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更好的离去基团的共轭酸

最后更新:2022年12月5日|

添加酸增加离去基团能力

当然,是一回事识别卤素(氯、溴和我)为高离去基团能力,以及甲苯磺酸盐(TsO)和甲磺酸(TsO)但是如果你有一个官能团如HO - ?你如何让党氢氧根离开?继续读下去!

表的内容

  1. 薄弱的基础是好离开团体,氢氧根离子不是一个好的离去基团(-哦)
  2. 添加酸转换强碱的离去基团(-哦)弱得多基地H2O
  3. 共轭酸总是更好的离去基团
  4. 卤素可以制成更好离开团体加入路易斯酸如银离子(Ag) +)
  5. 笔记

1。薄弱的基础是好离开团体,氢氧根离子不是一个好的离去基团(-哦)

的一个关键因素,决定是否一个亲核的取代反应会发生与否的身份吗离去基团。之前,我们已经看到,好离开组织软弱基地(看到帖子:是什么让一个好的离去基团?)

这意味着,如果你看到一个卤素(氯、溴或I)或甲苯磺酸盐(OTs)或甲磺酸(OMs)分子,这些都是好的候选人离开团体,Cl(-)以来,Br(-),我(-),TsO(-),美索(-)都是弱碱性。

问题就在这里。如果我们对一个分子官能团,我们想参与一个取代反应,但它不是一个好离去基团上面列出的吗?例如,下面列出的反应不工作,因为离去基团(HO)是一种强碱,因此一个贫穷离去基团。

氢氧根离子是一个可怜的离去基团置换反应的失败例子

2。添加酸转换强碱的离去基团(-哦)弱得多基地H2O

我们能做什么来参与哦(和其他类似的组织),这样他们可以参与置换反应?我们需要我们的离去基团是一个较弱的基础。我们如何使它成为一个较弱的基础?通过删除一些电子密度。这是最好的方法把它与酸。这将使共轭酸我们的离去基团,这将是一个较弱的基础。然后这些反应进行得很好。

添加酸醇使一个更好的离去基团的共轭酸

这是一个年代N2的例子:

sn2丁醇的示例使用盐酸由于哦可以使质子化更好的离去基团

3所示。共轭酸总是更好的离去基团

把一些数字,如果你看看pK一个表,你会发现pK一个H2大约14 O(水)(看到帖子:如何用pK吗一个表)。它的共轭碱HO (-)。当我们添加酸、水成为H3O (+), pK一个-1.7。这是一个更为强大的酸,换句话说,因此它的共轭碱(水,H2O)弱得多。换句话说,通过添加酸,我们使它更好离去基团。

这是一个普遍现象,顺便说一下,共轭酸永远是一个更好的吗离去基团。

它不仅适用于哦,但是其他的官能团。例如,醚(R-O-R)你会碰到一些最不起化学反应的物种。然而,如果您添加一个非常强烈的酸的醚,你可以把它给一个开放酒精和一个烷基卤素灯:

酸使醚乳沟更容易通过共轭酸

4所示。卤素可以制成更好离开团体加入路易斯酸如银离子(Ag) +)

我们可以利用这一点卤素更好的离开组织。卤素不与H +反应和醇类和醚类一样容易,但他们做与某些反应路易斯酸(记住——路易斯酸接受孤对]。路易斯酸,得到了很多的关注和卤化物Ag) +(银离子)。

你可能会认为这是AgNO3或AgBF4(抗衡离子没有3(-)或男朋友4(-)只是一个旁观者)。当Ag) +结合氯等卤素,由此产生的物种R-Cl-Ag(+)有一个相当弱C-Cl债券,这意味着它可以更好地参与置换反应。与二级或三级烷基卤化物,结果通常是形成碳正离子。

一种好方法是银卤化物不溶于水,如果水被选为溶剂,AgCl损失不可逆转的。然后被困在洪水中的碳正离子溶剂。

路易斯酸使卤素更好离开团体如银盐和烷基氯化物或陈词滥调

最后,它仍然是同样的现象。我们是否使用Brønsted酸或路易斯酸,的共轭酸总是更好的离去基团,酸可以帮助获得置换反应继续以更快的速度比。

在下一篇文章,让我们来比较一下N1和年代N2反应。

在下一篇文章:比较SN1和的SN2反应

笔记

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评论

评论部分

15的想法”更好的离去基团的共轭酸”

  2. 你好,
    我认为我在这里看不到更大的图景——你写道,卤素可以制成更好的离开团体,但他们不是已经离开组首先好吗?

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    1. 实际上你可以卤化物为更好的离开组通过使用一个适当的路易斯酸。银盐(如硝酸银)看到一些使用。也想想弗里德工艺反应——这用三氯化铝或FeCl3去除起始物料的卤化物。

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    1. 不是完全清楚这个问题,但这是完全可能的SN2反应在质子溶剂。也有可能做的SN2反应在酸性条件下。唯一的警告是,酸不能*不可逆转地*使质子化的亲核试剂。是的,想做SN2在酸性条件下与强碱性亲核试剂如HO(-)或CH3O(-)会失败因为你提到的酸碱反应。然而如果亲核试剂Cl(-)或Br(-)或类似的,质子化作用是可逆的。

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  4. 你好!谢谢你的解释!
    我的问题是:在这最后一个图,最后一步,你怎么只画了一对电子的氧气?(这是三级结构-哦)
    谢谢你！祝你有美好的一天!)
    -orgo大学生

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  6. 在银阳离子的反应被用于制造Cl更好的离去基团,你有一个电子对从氯的银离子机制。在下一步,然后有什么看起来像一个银之间的共价键和氯氯化银carbcation旁边。我只是想确认这确实是一种离子化合物形成(氯化银),我想。

    我也想问的第一步反应的机制是路易斯酸碱因为一个氯原子之间形成共价键最初和银离子。我问这个,因为我认为,通常当白银债券具有离子和氯离子形成氯化银不认为刘易斯酸碱因为一个电子对还没有转移到形成一个共价键。然而,在这种情况下,我就在思考,氯是一个更大的分子的一部分,所以债券形式共价,因此这一步可以被认为是路易斯酸碱吗?

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  7. 嗨,我在这里看不到更大的图景。可以是共轭酸较弱的基础如何?可以酸基地如何?

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    1. 你以前见过这个,如果你想想。带水,水。水可以作为基础(捐赠的孤对电子),也可以作为一个酸(H +捐赠给HO -,如果你认为它是一个布仑斯惕酸,或接受一对电子H如果你认为它是一个路易斯酸)

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  8. 如果有美索-或TsO和Br离开团体,他们哪一个是弱的基础和更好的离开groub吗?

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