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酸碱反应
pKa表是你的朋友
最后更新:2022年12月29日|
pK的重要性一个有机化学中的值不能被高估了,在我看来。不知道pK一个值在有机化学就像不知道的价值在扑克手。在这个方案中,烷基阴离子的等效皇家同花顺,他们赢得了质子从下面的表中。
为什么pK一个如此重要?因为每一个亲核试剂是一个潜在的基地,反之亦然。如果你有一个反应,它看起来像你可能会N2或E2,仔细看第一次,有一个简单的酸碱反应的机会吗?例如,用氢氧化钠+一个烷基硫醇,R-SH。这是一个年代N2呢?或E2 ?都是不正确的。发生的反应是最简单的一个- - - SH的去质子化,提供水和deprotonated硫醇。
此外,pK一个表告诉你离去基团的能力。好离开组织薄弱的基地!
如果你不知道的相对价值pK一个的主要官能团,你会盲目的。希望撞上了一棵树。
更完整的列表,一定要检查埃文斯和帝国。帝国的页面上(请参阅参考资料的方式——太棒了!)强迫症的人有福了,因为他们生产最美丽的和完整的web资源。
笔记
01焊接、结构和共鸣
- 我们怎么知道甲烷(CH4)是四面体吗?
- 杂化轨道和杂交
- bdapp.
- 轨道杂化和债券的优势
- σ键有六种:π键
- 一个关键技能:如何计算形式电荷
- 部分费用给线索电子流
- 四个分子间作用力以及它们是如何影响沸点
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- 如何使用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 介绍了共振
- 如何使用弯曲的箭头来交换共振形式
- bdapp1中国有限公司
- 如何找到最好的共振结构通过应用电负性
- 评估与负电荷共振结构
- 评估与正电荷共振结构
- 探索共振:Pi-Donation
- 探索共振:Pi-acceptors
- 总之:评估共振结构
- 画共振结构:3避免常见的错误
- 如何理解应用电负性和共振反应
- 债券杂交实践
- 结构和成键练习测验
- 共振结构的实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷
05年有机反应的底漆
- 最重要的问题,当学习一门新反应
- 4反应的主要类Org 1
- 学习新的反应:电子移动如何?
- (为什么)电子流如何
- 第三个最重要的问题,当学习一门新反应
- 7因素稳定负电荷有机化学
- 7因素稳定有机化学中正电荷
- 常见错误:正式指控可以误导
- 亲核试剂与亲电试剂
- 弯曲的箭头(反应)
- 弯曲的箭头(2):最初的反面和最终的正面
- 亲核性与碱性
- 的三个类亲核试剂
- 是什么让一个好亲核试剂?
- 是什么让一个好的离去基团?
- 3因素,稳定的碳正离子
- 平衡和能量的关系
- 过渡态是什么?
- 哈蒙德的假设
- 格罗斯曼的统治
- 首先画丑陋的版本
- 学习有机化学反应:一个清单(PDF)
- 介绍加成反应
- 介绍了消除反应
- 介绍自由基取代反应
- 介绍了氧化裂解反应
06自由基反应
07年立体化学和手性
08年置换反应
09年消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃E和Z符号(+顺/反式)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消除的相反
- 选择性与特定的
- 在烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn vs反加法
- 马氏的HCl烯烃
- 烯烃Hydrohalogenation机制以及它如何解释马氏规则的像
- 箭头和烯烃加成反应
- 除了模式# 1:“碳正离子通路”
- 重组在烯烃加成反应
- 卤化烯烃和Halohydrin形成
- 烯烃加成模式# 2:“三元环”的途径
- 硼氢化反应的氧化烯烃
- m-CPBA (meta-chloroperoxybenzoic酸)
- OsO4(四氧化锇)Dihydroxylation烯烃
- 钯碳催化加氢(Pd / C)
- 烯烃加成模式# 3:“协同”的途径
- 第四个烯烃加成模式——自由基
- 烯烃的反应:臭氧分解
- 简介:三个关键的家庭烯烃反应机制
- (4)-烯烃合成反应地图,包括烷基卤化物的反应
- 烯烃反应实践问题
13炔的反应
14醇、环氧化合物和醚
- 醇-命名法和属性
- 醇可以作为酸或碱(以及为什么它重要)
- 醇的酸度和碱度
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 从烯烃醚,叔卤代烃和Alkoxymercuration
- 醇通过酸催化醚
- 劈理的醚酸
- 环氧化合物醚家族的离群值
- 的环氧化合物与酸
- 环氧开环与基础
- 卤代烃与醇
- 甲苯磺酸盐和甲磺酸
- PBr3和SOCl2
- 消除反应的醇
- 消除醇与POCl3烯烃
- 酒精氧化:“强大”和“弱”氧化剂
- 阐明酒精氧化反应的机制
- 分子内反应的醇类和醚类
- 保护组醇
- 硫醇和硫醚
- 计算一个碳的氧化态
- 在有机化学氧化和还原
- 氧化梯子
- SOCl2机制醇烷基卤化物:SN2和SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧化物反应测试
- 氧化和还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17二烯烃和MO理论
- 有机化学2中会发生什么
- 这些分子共轭吗?
