把它放在一起

我有很多同学问我关于如何做合成。今天,我将与你分享一个3步骤方法我建议,今天我们将开始经历它。它是这样的:

1. 分析起始物料和产品——问问自己,形成债券和债券是坏了?
2. 当你使你的列表,问问你自己——我知道什么反应将这些债券形式/打破?
3. 在这些反应订单我做什么?

作为一个例子,让我们用这个合成的问题炔烃。

第1部分。问“新”是什么?

很多学生认为他们能看一个合成的问题,“看看答案”。这不是它是如何工作的。一个合成的问题是有点像解决数独。有一个方法。在取得进展之前,你必须先做一些算术。

第一步就是你做算术。它可能真正帮助如果你画出所有隐藏的氢,因为这些很难。你想让债券形式的完整列表和尽可能的休息——包括所有的氢。

是这样的:

第2部分:问“一些潜在的反应是什么?”

下一步是要问你自己什么反应形式,打破这些债券。没有绕过这一事实,你必须知道每一个反应。但有一些提示(超越炔烃):

• 任何时候你打破一个碳碳(pi)键,这是一个加成反应
• 如果你是形成碳碳(pi)债券,这是一个消去反应。
• 置换反应形式,打破债券在同一个碳
• 寻找好的离开组织
• 密切关注立体化学

反应我们讨论,我们打破两个碳碳(pi)债券,它指向两个反应。我们形成两个碳氢键和两个c哦债券。

除了是什么反应,这些债券将形成?在这里,你必须想出一个名单的可能性。我们只是“玩耍”。

• 硼氢化反应(碳氢键形式,形式哦)
• 水化(碳氢键形式,形式哦)
• dihydroxylation(哦,哦)
• 加氢(碳氢键形式,形成碳氢键)

接下来,我们将通过这些可能性,找出哪些是有意义的,哪些不喜欢。

第2部分

今天,让我们完成快速快照如何打破一个简单的合成问题。

上次我说的过程是这样的:

1. 确定债券,打破和形式。
2. 确定反应
3. 把它们以正确的顺序

第二步——识别反应就是与合成橡胶遇到道路的问题。没有办法:你必须学会反应形式,打破某些债券。

下面的合成问题,上次我们想出了下面的可能性

• 硼氢化反应(BH3,然后过氧化氢/氢氧化钠)
• HgSO4 Oxymercuration(水)
• 加氢(Pd / C、H2)或Lindlar的催化剂/ H2或Na /氨
• Dihydroxylation (OsO4)

有两种方法来测试这些反应是否适合我们的合成。第一种方式是开始的炔烃使用这些反应和工作前进。第二个方法是产品和工作向后开始使用这些反应。这是一个短的合成问题,所以让我们稍微简单的路线,这是工作的向前发展炔烃。

如果我们应用这些反应炔烃,我们得到以下的结果。您应该能够看到,只有两个可能有用。其他的不会得到我们所需产品在合理数量的步骤。

只看结果,似乎Lindlar和Na /氨是可以接受的反应开始的炔烃。

既然是这样,我们可以想想其他的反应。如果我们加氢,,这将形成两个碳氢键。所以我们需要形成两个c哦债券。

我们知道形成两个c哦债券的方法之一是通过dihydroxylation烯烃与OsO4。这个反应所得的syn时尚,所以工作向后,我们会从下面开始烯烃(反式)。

如果我们从一开始反式烯烃,那么我们必须开始与Na /氨作为我们的第一步。这是唯一的办法反式烯烃从开始炔烃。

现在让我们把它放在一起:两个步骤。

我意识到这可能看起来像一个简单的例子。这是事物的宏大计划。但为了得到擅长任何你必须有一个起点。认识到债券形式和打破反应,可以帮你,至少你会有一个方法。你可以开始削减在艰难的合成问题一点点而不是永远盯着它,希望只是“看”。

感谢你的阅读!

詹姆斯

注:高级读者只有:在这里,我们做了一个“反”加氢之后“syn羟基化”。但你有没有注意到,我们可以获得同样的产品通过一个syn还原(H2 Lindlar)和一个“反”-dihydroxylation (mCPBA,紧随其后的是氢氧化钠/ H2O)。整洁的,是吧?

第3部分