)在我的课本被描述为以下几点:

    1。质子化作用从ethyloxonium羰基氧离子
    2。nuclephilic添加乙醇
    3所示。去质子化氧鎓离子形成中性的四面体中间
    4所示。质子化作用的羟基氧
    5。1、2取消
    6。去质子化。

    为什么步骤3和4可以如上所示,而不是你的描述和一个分子内质子转移机制吗?

    感谢杰克

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    1. 我欺骗这里画“质子转移”一步。可以在几种不同的方式画出来。课本的解释可能更正确,但最终的结果是相同的。我把这里的替代机制(底部)//m.deriinvest.com/reaction-guide/conversion-of-carboxylic-acids-to-esters-using-acid-and-alcohols-fischer-esterification/

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12. 我有一个问题,这个反应尽管詹姆斯。似乎必须只有一个羰基质子化了的。我理解,我认为,羰基哦组相比是更基本的羧酸,但在我看来,有两个分子(羰基官能团)质子化了的,将会是一个问题。所以我试图找出一个化学家如何优化酸被质子化了的,只有一个,只能想出一个快速添加的酸催化剂,在温和的回流条件下已经。它只是似乎有道理,这种反应可能发生,越快越好。酸催化剂仍与分子的时间越长,时间越长,它必须使质子化的羰基。也必须使用的酸催化剂和参与。从理论上讲,我们只需要一半的摩尔量羧基,但是考虑到它是如何被再生,甚至更小的数量会更好,会减少羰基质子化了的,因此这可能是化学家如何做这件事。使用最少的催化剂。我也认为最好使用催化剂。 I thought of H2SO4, but need to look at the pKa of this diprotic acid, as the goal is to remove the H2O formed, and not turn it back into an acid, that will play a further role. Anyway, just thinking this though. Thankyou. I have my butanoic to play with, and pretty sure I can work on this.

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13. 我的意思是,水仍在DS陷阱,和混合开始滴回壶,像你说的。水形成,至少我证明了科学,所以我认为这是发生了什么事。

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14. 是的,水的形成机制必须的工作。DS合理迅速开始填充两层。所以我把它的混合酸酐将在甲苯、羧酸使用,如上所述水现在移除。所以下一步是使用很长列,(vigreux——也许)分离。我理解,或者搞反了。

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15. 谢谢你的响应詹姆斯。如果我得到这个权利,co -溶剂和甲苯有点联系,从而使水通过DS陷阱被分离。我不理解,觉得我需要,是债券与羧化物怎么能说甲基苯。我可以理解这与丁酸(4个碳和H的,但对于醋酸,一个甲基和羧酸H债券与自身,和水。我困惑。很明显。生病查找公司溶剂的使用(DS陷阱)对驾驶的水,看看我的土地。这是好的,因为我正在学习通过这样的一个问题。等抱歉如果这是烦人的。! !

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    1. 嗯,水和甲苯(以及水和苯)形成共沸混合物,并一起煮掉。院长的馏分油最终赤裸裸的陷阱,和水,比甲苯更密集,解决在底部,不出来。过量甲苯充满陷阱,滴到反应瓶。

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16. 哎呀,回流条件(而不是混合物)

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17. 我一直认为酐的制作是一个比这里提出了更加棘手。我认为对于一个如氯化乙酰氯化物是必要的,因为作为一个更好的离去基团。读本科,但嘿,我在这里学习。但仍然惊讶地看到后者的反应。

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    1. 嗯,有两个大的方面。第一个是你提到的方式——添加羧化物酸卤化物,这形式酐。第二个是通过加热羧酸与酸,导致损失的水(因此,酐)

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       1. 我想尝试这个。我敢说分离形成的水从混合酸酐将是必要的。密度是相当接近,在回流DS将混合物,所以也许只是盐酸催化剂,乙酸下回流(干)的氯化钙干燥管安装。我希望我的化学教授让我探索这个问题,说与丁酸-臭,但绕过酐及其合法性问题对乙酸和丙。不管怎样,谢谢你的回应。

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          1. 这不是一个非常广泛的有用的方法,因为它只能做对称酐,但几乎可以肯定这样商业乙酸酐。
             再保险:丁酸,为什么排除Dean-Stark吗?使用苯或甲苯作为co-solvent,水将驱动,使反应去完成。虽然你可能会希望避免社会接触之后……

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18. 先生我的化学很弱
    。我是二年级学生plzzzzzzzzzzz帮助我

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    1. 哈哈祝你好运

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19. 你好,詹姆斯,

    McMurry的“有机化学”,他们给亚胺机制(类似的)是这样的:

    1。对羰基碳亲核攻击
    2。从氮的羰基氧质子转移
    3所示。羟基的质子化作用形成一个好的离去基团
    4所示。消除水
    5。去质子化

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    我读过的两种方法:你的出现在即时的笔记和其他地方。

    所以哪个是正确的?还是不重要吗?我只是想知道,在我考试,如果我给一个或另一个,它会重要吗?

    干杯
    彼得

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    1. 好问题,这取决于博士在中性pH值操作类似于你说什么。这也是慢。当你去降低pH值,你会开始使质子化羰基氧(通过在这篇文章中提到的机制)导致更快的反应。

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