醛和酮
水合物，半缩醛和缩醛
最后更新:2023年1月27日
水合化合物，半缩醛，还有缩醛树脂-它们由醛/酮形成，以及像P-A-D-P-E-A-D一样简单的机制
水合物，半缩醛和缩醛树脂都是除了反应氧基亲核试剂(水和醇)对醛而且酮
水合物而且半缩醛在平衡对应的醛和酮。
缩醛树脂都是经过处理形成的醛或酮与一个酒精在(无水)酸的存在下。
不像水合物和半缩醛，缩醛树脂是“锁定”的，是不与它们对应的平衡醛/酮．出于这个原因，缩醛树脂是醛/酮类的有效保护基团。
硫醇可以用来代替醇来制造thioacetals．硫缩醛最常见的反应是兰尼镍生成相应的烷烃。
目录
- 水合物的形成和机理
- 半缩醛的形成和机理
- 那么分子内半缩醛形成呢?
- 由半缩醛形成缩醛
- 从醛和酮形成缩醛-像PADPEAD一样简单
- 环缩醛
- 缩醛反应
- 缩醛作为保护基团
- 硫缩醛(及其反应)
- 总结
- 笔记
- 测试你自己!
- (高级)参考资料和进一步阅读
1.水合物
水合物，半缩醛，还有缩醛树脂．它们是什么，它们是如何形成的，它们的属性是什么，最重要的是——为什么你要关心?
让我们从最简单的水合物开始。它们碰巧是你最不应该关心的三个例子中的一个，但是，嘿，它们很有说服力!
一个水合物醛或酮与水反应(H2O).水合物中含有一个碳单键连接两个OH(羟基)基团[C(OH)]2]。［注1- - - - - -水合物也被称为“宝石二醇”。
注意这个碳连着两个羟基。在反应中醛在水里，一个新的C-OH键形成了一个C-O键断裂了。另一种说法是这个网除了H2氧在C=O键上发生。
水合物形成通常是可逆的，在任何含有a的溶液中水合物开始时会有一个平衡醛或酮和水合物产品。一般均衡(但也不总是这样，注2)偏爱开头醛或酮．
水合物在溶液中相对稳定，但很难以纯形式分离出来。一次溶剂H2如果O被移除，平衡倾向于回到初始状态醛/酮．［注3- - - - - -这是经典的《勒夏特列》］
水合物可以在中性(H2O)，碱性(NaOH/H2O)甚至酸性(H3.O +)条件。
最简单的机制水合物形成在下面基本条件(如NaOH / H2O).它由
1)添加的亲核试剂(HO-)到羰基碳[形成C-OH，破坏C-O (pi)]其次
2)氧质子化(O-H形式)。
如果这个机制看起来很熟悉，那它应该很熟悉!精明的读者可能会注意到，这和经典一模一样“2步”机制，我们最近探索了醛/酮至少有7种其他显著的反应(还原、格氏加成、氰醇形成等)-除了紧随其后的是质子化作用．
经典的两步机制(悬停)或者点击链接．
在酸性条件下，由于我们必须考虑一个额外的质子转移步骤，这个机制要稍长一些。一种画法是从质子化开始的醛/酮氧与酸，然后2)加入H23) H的去质子化2O有温和的碱。
酸性水合物形成机理(hover)或者点击这个链接．
2.半缩醛
当醛或酮与醇反应时，它们就形成了半缩醛．一个半缩醛就像一个水合物只是其中一个羟基被OR取代了。
这是网络除了一个酒精(卢)穿过羰基组。一个碳氧键形成，一个碳氧键断裂，一个新的氧氧键形成。
与水合物的形成,半缩醛形成可以发生在碱性、中性或酸性条件下。
基本条件(RO- - - - - -， ROH]提供了这些官能团常见的经典“两步”加成-质子化机制(RO(-)加成后质子化)的另一个例子。
与水合物一样，中性或酸性条件下的机制需要额外的质子转移步骤。
在酸性条件下形成机理的一种方法是1)质子化醛/酮氧加酸，然后加中性酒精3)弱碱性氧的脱质子反应。
酸催化半缩醛形成机理(hover)或者点击链接．
平衡一般喜欢开始醛/酮．同样，隔离的纯粹无环半缩醛往往是困难的，因为溶剂的去除通常会导致损失酒精和开始的恢复醛/酮．另一方面，环半缩醛往往更稳定。［看到帖子:Ring-Chain互变现象］
3.分子内半缩醛形成
