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如何找到最好的共振结构通过应用电负性

最后更新:2022年12月28日|

找到最好的和第二共振结构通过应用电负性

我最后一次谈论评估共振结构的分子,说实话,很简单。评估乙烯的共振结构,烯丙基碳正离子,烯丙基负碳离子是一个相当远的一些更复杂的结构,你会看到在一个典型的课程。

所以今天让我们开始与如何评估等效共振结构π键。

表的内容

  1. 总是打破一个π键,把电子的原子的电负性
  2. 评估丙酮的共振结构(丙酮)
  3. 评估亚胺的共振结构
  4. 评估乙酸离子的共振结构
  5. 应用电负性的规则来确定这些分子的“次佳”共振结构
  6. 笔记

1。总是打破一个π键,把电子的原子的电负性

所以今天我想我开始谈论(更常见)的情况下当你有两个不同的原子之间的π键。你如何评价共振形式在这些情况下?

evaluate-the-resonance-forms-of-these-molecules-acetone-co2-dimethyl-sulfoxide-hcn-ylide

我们要回到旧使用我们友好的标尺,电负性的任务。这是底线教训我们今天会评估的共振结构。

second-rule-for-drawing-resonance-structures-always-break-pi-bond-to-put-electrons-on-the-more-electronegative-atom

希望这一些道理!带电谐振形式不如中性共振稳定形式。如果我们必须形成一个带电谐振形式,可以把负电荷原子最能稳定。我们如何知道哪个原子稳定负电荷最好?嗯,pKa表会给你一个很好的主意。但除此之外,如果你看的五个关键因素影响酸度,最重要的因素之一是一个原子的电负性。毕竟,电负性是最终的一个原子在多大程度上能够稳定负电荷

2。什么是最好的共振结构的丙酮(丙酮)?

所以希望它应该不足为奇,因为我们走过这三个例子第二共振形成的负电荷最终在原子的电负性越大。

让我们先看一个简单的羰基化合物,丙酮(丙酮)。

carbonyl-compound-acetone-best-second-best-and-worst-resonance-forms-best-has-fewest-charges

如果我们看一下可能的曲线箭头“移动”这个分子的共振形式,有两个的可能性。

在第一种可能性,我们画一个箭头的氧原子π键,把一个电荷在氧气,留下一个积极的电荷在

第二,我们使碳负极氧和留下一个正电荷。不仅有一个正电荷的氧气比一个完整的八隅体这是一个非常不稳定的情况。

所以希望很明显:

  • 最好的共振形式是中性形式与完整的八位字节
  • 第二好的共振是一种形式负电荷氧气(不到一个完整的八隅体碳),和
  • 共振的形式有一个负电荷在碳和不到一个完整的八隅体氧气无关紧要的

实验证明了这一点。电荷密度的计算丙酮表明,碳是阳性和氧的电负性,按照我们期望从电负性差异。所以分子可以被认为是一个混合动力最好的第二好的共振形式。

3所示。亚胺的最佳共振结构是什么?

同样,共振形成的亚胺下面类似的行为。

正如所料,这个亚胺电子密度的计算表明,有相当大的积极的电荷密度的和一个高密度的电荷在。如您所料,共振形成的负电荷碳得到很少的重量。

best-resonance-forms-for-imine-is-neutral-second-best-has-positive-charge-on-carbon-and-negative-charge-on-nitrogen

4所示。什么是最好的醋酸盐离子的共振结构?

最后,我们来到了乙酸离子,我们前面所讨论的。第二共振的形成是一个正电荷的碳(最严重的是找一个地方是带负电荷)。

resonance-forms-for-acetate-ion-best-are-negative-on-oxygen-second-best-has-three-charges-worst-has-neg-charge-on-carbon

5。应用电负性的规则来确定这些分子的“次佳”共振结构

记住这些例子,你可以应用规则来确定“次佳”为每个这些分子共振形式?

determine-second-best-resonance-forms-for-each-of-these-molecules-co2-dmso-hcn-h3po4-and-more

看到答案,徘徊在这里或点击这个链接

下次我将进入更多的细节评估共振形成基于教训我们学习的酸度和碱度。

在下一篇文章:评价磁共振形式(3)——将负电荷


笔记

评论

评论部分

15的想法”如何找到最好的共振结构通过应用电负性

  1. 我发现在各种书籍,有三个指控共振结构将会变得微不足道。这是福音的共振结构吗?当我练习做RS我总是对RS三指控是无关紧要的。如果是这样的话为什么乙酸离子和三个罪名不微不足道呢?
    同样,当我做这个结构我只是让两个推动箭同时获得其他主要RS。所以有什么意义做一个和三个费用吗?

  2. 谢谢你!我有一个问题我很难!作业中我们应该画的第二个最好的共振结构但看起来的一些问题中的第二个最佳答案关键是一个更好的选择原来的分子?例如6日在氧气分子的正电荷,答案关键了共振结构与碳上的正电荷更好的选择即使负电荷应该更多的负面原子?

  3. 过去五,除了第二,不会产生共鸣的形式给出的答案是最好的形式?你解释,更多的电负性元素拥有一个+ ve,不到八隅体价电子层配置非常不稳定。所以不产生共鸣的形式,+ ve电荷在更少的元素的电负性和电负性与八隅体是中性的,是更稳定吗?一个回复,我们将不胜感激。

  4. 在二氧化碳的情况下可以有共鸣与碳三键结构,单个保税与氧气(+和-的指控在氧气),这应该是第二个最好的共价键结构因为这里更不存在这就增加了稳定性。

  5. 请告诉我我在哪儿错了…在阅读本系列的下一篇文章,这是我的脑海:
    在第二个问题第二个最好的共鸣(S = O)形式,负电荷在年代不应该(基本)?

    事实上甚至还有一个例子在下一篇文章中“因子2”部分,这表明负原子电荷将更稳定的年代。
    谢谢。

    1. 好点。但是,如果负电荷在年代的氧气会不到一个完整的八隅体,这是非常不稳定的。我应该上一节中提到的正电荷,硫不到一个完整的八隅体。

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