芳香性

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休克尔规则:4 n + 2是什么意思?

最后更新:2022年10月27日|

休克尔规则:4 n + 2是什么意思?

“4 n + 2不是一个公式适用于看看你的分子是芳香。这是一个公式,告诉你的数字是什么魔法系列。如果你的π电子值匹配任何数量在本系列芳香性的能力。”——一个聪明的学生

表的内容

  1. 如果你正在寻找“n”分子,你寻找错误的事情
  2. “n”不是一个分子的特征!
  3. 休克尔规则、公式(4 n + 2)是一个系列的代数表达式2、6、10、14…,“n”是一个自然数
  4. 摘要:“n”来自代数,不是从化学
  5. (高级)引用和进一步阅读

1。停止寻找“n”的分子,因为你寻找错误的事情

那天晚上有一个学生来我关于芳香性的问题。

“有一件事我不明白”,她说。“他们说分子有4 n + 2电子芳香。你如何找到“n”?”

教育时机!

如果一个分子4 n + 2π电子在哪里你找到n分子中

2。(4 n + 2)规则(“休克尔规则”),“n”不是一个分子的特征!

“n”是一个分子的特征!让我解释一下。

为了一个分子芳香,它有以下特点:

  • 它必须是循环
  • 它必须是共轭(即所有原子周围的环必须能够参与π-bonding通过共振)
  • 它必须是
而且,它必须有一定数量的π-electrons。这就是所谓的休克尔规则。π电子的数量必须等于本系列的数字之一:
2、6、10、14、18…。等等。例如,我们可以发现芳香分子2π电子,6π电子,10个π电子,14个π电子,18个π电子,等等。
但我们从未发现芳香分子0,1,3,4,5,7,9,11、12、13、15、16、17(等等)π电子。这些数字并不系列的。
再次:π电子的数量在一个芳香分子总是在系列(2、6、10、14、18…等等)
但是,必须有一个更好的方法表达比(2、6、10、14、18…等等”)。对吧?

3所示。休克尔规则、公式(4 n + 2)是一个系列的代数表达式2、6、10、14…,“n”是一个自然数

有!这就是我们使用代数。T 他是其中n进来——我们要用数学(代数)来取代“2、6、10、14、18…等等”浓缩配方。
2、6、10、14、18…是一个代数系列的一个例子。
用代数方法,你可以表达这个公式(4 n + 2),其中n是一个自然数(0、1、2、3…)
让我们代入不同的n值(我们将n大胆的 )
公式4 n + 2
  • n = 0,我们得到(4×0+ 2)=2
  • n = 1,我们得到(4×1+ 2)=6
  • n = 2,我们得到(4×2+ 2)=10
  • n = 3,我们得到(4×3+ 2)=14
  • n = 4,我们得到(4×4+ 2)=18
我们可以继续,但是你明白我的意思吗?
通过使用公式(4 n + 2),我们表达了同样的想法(2、6、10、14、18…等等),但这是一个很多更多的凝聚和精确。

4所示。摘要:“n”来自代数,不是从化学

分子上面列出的三个特点(循环、共轭、平面)这个数字的π电子[4 n + 2]将芳香。
字母“n”一个分子的特征!
芳香分子有奇数个对π电子2 6 10等4 n + 2的意思


(感谢评论者肖恩和Egon Willenhagen建议编辑和杰米修正)

在哪里我发现苯4 n + 2的n - n不是一个分子的财产蝙蝠侠和罗宾


(高级)引用和进一步阅读

  1. CYCLOHEPTATRIENYLIUM氧化
    w·冯·e·林根和弗朗西斯·l·Detert
    美国化学学会杂志》上1951年73年(2),876 - 877
    DOI:10.1021 / ja01146a537
    摘要、受人尊敬的哈佛大学的化学家威廉·艾格斯·冯·林根简洁地总结了Huckel规则4 n + 2π电子(虽然写(2 n + 4)在他的合成氧化cycloheptatrienylium(“环庚三烯酮”)。

评论

评论部分

94的想法”休克尔规则:4 n + 2是什么意思?

  1. 我发现一些学生不满意的想法n实际上并不指分子中。我不知道该怎么告诉他们。看起来他们仍然可以适用规则。

    1. 与其说它是,它没有任何参考…原来的描述就是缺少一个隐含“…其中n可以是任意自然数”

      1. 你可以计算出π电子的数量从分子(x)
        然后使用休克尔规则- >工作向后(4 n + 2) = x
        (x - 2) / 4 = n

        如果n是一个自然数(0、1、2、3…)和结构是平面独轮脚踏车uninterupted循环pi-cloud分子芳香。

      2. 任何自然数n只是用来满足4 n 2规则。
        1。计算π电子的数量。
        2。如果这个数字就等于4 n 2为任何值n,芳香族化合物(或换句话说,如果π电子的数量的系列- 2、6、10、14、18……那将芳香族化合物). .
        希望理解我的意思。

  2. 我觉得这有点令人困惑。我怎么得到分子是平的?我一直认为芳香分子的平面是由芳香性本身(或均匀分布的电子芳香核心之上和之下的戒指)。从这篇文章在我看来就像平面化是类似的先决条件(我想这样的前提必须是循环和共轭)。我不确定如果我正确解释了我的问题,但是如果你有一些我的想法,你能解释一下吗?