如果一个酒精而且一个醛/酮存在于同一个分子上，总有可能它们会结合形成一个环半缩醛．
注意，这个反应与分子间反应基本相同。形成环的机理半缩醛和无环的没有区别吗缩醛．
我们仍然在形成碳氧键，破坏碳氧键，然后形成氧氧键。就是这样．唯一不同的是羟基和羰基都是通过碳链相连的。这需要一些时间来适应，但正如我经常告诉我的学生的那样，从概念上讲，这与将“亲核”皮带扣销穿过“亲电”皮带缺口所产生的环没有什么不同。
分子内半缩醛形成机制(hover)或者点击链接．
如果它们能结合成一个5元或6元环(也就是说没有环应变)平衡通常倾向于循环形式。大多数简单碳水化合物主要以环半缩醛的形式存在。例如，在25°C的水中，葡萄糖溶液在任何给定时间含有不到1%的开链形式!同样地，果糖和核糖(以及许多其他糖)通常被画成环半缩醛。
即使平衡强烈倾向于循环半缩醛(通常是5元环和6元环的情况)总会有一小部分的半缩醛以其与父元素的线性(“无循环”)形式醛/酮．这种行为有个好听的名字叫ring-chain互变现象．
如果你继续读第二册关于碳水化合物的章节，你会了解到这也是导致旋光改变在糖中，某些形式的葡萄糖溶液的旋光性可以随时间而改变。
可逆性半缩醛溶液中的形成也意味着，除了它们的外表，环半缩醛具有与母体相同的反应活性醛/酮因为这两种形式在溶液中迅速互换。
例如，如果一个循环半缩醛是用还原剂NaBH4它很快就会不可逆地还原为无环酒精．
环半缩醛还原(悬停)或者点击链接．
4.由半缩醛形成缩醛
单键连着两个OR基团的碳通常被称为an缩醛．(术语“ketal”也被用来描述缩醛树脂起源于酮，但我们还是用"缩醛“在这里)。［注意4］
那么它们是如何制成的呢?
如果水合物和半缩醛是通过H的净加入而得到的2O和ROH分别穿过C-O π键，你可能会注意到一个两难的问题。
没有碳氧π键来加第二个对应的ROH !
如果你溶解a半缩醛在溶液中过量存在酒精，几乎没有缩醛会形成。
的半缩醛需要踢一下裤子!
现在如果我们加入(无水)酸就会把羟基质子化得到H2O +。［注5- - - - - -为什么“或”没有被质子化?正如我们之前多次看到的那样，共轭酸是一个更好的离去基．这就建立了第二重要的机制金属羰基合物，消除的离去基团形成一个新的C-O键其中O带正电荷。［注6］．
现在我们有一个碳氧键我们可以在上面加上第二个等量的ROH。
加入ROH，然后脱质子，就得到了中性缩醛．
5.醛和酮缩醛的形成
知道怎么做很好缩醛树脂是由半缩醛形成的。但大多数时候，我们会看到醛和酮被转化的例子缩醛树脂，像这样。
那么这是如何工作的呢?
我们已经讲过了这两个这些步骤!所以我们现在要做的就是把所有的东西放到一个扩展序列中。
在化学中金属羰基合物(比如醛和酮)有很多机械步骤的重复。因此，您可能会发现将其中一些步骤缩写为P(质子化作用)D(去质子化)一个(添加),E因为这样可以帮助你们更容易地记住原理。
从缩醛到一个半缩醛是P a d．第一步是质子化作用的醛，然后是除了的酒精亲核试剂,去质子化把氧给中性半缩醛．
注意，我在这里画了有毒酸(TsOH)作为酸催化剂，但通常情况下，简单的H+在这里就足够了。
从半缩醛到缩醛是P e a d。羟基是质子化了的，然后是消除的水,除了的第二个等价物酒精，然后去质子化给予中性半缩醛．
把所有东西放在一起，我们得到P a d P e a d，这是一个非常容易记住的助记法。
[一个注释-一个常用的速记术语Protonation -D质子化(或相反)基于非)是“质子转移”。在更高层次的课程中，省略质子-反质子步骤而只是波是很常见的质子转移的魔棒。因为，让我们面对现实吧，人生苦短。
有一件重要的事情需要注意缩醛形成过程的每一步都可能是可逆的。这给我们带来了一个小小的困境。如果我们想要缩醛例如，我们如何使平衡朝着期望的产物发展?
