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用9个分子解释我最近的缺席
最后更新:2022年10月6日|
嘿，伙计们——好久不见了!让我解释一下。
一切都开始得很无辜。11月中旬，我开始注意到我脖子后面有一个小肿块，似乎永远都不疼了。
起初这很烦人。一个周三的晚上，我在上击剑课，我注意到戴上面具会把它摩擦到错误的方向。我没想太多。
然后,就像圣海伦斯山我的肚子开始越来越大。我的脖子变得异常僵硬，以至于要通过驾驶座的侧窗查看交通状况，需要转动整个躯干。火山爆发似乎迫在眉睫。
我妻子拍了一张照片，我就不给你们看了，因为太恶心了。再加上我很容易呕吐这就是我从没想过要去医学院的原因。］
这是一个被感染的粉瘤。我的医生让我服用磺胺甲恶唑，试图阻止细菌感染。
几天后，我累得几乎下不了床，最重要的是，我发烧发冷。此外，正如预测的那样，圣海伦斯火山从三个不同的山峰喷发，“熔岩”(这是“sup”倒写的委婉说法)到处流动。再一次，非常恶心。
这个囊肿必须切除，所以我找了一位外科医生，他给我看了一下。它还是有点太乱，不能做手术，所以我不得不再等几天手术。由于磺胺甲恶唑没有效果，我改用克林霉素:
[注意那里的手性中心!首先是一个糖，然后是一个侧链上有一个氯的立体中心。一共有多少个手性中心?在底部回答]
谢天谢地，抗生素起了很大的作用。我不再感到特别疲倦，发烧/发冷也消失了。我感觉很好，可以去猛犸洞穴在肯塔基州，我妻子的家人在感恩节那一周来到这里，把一个30磅重的孩子抱在我的胸前，在地下洞穴里呆了两个小时。
第二天是我的手术。我记得的最后一件事是被推到手术室，然后，在某个我不记得的时刻，我肯定是被全身麻醉了，因为我醒来时肯定是一个小时后，躺在床上，脖子后面缠着绷带。
结果他们给了我异丙酚。通过静脉注射。
那只是为了打晕我。真正的止痛药是芬太尼。
从麻醉中恢复可不是件有趣的事。周三剩下的时间不是睡觉，就是坐在椅子上用僵硬的脖子模仿林肯纪念碑。手术也给我的脖子带来了相当大的疼痛，但幸运的是，医生给我开了用于这些目的的氢可酮，这是睡觉所必需的。
第二天我醒来时，眼睛充血，腿痛，鼻血流个不停。在等了一天之后，星期五我终于去了医院急诊室检查。
在进行了一系列标准测试后，医生告诉我，我的血小板计数是34。正常人的血小板计数为150-300。低于20，他们立即开始输血。
诊断是所谓的DIC(弥散性血管内凝血)，即同时出血和凝血(我腿疼?血凝块)。的维基百科关于DIC的文章并不是很让人放心:
无论原因如何，DIC患者的预后通常都是严峻的:10%到50%的患者会死亡。
DIC通常有一个根本原因，所以问题就变成了试图找出它最初的起因。于是我被问了一系列关于可能接触细菌、病毒等的问题，然后其中一位医生认真地问我:
“你接触过任何化学物质吗?”
在有机化学实验室工作了10年，处理过无数剧毒环境危害(当然是安全的)?
