(1)提取天然产品隔离

天然产物提取:从生物获得分子

他们说,“让猫薄荷的工厂”。

“它将远离蚊子”,他们说。

(从r /图片。h / t@curiouswavefn]

在前面的文章一些著名的分子从大自然,我们看到很多熟悉的例子和有趣的化合物可以隔绝各种植物、动物、细菌和昆虫。关键是生物是名副其实的化学工厂,这些分子可以有显著的使用药品,香水,flavourants,和许多其他商业应用。

对于外行来说,然而,从植物的过程或其他生物样本的纯分子似乎是神秘的。例如,我们如何:

• 隔离猫薄荷的活性成分(nepetalactone)从树叶?(做一个个人猫军队例如,)
• 从鹿睑板腺孤立性信息素?(包一些奖杯美元?)
• 从咖啡豆获得纯咖啡吗?

你不必Pablo Escobar想象其他的可能性,但上面的例子就足以表达大意。在这篇文章中,我们将描述一个共同的第一步从父母获得天然产物生物,一般称为过程提取、以及第二受欢迎的方法蒸汽蒸馏。这决不是一个完整的天然产物提取,顺便说一下,只是两种说明方法的示意图。(好一段时间,我强烈建议签出化学生态学杂志,《天然产物,自然产品更新和天然产品报告如果你想沿着这非常迷人的兔子洞。]

表的内容

1. 溶剂萃取
2. 粗提物的初步分析
3. 蒸汽蒸馏
4. 99%的应用程序:隔离Nepetalactone猫薄荷
5. 结论:天然产物提取

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1。溶剂萃取

提取背后的想法非常简单。我们把问题的有机物质,粉碎或研磨(暴露表面积最大化),然后添加一个合适的溶剂。在一个适当的时间,可能伴随着热量和/或搅拌,然后我们可以滤出不溶性材料,留给我们一个提取。

如果这听起来耳熟,它应该!事实上,很有可能你今天做了一个提取。

显然,如果你计划喝稀释萃取,溶剂的选择是有限的水或者乙醇(例如,用于从苦恼中提取苦艾酒)。然而,如果你试图隔离相当低沸点的有机化合物,使用水不会让你很远(溶解度)。相反,低沸点的有机溶剂如乙醚、石油醚(短链烷烃)和二氯甲烷(也称为“二氯甲烷”)通常用于此目的,因为他们很容易通过旋转蒸发器没有其他挥发组分的重大损失。

这个过程从主文学的一些例子使阅读更加有趣。

从这个1969年《自然》杂志中在男性黑尾鹿睑板腺的隔离信息素:

从这个1971年的论文对家蝇的隔离性引诱剂:

或者是隔离的粉色棉铃虫蛾性引诱剂(一个破坏性的害虫的棉花植物)

(杀死850000飞蛾看起来似乎有些过分,但是它实际上是“刚刚好”杀:这项研究导致仅有的隔离1.6毫克(!)积极的信息素,这是足够的,以便确定其结构。两年后,就在那时合成在大规模商用原料,然后在现场使用的害虫防治,代替农药。全合成的价值:它让我们产生“天然产品”,而无需收获生物。]

上面的三个例子说明,简单的优点。在提取的情况下进行生物活性测试(如能力杀死各种癌症细胞系)一系列更复杂的痛苦往往表现在最初的一个,涉及调整pH值分离酸性和基本组件。一个例子是一个(通常用于细菌提取物)库普坎方案。

2。粗提物的初步分析

如果我们(非常)幸运,集中提取将是一个相当纯粹的一个分子的样本。更常见的,然而,原油将一个复杂的化合物的混合物,需要进一步分离。

净化原油混合物是一个大的话题,我们将离开这个为下一个职位。不过,我们可以简要地提到一对相关的技术,可以快速显示原油混合物的复杂性:液相色谱-光谱法(LCMS)

和气相色谱分析-质谱法(GCMS)。没有去太多的细节,色谱法允许原油混合物的分离成单独的成分,和质谱(MS)决定了每一个单个组件的质量。

使用一个粗略的类比,这有点像一个竞走运动员作为集群在起跑线上开始,由比赛结束后根据他们跑多快。一旦分离,他们可以通过质谱特征:足够的足够的天然化合物的研究已经完成,MS数据可以针对商用数据库给初步检查各种组件的ID原油。

作为一个例子,左边是这个模型的一个例子从鹿睑板腺(从上面引用的论文)。每一个峰值代表一个离散复合(顺便说一下,这是1960年末的技术——当前的技术更精炼)。检查显示存在至少15化合物在原油。

3所示。蒸汽蒸馏

第二受欢迎的方法,从他们的父母分离天然产物生物技术蒸汽蒸馏。它的优点是便宜,不需要有机溶剂,在厨房里,甚至是可行的。这里,有机材料(如树叶,皮肤、种子)煮大力水和蒸汽被收集和浓缩到一个单独的瓶。organic-soluble材料(石油)可以收集一个薄层漂浮在浓缩的精华。这也是一个在本科教学实验室常用技术——例如,在这个从橙皮柠檬烯的制备:

这种技术的额外的优势之一是油与相当高沸点在相对温和的条件下可以获得。例如,注意,柠檬烯的沸点为176°C,但蒸汽(100°C)被用来提取。[如果两种液体混相,我们提炼了水分数第一,留下油:但由于两种液体非混相,气相的成分纯粹是温度的函数)。

4所示。蒸汽蒸馏的应用程序:99%纯Nepetalactone猫薄荷

这非常好教程显示了如何准备纯nepetalactoneNepata叶子通过蒸汽蒸馏,在厨房中使用材料会发现有人(你可以看到整个事情之后关闭烦人的弹出窗口)。

获得的nepetalactone从这种方法被证明是非常纯:约99%的全球大气环流模型,甚至比一些纯商用猫薄荷油中提取。

(如果你想知道,这个模型不是一个厨房工具,但是过程本身非常DIY-friendly]。

蒸汽蒸馏还可以用来准备,例如,薰衣草油,玫瑰油,丁香油,香菜,和许多其他人。这是其中最有意义的一个厨房化学的应用程序。

5。结论:天然产物提取

本文的意义仅仅是为了说明分离天然产物的几个例子,或天然产物提取各种生物为了渲染过程更具体。在下一篇文章中,我们将讨论的一些选项净化这些提取,所以我们可以开始讨论单个化合物的分析。

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笔记