  3. 谢谢这篇文章;有很多关于Hueckel规则的混乱。我个人更喜欢甘菊环10-electron例子,作为每个环Hueckel规则不符的,虽然你的例子仍与每个单独的戒指6π电子。的另一个方面是“芳香”债券,那些离域键系统,有一个键长介于两者之间,一个和一个双键。

  4. Huckel模式已经过时了。看到

    xi ARKIVOC 2008部分,24 - 45页

    根据以上评论的芳族烃芘anti-aromatic是因为它包括16个π电子吗?

    1. 根据以上詹姆斯有趣的评论关于“代数sens n的芳香族碳氢化合物芘是anti-aromatic因为它包含16个π电子!此外,不存在hexazine应该相当稳定,因为他Huckel芳香性!
      Huckel模型成为过时的许多年前,看到的,例如,ARKIVOC, 2008年,xi,一部分24-45页

      1. 是的,值得注意的是,Huckel模型开始分崩离析,即使是中等复杂聚芳碳氢化合物,所以谢谢你指出了其中的不足。然而,最常见的例子会遇到学生入门班(即这个网站的目标受众),Huckel模型好。通过各种方法学习异常一旦你掌握了基本知识。

    1. 亲爱的阿!芳一词是一个古老的名字用于这些化合物具有令人愉快的气味,虽然他们不是在类别我们称之为“芳香性”。

  5. 它应该阅读:
    对于n = 0,我们得到(4×0 + 2)= 2
    对于n = 1,我们得到(4×1 + 2)= 6
    对于n = 2,我们得到(4×2 + 2)= 10
    对于n = 3,我们得到(4×3 + 2)= 14

  6. 我没有困惑…n不是一个分子的特点是什么呢? ? ?
    都有相同的值(n)或每一个分子都有不同的n的值如何找到的价值' n ? ? ?

        1. 不,它在π键电子的数量。以苯为例,我们构造这个交替六员环π键。如果π,债券是交流,然后我们知道一定有一半数量的双键有单(3在这种情况下)。因此,我们发现在π键电子的数量是3×2(因为有两个电子在每一个双键),所以我们可以看到,6π键电子,满足4 n + 2规则。另一种方式把4 n + 2的规则是,如果设置4 n + 2等于π键电子的数量和求解n,你会发现n将是一个整数。因此n必须是一个整数,满足这个方程4 n + 2 = x,其中x =π键电子的数量。相关的可能原因是量子力学,因为n必须是一个整数,它必须是一个量化值的某种…这只是一个猜测。

  7. 最后结构:你好,我是困惑我不知道最后有10个π电子双环的结构。环庚烷和环戊烷的叔碳原子连接到:不是没有电子的空间?或者他们没有氢,我计算电子前面的例子。

    1. 索菲娅!最后结构有10个π键,因为它包含5个双键和每个双键包含2条电子所以他们成为10π电子。

      1. 你会认为它将包含4个电子(因为一个双键意味着有两倍的电子的数量在一个单键),但是一定要注意,4 n + 2的需求不依赖于电子的双键,但π键的…有一个区别。一个双键= 1π键+ 1σ键。π键指横向轨道重叠的3 p轨道,导致一个较短的债券。

        我们被教导一个p轨道的房子6电子,但这是错误的。p分段房子6电子。它也有3个人p轨道,每个都包含2个电子。如果你好奇为什么,看塞曼效应。基本上,因为它只有一个p轨道中每一个碳键,π键总共有2个电子,但四双。

  8. 是一个复合多个环芳香,即使一个芳香环?如。如果苯与另一个五元环(没有π键)形成二环化合物,它可以称为芳香吗?

  9. 如果你有一个分子是由1苯并把周围6苯戒指吗?

    你得到一个环己烷环的中心。这苯连着6其他改变芳香性或苯环分子本身还是芳香即使环内的分子(环己烷)是不?

  10. 谢谢你,简洁和简化的解释。也许你可以给一些建议在可汗学院的人,这样他们就可以提高他们的解释!

  11. 嘿,詹姆斯,我有两个问题关于邻位的元帕拉导演和我想知道如果你能回答这些问题。
    1。如果你有HSO3环和添加氢氧化钠我相信HSO3哦取代。将您需要添加氢氧化钠和热,然后H3O和水总一步完成这个吗?或者只是氢氧化钠和热?
    2。如果你有两个邻位的董事/ para环和一个比另一个,说氨基甲基,和所有其他斑点是开放和你在说添加Br2醋酸,Br2只会氨基定向岗位吗?或者会去每一个地方戒指吗?

