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如何使用弯曲的箭头来交换共振形式

最后更新:2022年12月24日|

弯曲的箭头和共振结构

共振在本系列前面的文章中,我们看到共振形式代表两个(或更多)不同的方式画相同的分子,它是不同的只有电子的分布(见文章:介绍了共振)

在这篇文章中,我们将探讨如何使用重要的“记账”的工具弯曲electron-pushing箭头电子的运动。

表的内容

  1. 债券,债券打破了什么?
  2. 引入弯曲的箭头,显示的工具之间的电子共振结构的运动
  3. 每个共振形成的分子可以通过应用“发现”三个Electron-Pushing箭头“移动”
  4. 一些常见的“哑巴”问题弯曲的箭头(不傻)
  5. 三个动画的例子(gif),说明了“3法律行动”
  6. 最后一条建议关于弯曲的箭头和共振形式
  7. 笔记

1。债券,债券打破了什么?

在下面的分子有什么不同呢?具体来说,债券,形成什么?实际上电子去了哪里?

compare-bonds-formed-and-bonds-broken-between-resonance-forms-and-we-use-curved-arrows-to-illustrate

在这两种情况下右边的共振形式包含所有相同的原子分子的在右边,但是电子移动(或更具体地说,电子双)。

我们会发现有两个地方对电子:他们要么被发现债券或者是孤在原子。就是这样。对于讨论共振的目的,我们将把我们的讨论“债券”的π键。

2。引入弯曲的箭头,显示的工具之间的电子共振结构的运动

这里的妙语:我们可以把一个共振形成另一个通过展示之间的债券和孤对电子的运动(反之亦然)。

我们只需要一个图形工具。值得庆幸的是,罗伯特•罗宾逊为我们设计了这样一个工具使用。它被称为“曲线箭头”。

introduction-to-curved-arrows-to-show-moevement-of-electrons-from-tail-to-head-electron-pair-only-three-moves-bond-to-lone-pair-lone-pair-to-bond-bond-to-bond

弯曲的箭头显示了一对电子的“运动”。这是一个非常有用的会计系统,让我们跟踪的变化成键也在电荷。自电子对存在的债券或孤对,其实只有四个“移动”的组合。只有三个人是合法的。

3所示。每个共振形成的分子可以通过应用“发现”三个Electron-Pushing箭头“移动”

让我们看看他们的细节。

three-legal-moves-of-resonance-pi-bond-to-lone-pair-lone-pair-to-pi-bond-pi-bond-to-pi-bond

如果你仔细看,每个箭头改变1的形式电荷。变化的指控尾巴,变得更积极的(因为它赠送电子),和头,它变得更加消极(因为它是得到电子)。

注意,最后一个例子,孤对孤对,是不合法的。是违法的,因为我们正在改变每个碳的形式电荷2单位(从1到1 + 1和+ 1)。这是不允许一个箭头。

4所示。一些常见的“哑巴”问题弯曲的箭头(不傻)

下面是一些常见的“哑巴”问题弯曲的箭头。

  • 它问题债券箭头的哪一边?没有
  • 如果一个原子有多个孤对,无论你用哪一个呢?没有
  • 我们可以给一个原子超过8电子呢?绝对不是(至少不是C, N, O, F)。
  • 我很懒。我不能画的“尾巴”来自孤负电荷和跳过吗?是的

这会带来一个很好的观点。当谈到绘画,化学家们善于寻找方法,是懒。我们也可以把尾巴弯曲的箭头是来自负电荷(只要有电子,原子,还记得形式电荷可能会误导人)。

negative-charges-can-stand-in-for-lone-pairs-when-using-curved-arrows

这使我们的生活更容易些,因为谁真正想画孤如果他们不需要吗?本系列从现在开始我只会画在孤如果绝对必要的。否则我画曲线箭头来自负电荷。

5。动画的例子

这里有三个箭头将共振的动画形式。看你能不能发现三种不同的法律“移动”!