推动平衡前进的第一个考虑因素是使用大量过量的ROH，相对于H的摩尔当量2形成了。第二个考虑，可以与上述结合使用，是使用某种干燥剂(干燥剂)，可以与任何H反应2O是形成的，或隔离H2O在一个Dean-Stark陷阱．
从有机合成，这里有一个制作二乙基的经典程序的链接缩醛乙醛。CaCl2用作干燥剂以及路易斯酸缩醛形成。
(H。阿德金斯和b。h。尼森，Org Syn Coll。第1页．］
6.环缩醛
还有一个问题缩醛编队是值得提及的，尤其是它似乎会出现在很多考试中。
到目前为止，在我们所有的例子中，我们都使用了“ROH”，假设R是一个短链烷基某种类型的群体(如CH3.哦,CH3.CH2哦)。
结果不是用两个短链的等价物酒精ROH，你可以用1个a的等量di-ol如乙二醇。这就导致了一个循环缩醛．［请注意7］
那么这是如何工作的呢?
这和分子间的情况没有什么不同。化学键的形成和断裂是一样的。机理是一样的。它仍然是P A D P E A D，也就是说，如果你需要自己看的话，这里有一个图像链接。
环缩醛(悬停)的形成机理或者点击链接．
顺便说一下，还有一种制造循环的可能性缩醛这是很好的考试题目素材。它需要一个含有a的分子酮还有两个羟基。加入酸可以让它卷曲成一个整齐的小蝴蝶结。看到注8获取详细信息。
7.缩醛反应
那么反应是怎样的呢缩醛树脂接受吗?事实证明，并不是很多。
我们之前看到半缩醛，和母体处于平衡状态醛/酮，与醛和酮的反应基本相同。
但事实并非如此缩醛树脂．
一旦形成,缩醛树脂被“锁定”在某个位置，与他们的父母不平衡醛/酮．在基本和中性条件下，它们像岩石一样坚固。NaBH4, LiAlH4，格氏试剂，有机锂，PCC你能想到的都有。缩醛树脂是坚不可摧的。
比如醚，另一个竞争者最无聊的官能团奖-缩醛树脂几乎只经历一种反应。当用酸性水溶液处理时，它们可以被水解回初始状态醛/酮．
就是这样。你们已经看到了所有的反应缩醛树脂你需要看看。
那么这是如何工作的呢?让我来破坏悬念，告诉你它是某种组合P, D, E和A。
[事实上，如果你知道的话1)醛→缩醛是PADPEAD, 2) P和D是反反应，A和E也是反反应，那么你可以提前弄清楚它的机理是什么缩醛→醛是多少。注意9．］
好的。我们从一个缩醛然后加入酸水溶液。第一步是质子化作用．这给了我们好处离去基团由an取代的ROH消除形成一个新的碳氧键。碳氧键除了氧通过水转化为中性形式去质子化．然后,质子化作用另一个OR组的结果是ROH，经过消除给质子化醛．去质子化给了我们中性醛．
尽管一个醛在这里，它也适用于酮。
为了使反应完成，有必要使用大量过量的水，这将使平衡朝着最终产物发展。
8.缩醛作为保护基团
将活性官能团(如醇、醛和酮)转化为无活性官能团(如醇、醛和酮)有一个隐藏的好处醚或缩醛)然后再回来。
正如我们看到的醇它为我们提供了一种方法，当我们在分子的另一边摆弄另一个不同的官能团时，我们可以把化学上的“油漆布”涂在一个反应官能团上，因为我们知道它不会干扰我们的阴谋。
例如，试图在一个分子上生成格氏试剂醛或酮是不行的。格氏纤维一形成，就会和醛或酮，让我们在实验笔记本上写下一个大大的“BFM”。
然而，如果我们先保护的酮作为一个缩醛，然后把它转化成格氏试剂，我们可以尽情地格氏，而不用担心酮将被毁灭。完成格氏处理后，用酸水溶液处理得到的产物就很简单了，释放酮,毫发无损。
顺便说一下，你也可以反过来看。如果你合成一个二醇(例如，由一个的二羟基化烯烃)，你可以保护二醇作为一个缩醛通过处理醛或酮．
9.硫缩醛及其反应
通常情况下，OH基团的很多反应都很好转化当你从元素周期表向下移动到SH时，只是味道变浓了很多。
通过治疗醛或酮与1,2-乙基二硫醇(相当于乙二醇的二硫醇)和像BF一样的刘易斯酸3.(当含硫时，普通的氢离子就不那么有效了）一个人可以做出thioacetal。
硫缩醛是非常有效的保护基团。然而，他们有一个有趣的特征，普通缩醛树脂所缺乏的。
通过处理硫缩醛兰尼镍,可以有效地“删除”硫缩醛，将C-S键替换为C-H键(兰尼镍是一种精细划分的镍铝合金，其中含有吸附的氢)。
伴随着Wolff-Kishner和Clemmensen，这是一个摆脱麻烦的妙招羰基并将它们转化为烷烃，这是伟大的傅克反应的解决方案,顺便说一下。
10.结论
那么我们学到了什么呢?