  12. 实际上你worng遗憾地说。n在4 n + 2π电子来自分子轨道理论其中n代表数量的简并轨道。在苯只有一个简并轨道n = 1。所以苯满足腰规则。同样适用于其他成员。

  13. 因此,π电子是那些π键?
    像在苯它有3个备选π键继续所以每次只有3π键…所以这些π键电子形成6。
    我说的对吗?

  14. 先生,
    你也能告诉我为什么三碳环π键和替代“+”电荷是芳香但三碳环π键和候补”——“电荷不是芳?

  15. l理解为一个复合芳香使用休克尔规则,首先你应该知道π电子的化合物的数量,如果你任何整数值代入公式,结果大量的π电子的复合整数代替就变成了化合物n的值。

  16. 这很有帮助,所以清晰和consice确实是有帮助的。每次我困在一个概念在有机化学,我来这个网站,这是一个绝对的救生圈。谢谢你!

    1. Antiaromaticity是一个循环的特征分子π电子系统具有更高的能源由于4 n电子的存在。遵循休克尔规则与芳香族化合物([4 n + 2]π电子)和高度稳定,antiaromatic化合物是高度不稳定和高活性。

  17. 我的癌症声明

    后工作~ 63年电子、通信和卫星领域。我相信我已经发现的主要原因大多数癌症,老年痴呆症,女士和其他疾病。他们都是原因是因为我们润肤剂免疫系统数万亿和数万亿pi-bonding电子的咖啡因(10)和苯(6)创建如下所示的大磁电流能量场。

    精神图没有复制粘贴,但我有它。

    这些电子磁场可以改变你身体的先天和适应性免疫细胞,加上你的大脑神经胶质细胞和神经元,氢键的DNA。我们有很多不同的微观模拟和数字电压水平在我们的身体和强大的咖啡因与10 pi-bonding电子和苯六个pi-bonding电子磁场可以改变这些微小的电压。

    Electron-biologist研究员。德尔·帕金森

    这个分子足够小,适合2000多大脑综观这些致癌分子之间的差距和变异。一个婴儿81毫克阿司匹林~ 2.7万亿亿这些致癌的分子。这将增加大约一百万到你身体的每一个细胞。

    *没有人谈到了目前磁(韦伯)字段或静电势(牛顿达因)创建的致癌caffeine-10或benzene-6分子。我有很多报告。你能帮我吗?让我们谈谈。德尔。

    delparkinson@msn.com2日彼得Ch 1 5 - 8节

  18. 好了,一百万年后的地方,这个网站最好解释说,但是我想提出一些措辞,使它对我是有意义的。

    4 n + 2不是一个公式适用于看看你的分子是芳香。这是一个公式,告诉你的数字是什么魔法系列。如果你的π电子值匹配任何数量在本系列芳香的能力。你找到多少个π电子,π键的数量乘以2,然后比较这一数字这个公式。它与n作为一个整体整数,芳香性。是吗?

      1. n = 0 1 2 3…,这是什么意思
        我不能理解
        在苯中n = 1和6π电子。
        然后从u n的值
        任何规则n的值。,我们可以明白,n = ?在分子吗?
        可以2 w的苯吗?

        我有很多的困惑请rp快速

  19. 平很重要Azonine是9的不饱和杂环原子与氮取代芳香碳在一个位置。Oxonine九不饱和杂环原子,氧气取代碳在一个位置不芳香。
    在多大程度上可以9人独轮脚踏车是芳香吗?
    保罗·冯·Rague´Schleyer, * [a] La´szlo´Nyula´szi, * [b]和一只名叫阿玉´s Ka´战´ti [b]

  20. 你好,在页面上发现一个错误(我相信)。在你2π4π6π8π小图片的例子,它表明cyclo-octane 8π不是芳香但事实上Antiaromatic。不是芳香族是不正确的!

    1. 你好瑞恩——没有antiaromaticity然而,所以我没有包括的名称。然而antiaromatic的环辛四烯可以摆动,因为它足够灵活以避免持平。它采用一个浴缸的形状。

      谢谢你的评论!詹姆斯

  21. 更正:-

    用代数方法,你可以表达这个公式(4 n + 2),其中n是一个自然数(0、1、2、3…)

    它应该是n是一个* *数量。

    自然数是数数,不包括0。
    整个数字计数数字+ 0。

  22. 经历了许多其他网站,但没有人能够解释这个好!谢谢你帮助我理解以及其他有价值的信息页面上的富足!很多谢谢!

  23. 如果我们把n作为一个π键出现在我们得到的化学结构也属于数量的一个系列
    2、6、10、14、18……然后我们也得出芳香…。我说的对吗?

  24. 非常感谢敌人你的有用的信息但我仍然有一个问题与n
    我们能说的意思n是环的数量? ? ?

  25. 我们如何申请休克尔规则当我们有一个与孤hetroatom戒指吗?我们应如何计算电子的数量呢?

  26. 你是正确的说,n不是分子中,但是你不能告诉你的学生如何找到n。你甚至一次也没教什么在n实际上是从哪里来的。我刚开始学习有机化学中2和我还研究这个自己。我来到这篇文章思考下来,但是它仍然无法教学生如何找到n。

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