“差不多都是，”我回答。
她的脸沉了下来。“哦。这将使我们的分析复杂化。”
呵呵呵。
长话短说，他们把我安排在医院里通常留给移植受者的地方，让我打了3天严重的抗生素点滴。
我读过埃文斯的而且沼泽的几年前，我在万古霉素合成方面发表了论文，但我从未亲自“见过”它。我不能说打万柯针是愉快的——我从来没有连续睡过2个小时以上。
然而，分子本身就像它们的样子一样美丽:
你能找到多少种氨基酸?多少糖?］
我同时注射了万古霉素Zosyn这是一种青霉素衍生物。多年来，细菌通过合成能打开青霉素的蛋白质而对青霉素产生了耐药性beta-lactam响而不伤害生物体[β-内酰胺酶］．将军备竞赛进一步推进，zosyn将青霉素抗生素哌拉西林和β -内酰胺酶抑制剂他唑巴坦结合在一起。
有用吗?可以肯定地说，我的胃里的细菌被核爆了。然而，它似乎没有解决疾病的根本原因。
在医生、手术团队、血液病专家和(非常友善的)护士三天的旋风拜访之后，我被给予肝素(一种血液稀释剂)，试图从血凝块中“释放”一些血小板。这招奏效了——我的血小板计数开始从40多岁上升到60多岁，80多岁，然后——在我住院的第五天——血小板计数上升到三位数(并且自由了)。
我离开医院的奖励是，在接下来的两个星期里，我自己注射肝素，方法是每天在自己的肚子上刺两次，轮流刺向两边。最后一次血小板计数在213范围内，所以事情似乎是明朗的。直到今天，没有人知道这场小冒险的确切原因，尽管像白血病这样严重的疾病已经被排除了。
作为一个健康的人，以前从未因任何疾病住过院，这是一个让人大开眼界的健康保险价值的教训。
去除囊肿的小手术——被认为是一个非常常规的手术——花费超过16000美元。5天的住院费用超过28000美元。如果没有保险，这将在经济上造成严重损害。有了保险，我的实际开支只有3000美元。
所以这次小小的冒险，加上假期，以及我想尽快为MOC完成的两个大项目，解释了我缺席的原因。
还有学习弹奏圣诞节买的班卓琴。
希望你度过了一个愉快的假期，新年快乐!在下一篇文章中，我们将回到关于醇、醚和其他相关分子的系列。
1)克林霉素有9个手性中心。
2)丙泊酚氯化的产物是这样的。OH和异丙基是o-p导向，但OH是一个更活跃的基团，所以既然“更强的供体获胜”Cl最终会是帕拉OH基团:
说明- commenter opsimath注意到OH的存在强烈地激活了环，在这种情况下不需要AlCl3催化剂[这也是其他高度激活环的卤化情况，如呋喃，吡咯和吲哚]教科书经常忽略这样一个微妙的细节。
3)万古霉素含有7个氨基酸和2个糖。
最后一点注意，看看异丙酚的结构它与普通食品添加剂的结构非常接近二叔丁基对甲酚．我想知道BHT是否曾被测试过麻醉性能?
“标记为:有趣”? ? ? ? ? ? ?提醒自己，不要和詹姆斯聚会。或者做任何他承诺会很“有趣”的事情。
很高兴你的"极度并发症膀胱切除术"成功了。今年保持健康，好吗?
你当然不需要AlCl3或其他路易斯酸——Cl2足够强，是一种亲电试剂，可以与高活性环反应。
很高兴你还活着。：）
你是对的——让我在帖子里记一下，尽管许多入门课程会忽略这样一个微妙的细节。
你应该检查万古霉素结构中糖的位置。
废话。你说得对。让我来解决这个问题……
天啊，听起来你过得很糟糕，很高兴你回来了。：）
我正处于我的化学有机部分的中间，你的网站是一条生命线。谢谢你，祝你新年快乐!
嘿，很高兴听到你又回来了。保持健康。我的化学反应总是在你的博客中得到它的生命。；）
谢谢! !
我很高兴你活下来了，詹姆斯。我同意你对万古霉素之美的看法。
很高兴听到你好多了，詹姆斯!
- MOC的长期读者，大二有机课程的研究生助教
谢谢你，丹!
我很欣赏你的幽默感……你是老师和学生的灵感源泉:)
哇，这是个疯狂的故事。这有点可怕，没有人知道是什么导致了如此严重的并发症。但我很高兴你现在好多了，詹姆斯。我很惊喜地看到你偷偷带进这篇文章的Orgo。哈哈，竖起大拇指
很高兴你没事!哇，真吓人。一个问题:你确定你自己服用肝素，而不是低分子肝素品种，如依诺肝素、达尔肝素或磺达肝素吗?我知道低分子肝素可以用预充注射器注射。此外，就形式而言，肝素的结构极其复杂，实际上包含一个非常重要的五糖单元，这是其抗凝性能所必需的(见fondaparinux结构)，这将很高兴在您提供的结构中看到，或至少提到其结构复杂性，以便不假设它是由双糖重复单元组成的简单聚合物。
詹姆斯，我很高兴你还活着!!
我希望你永远不必“每天在肚子上交替刺两次”。
了。