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试剂星期五:高碘酸钠

最后更新:2020年2月21日|

高碘酸钠₄作为有机化学中的试剂

在一个明显的插入试剂指南和试剂应用程序在美国，每周五我都会分析Org 1/ Org 2中常见的不同试剂。

在有机化学中，有时你需要构建分子。其他时候，你需要分解分子。臭氧，我们之前讲过是一种非常有用的试剂。这是另一个，虽然有点晦涩。

碘酸钠(NaIO₄)将1,2-二醇(“邻近”二醇)裂解为醛和酮

碘酸钠(NaIO₄)分解1,2-二醇(“邻近”二醇)形成醛和酮．在这方面它和周期酸(HIO₄)及四乙酸铅[Pb(OAc)₄]。

注意到NaIO4发生了什么，它从碘(VII)变成了碘(V)。在这个过程中，我们分裂了一个碳碳键，形成了两个碳氧π键。有时会派上用场，当你想分开一个烯烃形成醛和酮。

高碘酸钠(NaIO)对邻近二醇的裂解反应₄) -机制

NaIO裂解邻近二元醇的第一步₄是醇与碘的直接结合。这是通过单独对碘连续两次攻击每个羟基，然后进行质子转移发生的。

在第二步中，发生的是一种反环加成(类似于臭氧化物分解时发生的情况)。这是某种程度上简化的机制(跳过质子转移)。这里的关键部分是第三个图，环碘酸盐酯分解给酮而且醛．

就是这样:醛或酮，这取决于你分解的是仲醇还是叔醇(仲醇变成甲醛)。所以这实际上给了你a第二种方式使成键使成双键烯烃/酮除了臭氧。你可以选烯烃，用四氧化锇（OsO₄)首先生成二醇，然后生成NaIO₄它。顺便提一下，这有时被称为"Johnson-Lemieux乳沟”。晦涩难懂的有机化学被命名为今日反应!

附注:你可以读到NaIO的化学成分₄以及《有机化学试剂指南》中的80多种本科有机化学试剂，可以在这里下载PDF文件．试剂应用程序也可用于iPhone，点击下面的图标!

(高级)参考资料和进一步阅读

这个反应最常用的氧化剂是KMnO₄、周期酸(malapade反应)、Pb(OAc)₄(Criegee反应)。

高碘酸氧化,公牛。Soc。詹。Fr。3,1,8331934
第一篇关于1,2-二醇氧化裂解的论文，现在也被称为Malaprade氧化。
末端异丙基的化学选择性水解缩醛树脂然后在一个锅中用周期酸裂解乙二醇
吴文莲，吴玉林
有机化学杂志1993年,58(13), 3586 - 3588
DOI：10.1021 / jo00065a025
这可以被认为是串联或domino反应-周期酸从二醇中显露二醇缩醛然后在一个锅里氧化分解。
格列可伦(二)。Mitteil。über萨尔岑(IV)‐萨尔岑)
鲁道夫Criegee
的误码率。1931，64(2), 260 - 266
DOI：10.1002 / cber.19310640212
Rudolf Criegee的第一篇关于铅(IV)盐氧化1,2-二醇的论文。
直接滴定法独联体乙二醇与四醋酸铅
e·里夫斯
分析化学1949年,21(6), 751 - 751
DOI：10.1021 / ac60030a035
如本文所述，该反应也可用于1,2-二醇的分析定量。
四醋酸铅糖族中的氧化。西蔗糖的氧化及甘油、乙二醇的制备
Robert C. Hockett和Morris Zief
美国化学学会杂志1950年,72(5), 2130 - 2132
DOI：10.1021 / ja01161a073
Pb (OAc)₄在碳水化合物化学中通常用作氧化剂，如本文所述。它被用来裂解1,2-乙二醇和区分不同种类的乙二醇基团。
(1或)——(−)2、4-O-ETHYLIDENE-D-ERYTHROSE和乙(E) -(−)4,6-O-ETHYLIDENE——(或4 s 5 r, 1) 4、5 6-TRIHYDROXY-2-HEXENOATE
冯勒-维思，O.施瓦茨，U.考茨，B. Krämer和V. Jäger
Org。Synth。2002，78, 123年
DOI:10.15227 / orgsyn.078.0123
的程序有机合成使用NaIO₄碳水化合物化学中的氧化作用。

27个关于“试剂星期五:高碘酸钠”

马库斯 说:

2011年10月22日凌晨1点39分

我喜欢试剂星期五!