- 水和醇可以与醛和酮结合形成水合物和半缩醛。这种平衡通常有利于醛/酮，但环半缩醛相当稳定。
- 不过，就反应性而言，环半缩醛和酮一样，因为它们处于平衡状态
- 治疗半缩醛用酸和酒精会把它转换成缩醛
- 对待一个醛或酮与一个酒精(或二醇)加上酸会转化成缩醛通过P a d P e a d。
- 缩醛树脂只经历一个重要的反应-水解与水溶液酸，发生通过P e a d P e d．
- 缩醛树脂醛/酮的保护基团有用吗
- 硫缩醛也很有用，但主要是因为它们可以转化为烷烃兰尼镍．
笔记
这篇文章在2022年2月被广泛重写，取代了一篇名为“On”的旧文章缩醛树脂和半缩醛”
注1 -水合物的另一种说法是偕的二醇”(宝石二醇)。偕的指的是两个基团连在同一个碳上。我们遇到了二卤化物将HCl和HBr加入炔烃例如。
注2。吸电子基团稳定水合物的形式。的水合物氯醛[Cl3.例如，CCHO是无色固体。
水合氯醛是最早的水合物被分离出来(1832年)，早期被用作麻醉剂它可能是最有名的水合物最重要的是，在众多间谍和侦探电影中扮演着突出的角色，作为一个“蒙汗药或“致命药物”。
从活生生的白昼，1987
注3- - - - - -勒夏特列原理概略地说，改变一种化学物质的浓度会使平衡向与浓度变化相反的方向移动。如果我们降低CH的浓度3.在下面的反应中(即通过去除溶剂)，反应将发生向左移动(产生更多的CH3.OH)，从而失去半缩醛．
注4 -试图皈依羰基一组酯有数2R变成一个"缩醛通过使用ROH / H+制成RC(OR)3.不管用。然而，这些被称为“昊图公司-酯类的问题已经解决了其他方式(如氯仿的碱性水解)。
注5 -我们也可以把OR基团质子化，得到ROH(+)，然后消去，得到一个质子化的羰基．
但现在要问，“接下来会发生什么?”如果ROH的浓度>>等于H的浓度2O(通常在这种情况下)然后是质子化羰基只是一条死胡同。当水被消除时，将其隔离将导致平衡朝着最终方向发展缩醛产品。
请注意6 -这个物种被称为“oxocarbenium离子”。
请注意7-你也可以用相反的方式来看待这个问题-醛/酮是二元醇的一个很好的保护基团!
N投票选出8-这里有一个经典的例子。用酸处理这种分子会产生一种叫做“螺酮”的双环分子。
注意9-这是一种看待它的方式。从醛来缩醛-你应该买PADPEAD。现在跟踪从缩醛来醛(从右到左)。你应该被警告。
每个机制都有两个P步和两个D步(电荷没有净变化-它们相互抵消)
缩醛编队(从左到右)有两个增加步骤和一个消除步骤。
醛从右到左的阵型有一个加法步骤和两个消法步骤。
测试你自己!
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(高级)参考资料和进一步阅读
缩醛形成:
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这两篇论文不出所料地证明了缩醛水解随pH值而变化。 - 一般的酸催化缩醛、酮和昊图公司酯水解
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一个例子缩醛由于分子内质子转移，水解反应速率大大加快。
我想知道你是否可以发一些东西来解释一下如何观察一个，并判断它是半缩醛还是缩醛。我知道半碳上有一个醇和一个醚连着同一个碳。但如果能看到每一部分都标出来并向我们解释就好了。谢谢这个帖子，太棒了!