- 结合有机化学共振
- π成键和反键轨道
- 分子轨道的烯丙基阳离子,烯丙基自由基和烯丙基阴离子
- 丁二烯的π分子轨道
- 二烯烃的反应:1、2和1、4
- 热力学和动力学产品
- 添加更多的1、2和1、4二烯烃
- s-cis和s-trans
- Diels-Alder反应
- 循环二烯烃和Diels-Alder亲二烯体反应
- Diels-Alder反应的立体化学
- 一昼夜的桤木挂式vs Endo产品:如何分辨它们
- 在一昼夜的HOMO和LUMO桤木的反应
- 为什么Endo vs挂式产品青睐Diels-Alder反应?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内一昼夜的桤木的反应
- Regiochemistry Diels-Alder反应
- 应对和克莱森重组
- Electrocyclic反应
- Electrocyclic开环和闭包(2)——六个或八个π电子
- 一昼夜的桤木练习题
- 分子轨道理论实践
18芳香性
19芳香分子的反应
- 亲电芳香取代:介绍
- 激活和去活化组织在亲电芳香取代反应
- 亲电芳香取代的机制
- 昊图公司,Para -和元董事亲电芳香取代反应
- 理解邻、对位、和元董事
- 为什么卤素昊图公司-帕拉-董事?
- 双取代的苯:最强的捐赠者“赢”
- 亲电芳香取代(1)——卤化苯
- 亲电芳香取代(2)——硝化、磺化
- 东亚峰会(3)——傅克酰化和傅克烷基化反应
- 分子内的傅克反应
- 亲核性芳香取代(NAS)
- 亲核芳香替代(2)-苯炔机制
- 反应在“苄基的“碳:溴化和氧化
- Wolff-Kishner Clemmensen,羰基和其他减少
- 更多的反应芳香Sidechain:减少硝基和拜耳威利格
- 芳香族合成(1)——“操作”
- 合成的苯衍生物(2)-极性倒转
- 芳香族合成(3)-磺酰阻断组
- 桦树减少
- 苯的合成(7):反应地图和相关的芳香族化合物
- 芳香族合成反应和实践
- 亲电芳香取代实践问题
所有强酸1电荷而h30 + h2o中立的共轭碱,不应该用水被称为最强的和最稳定的中性的共轭碱酸
你如何解释呢?
你好,我是在英国学习化学,而我知道这些资源是建立在我们的学生,他们已成为我学习的一个核心组成部分。解释这样的帮助我解决复杂的综合问题,打破否则可怕的机制——谢谢你!
嗨,杰斯,我很高兴你发现了这个在英国对你有用!詹姆斯
你能请告诉确切的pka 1丁炔,值1戊炔和1 hexyne . .
这就跟你问声好!
当使用这一趋势比较亚砜和羰基(酸度增加从左到右穿过一段时间,当你沿着集团)。为什么羰基的酸性比亚砜同行?不应该是相反的吗?
我感谢你的帮助!
谢谢,我希望你是安全的在这个疯狂的时代!
您的pdf pka表从高pka值低pka值时在其他地方,包括你自己的视频,相反。它使这更令人困惑,我只说这是因为我学习不同的矛盾让我挣扎。你也pdf不包括羧酸,请添加这个好吗?非常感谢你的信息,有帮助的。
为什么比氢酯酮氢酸性更强吗?酸度的趋势,不该酯氢更酸性由于存在额外的感应从额外的啊?谢谢!
你好,乔纳森,谢谢你的关心。
实际上酯的酸性较低。需要去习惯的原因,但会出现你所有通过有机化学课程。
氧具有双重性质。一方面,高电负性(3.4),可以删除电子密度通过感应效果。
另一方面,毗邻羰基的时候,你可以画一个共振形成氧气捐赠的孤对羰基碳(形成新的双键)破坏过程中C = O键(O)。
这个性质叫做“π捐赠”。
很难知道从第一原理这两种——感应或pi-donation——更重要。
基于实验(即测量pKa), pi-donation胜出是更重要的。
这意味着共振形成氧气捐赠的孤对羰基相当重要。
现在,当你形成的共轭碱酯,你打破碳氢键,形成负碳离子。
更稳定的共振,负碳离子应该形成一个双键和羰基碳。
然而孤对形成负碳离子必须与氧气的孤对“竞争”——换句话说,由于氧羰基已经相当负电子。
少比如果羰基邻共振稳定可用的一组(如烷基)那不是pi-donation的能力。
我希望回答了你的问题!
