SN1 SN2 / E1、E2的决定

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收卷:快速N '脏SN1 / SN2 / E1和E2指南

最后更新:2022年11月29日|

年代的快速N '肮脏的指南N1 / SN2 /E1/E2:把它放在一起

以前的几个帖子处理的方法来解决替换和消除问题,只能被描述为一个快速N脏指南年代N1 / SN2 /E1/E2的基本前提是:15 - 20分钟来描述的基本原则可以算出如果一个给定的反应下降这些途径之一,这些,在我看来,关键因素需要考虑。

快速N '肮脏的规则,就其本质而言,不包括异常。学习一些例外,我建议你回去读个人职位

进一步,我劝你们要理解每个反应背后的关键概念,如

当然,这些反应的机制

最后,我将序言这说最好的方式学习和了解这些反应的工作是做大量的练习题和特别注意的情况下得到错误的答案——它们是有益的。

是:

问题1:包含离去基团甲基碳(只有一个碳),小学,中学,还是三级?

  • 快速N '脏规则# 1:如果主,反应几乎肯定是年代N2(突出,常见的例外:1)庞大的基地如tBuOK往往会给消除产品(E2];2)主要碳可以形成相对稳定的碳正离子(即。烯丙基的通过S /苄基的)可能会继续N1 /E1途径。]Also – methyl carbons always proceed through SN2。
  • 快速N '脏规则# 2:如果三级,反应不能N2。(因为三级烷基卤化物太受阻的年代N2。这取决于类型的亲核试剂/基地,它将继续共同消除(E2通过碳正离子形成[S]或N1 /E1]

问题2:一个负电荷亲核试剂/基地承担?

  • 快速N '脏规则# 3:带电的亲核试剂/基地将有利于年代N2 /E2通路(即。排除年代N1 /E1]。(例如,如果SN2已经排除(如。根据问题1]叔碳,因此反应将E2。这是三级烷基卤化物在强碱如NaOEt,等等。(指控)的强度亲核试剂/基础很重要!一个重要的特殊情况是需要注意的指控物种弱基地(如Cl, N3,- - - - - -CN等等。这些将有利于年代N2反应/E2反应)。
  • 快速N '脏规则# 4:如果一个物种现在,反应可能是年代N1 /E1如果唯一的试剂是,说,H2O或CH3哦,你可能看碳正离子形成产生的年代N1 /E1反应。)

问题3:溶剂极性质子或极性非质子?

  • 快速N '脏规则# 5:其他条件不变的情况下,极性非质子溶剂替换[SN2)在消除(E2]。极性质子溶剂有利于消除(E2在替换[S]N2]。(注意,这个规则是通常只重要的情况下试图区分N2,E2用一个次要烷基卤化物和指控亲核试剂/基地。这不是为了区分N1 /E1由于这些反应往往发生在极性质子溶剂、稳定生成的碳正离子更好比极性非质子溶剂。

问题4:热被应用于反应?

  • 快速N '脏规则# 6:热有利于消除反应。(这只成为一个重要的规则适用于碳正离子时表示,我们正试图决定是否形成SN1E1将占主导地位。在低温下年代N1产品往往占据主导地位E1产品;在更高的温度下,E1产品更加突出。)

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笔记


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评论

评论部分

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