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一个简单的技巧:(R) - (S)切换

最后更新:2020年10月14日|

1-RS

分配的难度(右)/(年代)异构中心可以高度依赖于分子的方式。例如,分配的立体化学一个应该是一件轻而易举的事,如果你不熟悉规则,在吗BC是一种更加困难。事情是这样的,你不总是得到结构排名第四的取代基。我看到学生在这种情况下做很多尝试重绘,让它更容易分配结构(R) /(年代)虽然这可能是有效的,它很容易导致错误。此外,当你处理循环系统(如吗啡(C),试图画出的镜像在合理的时间内可能引起脑损伤。(顺便说一下,B,你还记得为什么CH2CH2Br集团排名第三,对吧?[注1]]

重新划定整个分子,而不是离开氢(或其他排名第四取代基)前,找出是否取代基排名1、2和3顺时针或逆时针方向。然后切换(即反向CW公约,反之亦然)占排名第四的取代基是在前方,并分配(R)或(S)的基础上。最终你会得到相同的答案,而不必重新画任何东西。

我们也做这些类型的调整当我们看着镜子。如果我在镜子里看着你伸出你的右手,我占镜子“翻转”你的图像知道你真的伸出你的左手边。它与分子是一样的。

2 rs
这个技巧似乎是显而易见的,但我见过足够多的人谁不值得一提。确定(R) / (S)最终成为第二天性,一样能够翻转、旋转和转化的化学结构。就像伦敦出租车司机有趣的副作用之一,成为一个有机化学家hyper-develops你大脑的空间能力。

【注1 -优先级的决定一次差。因此,两个碳原子连接到立体,CH2和C = O, C = O (H O >)为主,不管是否更高的排名在第二个元素是链。]

评论

评论部分

27日的想法”一个简单的技巧:(R) - (S)切换

  1. 你好詹姆斯,

    谢谢你的非常有组织的网站。我有一个问题关于交换的诀窍

    我们被告知可视化分子类和技巧是从不教虽然老师的评价很高,知道这一点。这是在所有情况下,因为它不工作?
    H
    |
    C-Cl
    楔形甲基甲基散列
    上面的就应该是一个四面体结构H指向上和Cl指向正确的(都是在平面上的页面)。在左下角是一个甲基楔(出来的页面)和甲基在右下角一个散列(进入页面)。首要任务是Cl >甲基>甲基。这给S。
    根据交换规则,如果氢不是向下我们切换到R,但这是错误的,因为如果你用分子模型工具包和东方的结构,你有。
    我有什么地方做的不对或者是规则不是一套硬规则和正确的> 90%的时间?

    1. 我给的例子在前面H。我没有介绍一个例子,它是在平面上的页面。

      这是一个非常古老的职位。一个更好的方法我发现这样做:如果H是在平面上的页面,做一个交换H与集团是一个破折号。然后确定R / S。不管你得到的价值将会真正的R / S的反面。在你的例子中,如果你交换H和CH3(虚线),然后确定R / S,它“看起来”R .但因为我们做一个交换是相反的——按照你所说的。

      相关帖子:
      //m.deriinvest.com/2011/01/24/the-single-swap-rule/

      1. 太好了。谢谢你!

        我应该阅读更仔细地交换“单一规则”。你帮我确认上面的“R / S切换”的方法在所有情况下都不起作用。单一交换规则是有意义的和更为普遍。再次感谢!

  2. R / S的图你有工作吗?我得到了交换规则和想法,但是这个图表让生活容易得多…。

  3. 有技巧的时候没有氢原子吗?例如什么将是一个快速的方法或分配的配置这个分子:CH3CH2CBrClCH (CH3) 2

  4. 之间的优先级是什么2组不同的立体化学在一个位置吗?如指定C1在奎尼酸(或C4)。(不同的立体化学在C3和C5 C1和C4手性!因此当试图分配C1的CIP指定需要优先C3 / C5,反之亦然。
    谢谢
    吉姆

  5. 嗨(…对不起,我找不到你的名字),

    有这么多的资料wedge-dash记号,r系统等。
    但即使是一旦提到(我遇到过的材料),如何确定哪个原子出来的飞机(向前)和停留在平面上。

    显然大部分的ref材料似乎表明,最低优先级原子/组去。为什么世界上没有合理的检查表确定飞机上楔形/破折号的简单理论书吗?在大学y1水平。

    请建议。谢谢。

    1. 我这样说很多,但分子三维物体就像任何其他东西。
      说你有一辆车,你想卖,它向人们展示网上的一些照片。没有“规则”说是否你需要的照片站在车的前面,从乘客,司机的一边,或者从后面。
      同样的车!你只是从不同的角度拍照。
      它与分子是一样的。没有一种方法你应该描述三维分子在一个页面上。根据你的目的,可以有多种方式,所有正确的。

    1. 在四面体碳画线路图,两个取代基在页面的平面画,一幅画作为一个楔子,和一幅画。因此,如果你只看到三组碳所吸引,其中一个是一个楔子,假设第四是一个破折号,反之亦然。通常情况下的隐式(“隐藏”)氢。

  6. 如何u R和S配置分配给一个立体异构体立体基因中心的H既不是在楔形或破折号,只是这本书的平面上(直线)

  7. 我很抱歉为我的无知,但在分子B, C = O双连着不应该优先# 1 ?一个双键被视为原子键两次,因此2 O的应该优先哦。

    谢谢

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