酸碱反应

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pKa表是你的朋友

最后更新:2022年12月29日|

pK的重要性一个有机化学中的值不能被高估了,在我看来。不知道pK一个值在有机化学就像不知道的价值在扑克手。在这个方案中,烷基阴离子的等效皇家同花顺,他们赢得了质子从下面的表中。

为什么pK一个如此重要?因为每一个亲核试剂是一个潜在的基地,反之亦然。如果你有一个反应,它看起来像你可能会N2或E2,仔细看第一次,有一个简单的酸碱反应的机会吗?例如,用氢氧化钠+一个烷基硫醇,R-SH。这是一个年代N2呢?或E2 ?都是不正确的。发生的反应是最简单的一个- - - SH的去质子化,提供水和deprotonated硫醇。

此外,pK一个表告诉你离去基团的能力。好离开组织薄弱的基地!

如果你不知道的相对价值pK一个的主要官能团,你会盲目的。希望撞上了一棵树。

PDF版本现在可用(点击这里)

更完整的列表,一定要检查埃文斯帝国。帝国的页面上(请参阅参考资料的方式——太棒了!)强迫症的人有福了,因为他们生产最美丽的和完整的web资源。

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评论

评论部分

26日的想法”pKa表是你的朋友

  1. 你好,我是在英国学习化学,而我知道这些资源是建立在我们的学生,他们已成为我学习的一个核心组成部分。解释这样的帮助我解决复杂的综合问题,打破否则可怕的机制——谢谢你!

  2. 这就跟你问声好!
    当使用这一趋势比较亚砜和羰基(酸度增加从左到右穿过一段时间,当你沿着集团)。为什么羰基的酸性比亚砜同行?不应该是相反的吗?

    我感谢你的帮助!
    谢谢,我希望你是安全的在这个疯狂的时代!

  3. 您的pdf pka表从高pka值低pka值时在其他地方,包括你自己的视频,相反。它使这更令人困惑,我只说这是因为我学习不同的矛盾让我挣扎。你也pdf不包括羧酸,请添加这个好吗?非常感谢你的信息,有帮助的。

  4. 为什么比氢酯酮氢酸性更强吗?酸度的趋势,不该酯氢更酸性由于存在额外的感应从额外的啊?谢谢!

    1. 你好,乔纳森,谢谢你的关心。

      实际上酯的酸性较低。需要去习惯的原因,但会出现你所有通过有机化学课程。

      氧具有双重性质。一方面,高电负性(3.4),可以删除电子密度通过感应效果。

      另一方面,毗邻羰基的时候,你可以画一个共振形成氧气捐赠的孤对羰基碳(形成新的双键)破坏过程中C = O键(O)。

      这个性质叫做“π捐赠”。

      很难知道从第一原理这两种——感应或pi-donation——更重要。

      基于实验(即测量pKa), pi-donation胜出是更重要的。

      这意味着共振形成氧气捐赠的孤对羰基相当重要。

      现在,当你形成的共轭碱酯,你打破碳氢键,形成负碳离子。

      更稳定的共振,负碳离子应该形成一个双键和羰基碳。

      然而孤对形成负碳离子必须与氧气的孤对“竞争”——换句话说,由于氧羰基已经相当负电子。

      少比如果羰基邻共振稳定可用的一组(如烷基)那不是pi-donation的能力。

      我希望回答了你的问题!

      詹姆斯

      PS酰胺更酸,因为氮孤对更容易pi-donation,

  5. 你好,詹姆斯,

    我是做高分子化学博士学位,我想知道我的酸性氯化物的反应更好一点。页面并帮助我,非常感谢!

  6. 嗨…所以水是16的pKa…如果我们使用pKa + pkb = 14日pkb的水将2…?这是否意味着水是非常基本的?我看到在雅虎问答Ka = [H +][哦-]/[水]1000克水,但我记得在创化学我们说水是在液相和我们不包括任何在液相在计算平衡常数…请帮助!

    1. 嗨,奥黛丽,

      引用水的pKa 15.7实际上是不正确的。这是一个错误的计算的人工制品博德维尔在1970年。真正的pKa水确实是14日,西尔弗斯坦解释道,t p;海勒,s . t . pKa值在本科课程:真正的pKa的水是什么?2017年化学教育学报,94(6),690年。doi: 10.1021 / acs.jchemed.6b00623

  7. 嗨,你能帮我吗,如何辨别方向的反应会是什么?当我没有pKa表。一)CH3CH2CH2-OH +碘化cyclopentanylmagnesium CH3CH2CH2-O-MgI + B环戊烷)2-methylpropan-1-ol +氨(CH3) 2 chch2-o (-) + NH4 (+) C) 3-methylcyclopentane-1-ol +氨钠3-methylcyclopentanolate + NH4 (+) D)乙醇+钾酚盐钾ethanolate +苯酚。请同样的一般解决方案如何解决这个问题。:-)谢谢,P。

  8. 谢谢你使这个网站。你不知道这对我意味着我的成绩…。希望你每天的生活正在变得更好!

  9. 你好,

    我们如何告诉在不同的化合物中,例如在排名的情况下,酸性最强的,基本和酸性,基本吗?这将是伟大的让我知道你的决定是否有一个强大的、弱(酸、碱)。这有点令人困惑。谢谢!

  10. 我正在翻译西班牙语,英语对氨基酸的等电点。我不是一个化学家也不是自封的而是需要从一个外行人的角度理解这一点。如何计算一个等电位的pH值,什么是isoelectrico点与点零电荷,pka的K代表什么?
    如果你能尽快回复我将很感激或只是告诉我去哪里看。
    谢谢,
    大卫

    1. K是字母,表示在化学平衡常数。K在pKa代表酸离解平衡常数Ka, p表示,这是一个对数funcdtion。

      计算等电pH值和Pzc,除了明显的(维基百科)我可能建议众包你的答案问Reddit化学或化学论坛;物化学,很抱歉,不是我的力量。

    2. 计算一种氨基酸的等电点或肽或蛋白质,如果你是大胆的,你用的pKa羧酸(通常在2和4之间)和胺(9 - 11),将它们添加,除以2的情况下毫无防备的氨基酸侧链的pKa价值。如果有一个侧链pKa,取2 pKa值最亲密的在一起,将它们添加,然后除以2。

      isolectric pH值是特定氨基酸的pH值有一个零。在溶液中,氨基酸有各种状态,他们被指控(质子化了的)。为简单起见,如果复合的pKa 4和溶液pH值小于4,它会使质子化(带电);上面的pH值4,unprotonated(中性)。氨基酸组是带正电的质子化了的;carboxylix酸组中性deprotonated时当质子化了的和消极的。有一个特定的pH值中间2 pKa的酸会使质子化和胺deprotonated(零)或胺是质子化了的羧酸是deprotonated(零电荷)。这就是为什么我们把2 pKa的加起来,除以2。

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