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评价磁共振形式(1)——费用最小的原则

最后更新:2022年12月28日|

评价磁共振形式——费用最小的原则

到目前为止,我们已经介绍了共振,介绍了曲线箭头形式主义电子的运动。重要的是,我们已经讨论过如何“真正”的分子是一种的照片混合动力它的共振(和形式不一个平衡的形式)。

在本文中,我们将开始评估相对重要性各种共振可能引起的分子形式,从一个关键规则:减少点费用的总数。

表的内容

  1. 回顾:共振曲线的三个“法律行动”箭头
  2. 评估共振结构的第一条规则:最小化的指控
  3. 评估乙烯的共振结构(“乙”)
  4. 评估烯丙基阳离子的共振结构
  5. 评估烯丙基阴离子的共振结构
  6. 笔记

1。回顾:共振曲线的三个“法律行动”箭头

这是回顾我们可以执行不同的“移动”分子不同的共振形式。每一个共振形式我们可以画一个分子可以通过结合这三个动作。

three-legal-moves-of-resonance-revisited-pi-bond-to-lone-pair-lone-pair-to-pi-bond-pi-bond-to-pi-bond

我们可以应用这些“移动”只要我们不打破八隅体规则。问题是,如果我们甚至开始看简单的分子,我们可以很快迷失在迷宫的潜在共振形式如果我们应用arrow-pushing规则随意。让我们减少的主要问题:我们如何评估不同的共振形式的稳定性?换句话说,这是较低的能量(更重要的)和更高的能源(不重要)。

2。第一条规则评估共振的形式:减少费用

这是今天的妙语:

first-rule-of-evaluating-resonance-forms-the-resonance-form-with-least-number-of-charges-will-be-the-most-stable-and-contribute-the-most-to-the-resonance-hybrid

让我们看看三个例子。很简单的,但是他们要做的。

3所示。评价磁共振形式的乙烯(“乙”)

最简单的分子π键是乙烯。如果我们画一个共振结构,我们可以将π键的孤对最终碳(不管哪一个)给一个碳正离子和一个孤对。这是一种“法律”共振,因为我们不是打破八隅体规则。

问题是,重要的是如何共振形成的两项指控吗?实验给出的答案是:不是很多因为乙烯的行为本质上喜欢我们如何期待一个中立的,无电荷的分子行为——它有一个低沸点,不与水混合。(注1]

(有一件事需要注意净负责这里的每个共振结构都是一样的(即他们都有净电荷为零)右边的共振形成以来,相反电荷取消)。

resonance-forms-of-ethene-aka-ethylene-significant-and-insignificant-ethene-is-non-polar

4所示。评估共振形成的烯丙基阳离子

现在让我们看看的共振结构烯丙基碳正离子。烯丙基碳正离子的净电荷是+ 1。

当我们应用有关arrow-pushing“移动”,我们得到了这样的东西,与4共振结构——B和c .共振结构,“都有一个电荷。共振结构B和C有三个罪名。(虽然再一次,注意,B和C都有净负责+ 1当你取消相反的电荷]。

allyl-cation-resonance-form-evaluation-only-forms-with-one-charge-are-significant-interconvert-with-curved-arrows

实验告诉我们什么?我们最好的实验证据对烯丙基碳正离子的结构告诉我们积极的负责分布同样两端碳原子之间的键长中间之间的碳碳单键(1.50)和碳碳π键(1.40)。

也就是说,fhe共振混合的烯丙基碳正离子是共振的1:1混合形式一个和一个“。

共振形式B和C不导致共振混合任何重要程度。

5。评估共振形成的烯丙基离子

最后,让我们看一下烯丙基阴离子。我们可以使用一个类似的应用程序的箭头将规则不同的共振形式,尽管这是一个转折。

注意,我们不能移动终端孤对形成一个新的π键没有打破八隅体规则!所以在这种情况下我们不得不画两个箭头的法律。这让我们相当于共振形式,”。

另一方面其他共振结构(B和C)可以通过一个相当简单的过程(移动一个π键组成一个孤对碳。)

再一次,然而,这些共振形成的贡献不多的整体共振杂化。上的电子密度的实验告诉我们,烯丙基阴离子结束,再次和债券的长度中间碳碳单键和碳碳之间的π键。

最好的解释这些数据是烯丙基负碳离子共振形成的1:1混合”。

allyl-anion-resonance-forms-only-significant-resonance-forms-have-a-single-charge-lone-pair-to-pi-bond-pi-bond-to-lone-pair-two-moves-to-avoid-breaking-octet-rule

所以,底线是最稳定的(重要的)共振结构将是那些最少的费用。

然而,您可能已经注意到,这些例子很简单——我们只是处理碳原子。当我们处理不对称共振结构?我们需要引入一个新的原则。

在下一篇文章:评价磁共振形式(2):应用电负性

笔记

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注1。如果你测量乙烯的电子和结构性质,很明显,碳碳键的长度短于正常的碳碳单键,意味着两个原子之间的强相互作用。

此外,如果右边的共振结构是重要的,我们希望乙烯有相对较高的沸点(因为它是带电)和很溶于极性溶剂如水。事实上,乙烯很沸腾低温度(-88 C),几乎不溶于极性溶剂。所以可以得出结论,右边的共振形式很微不足道。

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评论

评论部分

10的想法”评价磁共振形式(1)——费用最小的原则”

  1. 烯丙基离子共振形式C,我们也等于债券的长度和均匀分布的负电荷结束碳原子aw混合的形式和一个”。所以必须有其他实验观察基于这种形式被拒绝是无关紧要的。

    回复

  3. 例如两个,我创建了5个共振结构。我相信我错了因为我5日共振结构有孤对电子在第三碳烯丙基阳离子意味着一个共振结构”?

    回复

  4. 嗨,詹姆斯!我真的享受本系列(即使我工作在一个非常相似,只是没有时间!)

    你乙烯例子让我有点迷惑…不会也有可能B”共振形成的π键电子移动到左边孤对碳吗?,如果是这样,不会这两个共振形式(无关紧要的还是会互相“取消”,所以我们不希望有一个可衡量的偶极子呢?

    谢谢!

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