烯丙基阴离子:

烯丙基阳离子:

乙酸离子:

6。最后一条建议关于弯曲的箭头和共振形式

只是小心些而已,然而,如果原子是中性的,你必须画在一个孤对电子。从来没有画曲线箭头后从一个原子不孤。

这涵盖了基本的曲线箭头形式主义。现在我们可以开始使用弯曲的箭头画共振结构的时候,我们也可以考虑如何评估的相对重要性一些简单的共振结构。下一篇文章的主题。bdapp平台

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笔记

相关文章

注1。这里有一个详细的分解羧酸盐离子的箭头把我们上次讨论。是的,这是荒谬的详细但有时帮助。

curved-arrows-help-keep-track-of-bonds-and-charges-charge-always-becomes-more-positive-at-the-initial-head-and-more-negative-at-the-final-tail

00普通化学复习
01焊接、结构和共鸣
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷
05年有机反应的底漆
06自由基反应
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08年置换反应
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12烯烃的反应
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16光谱学
17二烯烃和MO理论
18芳香性
19芳香分子的反应
20.醛和酮
21羧酸衍生物
22烯醇、烯醇化物
23胺
24碳水化合物
25乐趣和杂项

评论

评论部分

13的想法”如何使用弯曲的箭头来交换共振形式”

  2. 这是奇妙的。消除了很多愚蠢的错误我可以避免Orgo 1。这个学期将是更好的!非常感谢詹姆斯!

    回复

  3. 我同意超共轭现象是一个“可能”的例子共振(特殊情况)。然而,我不喜欢你引用的例子,因为它真的是E2反应。我看到你正在处理的区域(偏转效应),为什么你会喜欢称之为共振。不管怎样,我证明它确实涉及pi系统因为一个表单包含一个新的π键。
    但是为什么不把它叫做超共轭可它自己的独特的特点,可以用来保持它独特的吗?我认为只能帮助学生的有机化学。
    FCH2CH2F肯定是一个有趣的例子。我只是看了一些引用检查氟债券长度…。1,2-difluoroethane x光数据给了1.39。一般1.4典型sp3C-F数据引用的列表。在第一次评估这个理由几何偏好可能有缺陷,因为它似乎并不正确合理化氟键长度的趋势。

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  4. 有趣的是,你从来没有提到一般喷出但不正确的想法,共振结构的转换总是涉及π电子的运动和/或π键的形成。胡说!

    http://imgur.com/fXRDB

    我欣赏你所说:“两种不同的方式画同一个分子,只有在不同分布的电子”——说什么表示电子的性质是孤和π键的一部分。我喜欢一篇与你的想法如何评估共振结构的“善良”…:-)

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      1. Gak;我的错。让我们再试试,一个更有用的例子。不想开始一个火焰战争。

        http://imgur.com/q9yfi

        超共轭现象(或“双键不共振”)的观点;重点是超共轭现象只是一种幻想的共振。当应用程序结构(构象,债券的长度/角度等)可以被称为共振,因为电子流并不反映化学改变它帮助我们解释结构现实。

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  5. 一个小错误:
    ”的指控在改变,变得更积极的(因为它赠送电子),和尾巴,它变得更加消极的(因为它是得到电子)。”

    情况恰恰相反:
    电子从头部的尾巴,这是变得越来越消极,
    和电子摆脱尾巴,尾巴变得更加积极。

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  7. # FirstWorldChemDrawProblems我发现如果我使用建于90年或120 o ChemDraw箭头,箭头有时候看起来像single-barbed箭像过去利用这个页面。

    我发现使用编辑曲线函数(直接上图箭头工具功能),我可以改变弧角合我胃口,明确double-barbed箭头。它还有助于与碳正离子重排等。我不必须顺时针/逆时针之间切换:)

    例如:http://i.imgur.com/EdMBk.png

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