詹姆斯
PS酰胺更酸,因为氮孤对更容易pi-donation,
你好,詹姆斯,
我是做高分子化学博士学位,我想知道我的酸性氯化物的反应更好一点。页面并帮助我,非常感谢!
你有一个pdf文件pKa表的?我想打印出来,但不适合在一个表。
谢谢
你好,是H2或高度差的pKa 42或35吗?因为在一些网站,他们说pKa 35。
纠正。pKa应该大约36(在DMSO)。谢谢你!
你是受欢迎的。不要忘记删除旧的pKa表误差的照片。现在你看起来有两个pKa表的照片。
嗨…所以水是16的pKa…如果我们使用pKa + pkb = 14日pkb的水将2…?这是否意味着水是非常基本的?我看到在雅虎问答Ka = [H +][哦-]/[水]1000克水,但我记得在创化学我们说水是在液相和我们不包括任何在液相在计算平衡常数…请帮助!
这是一个常见的错误考虑水的pKa不同于14日在25摄氏度!
嗨,奥黛丽,
引用水的pKa 15.7实际上是不正确的。这是一个错误的计算的人工制品博德维尔在1970年。真正的pKa水确实是14日,西尔弗斯坦解释道,t p;海勒,s . t . pKa值在本科课程:真正的pKa的水是什么?2017年化学教育学报,94(6),690年。doi: 10.1021 / acs.jchemed.6b00623
嗨,你能帮我吗,如何辨别方向的反应会是什么?当我没有pKa表。一)CH3CH2CH2-OH +碘化cyclopentanylmagnesium CH3CH2CH2-O-MgI + B环戊烷)2-methylpropan-1-ol +氨(CH3) 2 chch2-o (-) + NH4 (+) C) 3-methylcyclopentane-1-ol +氨钠3-methylcyclopentanolate + NH4 (+) D)乙醇+钾酚盐钾ethanolate +苯酚。请同样的一般解决方案如何解决这个问题。:-)谢谢,P。
谢谢你使这个网站。你不知道这对我意味着我的成绩…。希望你每天的生活正在变得更好!
这激发了我研究游戏学习pka值。我希望每个人都能从这些:
http://www.sporcle.com/games/woomaybe/orgo_pkas
http://www.purposegames.com/list/organic-chemistry-pka-values
你好,
我们如何告诉在不同的化合物中,例如在排名的情况下,酸性最强的,基本和酸性,基本吗?这将是伟大的让我知道你的决定是否有一个强大的、弱(酸、碱)。这有点令人困惑。谢谢!
通常在排名的情况下有一个感兴趣的变量。知道的5个关键因素影响酸度可以帮助。pKa表就是你在玩时使用有多个变量。
//m.deriinvest.com/2010/09/22/five-key-factors-that-influence-acidity/
谢谢你整理这宝贵的资源。它是非常有用的。
我正在翻译西班牙语,英语对氨基酸的等电点。我不是一个化学家也不是自封的而是需要从一个外行人的角度理解这一点。如何计算一个等电位的pH值,什么是isoelectrico点与点零电荷,pka的K代表什么?
如果你能尽快回复我将很感激或只是告诉我去哪里看。
谢谢,
大卫
K是字母,表示在化学平衡常数。K在pKa代表酸离解平衡常数Ka, p表示,这是一个对数funcdtion。
计算等电pH值和Pzc,除了明显的(维基百科)我可能建议众包你的答案问Reddit化学或化学论坛;物化学,很抱歉,不是我的力量。
计算一种氨基酸的等电点或肽或蛋白质,如果你是大胆的,你用的pKa羧酸(通常在2和4之间)和胺(9 - 11),将它们添加,除以2的情况下毫无防备的氨基酸侧链的pKa价值。如果有一个侧链pKa,取2 pKa值最亲密的在一起,将它们添加,然后除以2。
isolectric pH值是特定氨基酸的pH值有一个零。在溶液中,氨基酸有各种状态,他们被指控(质子化了的)。为简单起见,如果复合的pKa 4和溶液pH值小于4,它会使质子化(带电);上面的pH值4,unprotonated(中性)。氨基酸组是带正电的质子化了的;carboxylix酸组中性deprotonated时当质子化了的和消极的。有一个特定的pH值中间2 pKa的酸会使质子化和胺deprotonated(零)或胺是质子化了的羧酸是deprotonated(零电荷)。这就是为什么我们把2 pKa的加起来,除以2。