我在组成缩醛官能团和半缩醛官能团的相关原子周围画了一个方框。这真的有用吗，还是会让事情看起来更糟?
问个小问题，在葡萄糖的结构中，我从没见过3号和4号碳上的羟基是这样画的。看起来你已经画出了糖糖。我遗漏了什么吗?欢呼。
固定的。谢谢!
伟大的解释。这所大学失去了一位伟大的教授
只是想知道，溶液的pH值会影响葡萄糖半缩醛的平衡吗?
是的，它使OH变成O- O-是比OH更好的亲核试剂(也更差的离去基)而且它会增加环闭产物的数量。
这种合成缩醛的过程对酯无效，对吗?如果不是，为什么不是?
有一个内酯和一个酮，我试着用LiAlH4水解它，然后用PBr3和Mg把它封闭成一个全碳环，但是是酮。似乎如果我加入缩醛或酸酯就会打开?
不，对酯不起作用。最终会发生酯交换反应。有邻酯，但它们不是由酯形成的。https://en.wikipedia.org/wiki/Orthoester
你能包括半缩醛在基本条件下的形成吗?这不是唯一可行的非中性途径吗?
“用NaBH4这样的还原剂处理葡萄糖最终会完全将其还原为酒精，因此它被归类为还原糖。”
我认为这是不对的。事实上，它可以被氧化成羧酸，并在这个过程中还原另一种化合物，这使它成为还原糖。
你说得对。我的错误。//m.deriinvest.com/2017/09/12/reducing-sugars/
它只与碳水化合物形成缩醛，不加入醇基。
非常感谢!
帮了大忙!
Tem como formar um acetal apenas como carboidrato, sem a adição de um grupo álcool。
Desde já， agradeço!
Ajudou muito !
更poler keton和ketal是什么
酮有更大的偶极矩。
谢谢，这是很好的简化和惊人的
您好，先生，非常感谢您的精彩笔记。
我的疑问是-在第3个问题的第3位我们如何决定应该先用哪个OH，为什么不先用另一个OH ?
谢谢你！
谷歌绝对应该把这个页面排在“chem”前面。自由教科书"为搜索"缩醛与半缩醛形成"的人准备的"
我自动跳过了化学。自由，来这里....本页是化学所有东西的来源。谢谢大家。
谢谢你，埃里克。家教怎么样?
我不太明白质子化是如何使羰基在酸性条件下更亲电的。你能详细解释一下这部分吗?
你能解释一下缩醛或半缩醛是如何在酸性介质中转化为醛的吗?
丙酮与苯酚在硫酸存在下发生亲电加成而不形成缩醛的原因是什么?
强酸可能使苯酚质子化。不要以为苯酚会形成缩醛。
如果羰基化合物上有一个羟基然后在酸性条件下加入酒精，哪个羟基先攻击会有区别吗?换句话说，是先发生分子间反应还是分子内反应?
谢谢你！
需要看具体的例子，但一般来说，如果一个5元或6元环可以形成，你可以假设它会先发生。
例如，像葡萄糖这样的糖在C-1上有一个醛，在其他5个碳上有一个醇，而且它们大部分时间(99%)都是环半缩醛。在这里看到的:
//m.deriinvest.com/2017/07/13/pyranoses-and-furanoses-ring-chain-tautomerism-in-sugars/
问题- 0402可以这样吗
首先氧原子攻击介质中的H+，以醇的形式留下sp2杂化碳正离子。
然后乙烷-1,2-二醇攻击碳，导致氧得到双键上的电子变成负电，然后由于介质中的H+形成一个-OH基团
这个碳仍然带正电荷然后受到另一个羰基氧原子的分子内攻击
这就得到了一个生成物一个生成物有6个原子的异质环(因为它有一个氧原子)这个环有一个半缩醛基团。
如果你能告诉我哪里错了，指出我的错误，我将非常感激
谢谢你! !
附注:我假设在我的溶液中，反应机制中有太多的中间产物，这可能会导致反应不那么有利或产生阻碍
如果有更多，请让我知道
半缩醛和缩醛能在碱性介质中水解吗?
我认为螺旋体酮(注8)是由酮二醇形成的，酮二醇应该少一个CH2(总共9个碳)。
苯酚和甲醛在基本条件下能合成半缩醛吗?
是的，酚氧可以加入甲醛，形成半乙酰类结构。