只是随便说说，但你考虑过试剂星期五t恤吗?反应物在前面，反应物在后面，反之亦然，或者你想怎么做，我觉得它们会卖出去。我的意思是一个好的有机化学家怎么会不期待每周五都穿他们的试剂t恤呢?

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1. 艾伯特 说:
  
  2013年1月21日下午1:40
  
  或者一个学生可以每天穿着它，在有机械问题的测验中通过看衬衫的正面来作弊;嘿，嘿，嘿。我不会那么做的。
  
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mamid 说:

2011年10月22日上午10:56

在这个机制中，一个氧(双)和碘键在第二和第三结构中缺失了。否则，真正伟大的工作。

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1. 詹姆斯 说:
  
  2011年10月22日晚上8:49
  
  固定的。谢谢你给我这个位置!
  
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保罗说:

2015年1月21日晚上10点38分

哇!这些试剂周五太有趣了，我要在周三做!

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p·拉梅什 说:

2015年4月27日晚上10:21

我想知道NaIO4与conc反应的反应机理。硫酸?
请澄清我的疑虑

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年8月27日晚10点33分
  
  nao4和浓硫酸只会形成HIO4。
  
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查尔斯 说:

2015年7月30日早上6:01

为什么与IO4-结构非常相似的OsO4不能裂解二醇呢?

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查尔斯 说:

2015年7月30日早上6:24

另外，为什么IO4-不能直接从烯烃中生成甘醇，然后被它裂解?它的结构和OsO4如此相似，为什么它不在第一步就形成乙二醇呢?

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Premanshu 说:

2016年1月15日凌晨1点

谢谢你的解释。我对一个问题有疑问，如下:

2 (CH3) C = CH-C.3 (CH3)——(NaIO4 / KMnO4)——>产品吗?

我想的是，首先乙二醇会由KMnO4的存在形成，然后由于NaIO4，正如你解释的那样，它们会转化为醛。但是我检查了答案，其中一种产物是醛，另一种是羧酸。你能解释一下为什么会发生这种反应吗?谢谢你！

答案是:丙酮+ 3(CH3)C-COOH。
[注:所有系数都在前面的下标位置。］

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1. 詹姆斯 说:
  
  2016年1月18日下午6:03
  
  这是二羟基化，接着是氧化裂解。KMnO4负责将醛氧化为羧酸。另一种产物是酮。
  
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亚许Goyal 说:

2016年6月2日下午2:24

先生，这真是一个很好的解释。但这只适用于邻近的二元醇吗?如果有两个以上的羟基同时存在呢?如果在两个羟基之间有=O基团呢?

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1. 詹姆斯 说:
  
  2016年6月9日上午11:30
  
  高碘酸钠也能裂解羟基酮。
  
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Bhoomi 说:

2018年1月23日上午7:17

所以我们可以这样概括:
伯醇与周期酸反应生成甲醛
仲醇会生成相应的醛
而叔醇会生成一个酮。
我说的对吗?请帮帮我

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年8月29日下午3点58分
  
  如果你所说的“一级醇”、“二级醇”和“三级醇”是指一种本身与另一醇基相邻的醇。是的。
  
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Gorakh 说:

2018年4月12日12点43分

nao4能将NH2基团还原到OH基团附近吗?

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1. Gorakh 说:
  
  2018年4月12日12点43分
  
  抱歉，不是还原，是氧化吗?
  
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2. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年9月5日下午2:06
  
  是的。NaIO4会分解氨基醇，在这个过程中生成醛。请看例子https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01875a521
  
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Vardan 说:

2018年4月23日晚7:02

嘿，如果氨基醇和这个分裂，会形成什么产物，请告诉我

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年9月5日下午2:09
  
  我不认为氨基醇可以被裂解。只有α氨基醇。如丝氨酸。https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01875a521
  
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K murali Krishna 说:

2018年7月18日凌晨3点22分

请提出以下转换的机制
环己烷-1,3-二酮在水中与高碘酸钠(NaIO4)反应生成戊二酸。

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年9月18日中午12:40
  
  这说不通啊。你少了一个碳。它不可能只是NaIO4，你可能会先用OsO4处理环己烷1,3-二酮。
  
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拉杰什 说:

2018年8月8日凌晨4点

周期性酸能裂解环化合物中的反式二醇。Jerry和march说可以但是循环中间体怎么可能呢?

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年9月5日下午2:13
  
  如果两个醇都在平伏位置，就可以了。
  
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化学教授 说:

2019年6月5日凌晨3点33分

所有这些都是错误的......我是非常高水平的化学教授

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年6月7日晚11点26分
  
  都是错的吗?好的!
  
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