类型的同分异构体:宪法同分异构体,立体异构体和对映体和非对映体

类型的同分异构体:宪法同分异构体,立体异构体,对映体,而非对映体

我们如何判断分子“相关”?一旦我们知道他们是谁,我们如何找出什么样的异构体?他们是宪法同分异构体(相同的配方,不同的连接),立体异构体(相同的连接,不同的安排),对映体(立体异构体重叠镜像)或非对映体(立体异构体不重叠镜像。

或者他们是一样的吗?:-)回答所有这些以及更多的问题…!

表的内容

1. “我们如何相关,再次?”- - - - - -How Isomers Are Like Family Members
2. 分子之间的关系的类型
3. 如何区分一双Non-Isomers与一对同分异构体
4. 类型的同分异构体:宪法同分异构体Connectivites不同
5. 类型的同分异构体:立体异构体有相同的连接但不同的原子的空间排列
6. 立体异构体的手性的“元素”
7. 类型的立体异构体:对映体与Non-Enantiomers (选择。非对映体)
8. 甚至“重叠镜像”是什么意思? ?
9. 集财产兄弟赛季13日13:“伏地魔和手性的财产”
10. 除了旋光对映体有相同的物理属性
11. “第三财产的哥哥”:内消旋酒石的酸
12. 只可以对映体手性分子
13. 非对映体是没有对映体的立体异构体
14. 非对映体具有不同的物理性质
15. 一个快速的方法告诉如果两个立体异构体非对映体
16. 小心技巧问题!
17. 摘要:类型的同分异构体
18. 笔记

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【注:这篇文章由马修·皮尔斯有机化学解决方案。问马特调度在线辅导会议在这里。]

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1。“我们如何相关?”- - - - - -How Isomers Are Like Family Members

几周前,在安大略省的一个家庭聚会,我向我的亲戚介绍了液态氮冰淇淋的快乐。我的亲戚在那里,有许多的孩子。所以几我的爸爸的表亲。作为一个家庭聚会,他们邀请(种植)孩子,他反过来了他们的的孩子。我给他们端上冰淇淋,阴霾的蒸汽从液氮我纳闷:“这些是我的第三个堂兄弟吗?或者我的第二代表亲…?”

废话,我忘了。这表妹的事情是如何工作的?

在有机化学中,我们同样会发现自己苦思这样的问题,“如何”这两个(或更多)分子相关吗?就像家庭的术语,记住宪法同分异构体之间的差别,立体异构体,对映体等可以是一场斗争。

在这篇文章中,我们展示了如何回答这样的问题:

• 是这两个分子同分异构体吗?(和同分异构体是什么?)
• 这两种同分异构体宪法同分异构体或立体异构体(和有什么区别呢?)
• 这两个立体异构体对映体或非对映体(什么意思?)

幸运的是这些问题的答案很明确,我希望你会发现与实践(和一些生动的例子)更容易记住比整个三堂兄与second-cousin-once-removed的事情。

2。分子之间的关系的类型

一个分子可以同时几种类型的异构体,这取决于分子你比较。

使用我们的家庭的类比:术语“哥哥”、“妹妹”,“妈妈”、“女儿”字描述的关系之间(至少)两个人。你可以一个女儿(你妈妈),一个妹妹(你的兄弟),表兄(你的阿姨和叔叔的孩子),和“不相关的”(对我来说)所有在同一时间。

是否你是一个女儿或姐妹毫无意义的上下文包括人”的人“你分享这种关系。

这是分子。一个分子可以是一个宪法异构体,非对映异构体,对映体,和更多的(或者没有),所有在同一时间不同的分子,根据哪一个其他分子(s)你是比较。

有三个重要的区别来学习,每个反过来我们也会通过它们而去。

• 一个给定的分子可以同分异构体或non-isomers
• 一个给定的一对同分异构体宪法同分异构体或立体异构体
• 一个给定的一对立体异构体可以对映体或非对映体

(尤其是在考试中,总有一个“鉴于对分子”实际上是相同的分子,绘制不同。我们将讨论这种可能性)。

流程图地图出来是这样的:

一个关键的区别:家庭和分子

通过的情况下我将留给读者指出,有可能有人同时被父亲和哥哥同一个人。

值得庆幸的是,我们没有这样的问题在有机化学。

两个分子可能是立体异构体的对方,但是他们不能立体异构体和宪法同分异构体。的差别是显而易见的。

3所示。如何区分一双Non-Isomers与一对同分异构体

同分异构体是两个(或更多)分子共享相同的分子式。

对一些分子公式,不存在同分异构体。例如,只有一个可能的异构体CH₄(甲烷),C₂H₆乙烷和丙烷(C₃H₈C),只有两个可能₄H₁₀(2-methylpropane和n丁烷)。

然而,随着碳原子数量的增加,也可能同分异构体的数量。为十二烷(C₁₂H₂₆),355年同分异构体是可能的。从那里,它只!

尽管共享相同的分子式,同分异构体可能有非常不同的物理性质,如沸点、熔点和化学反应。

以环己烷(b.p。63°C)和天津(80°C),都有分子式C₆H₁₂。无论多么不同的物理性质,或反应,他们共同的分子式使他们彼此的同分异构体。

同样,丙酸和1-hydroxy-2-propanone共享相同的分子式,C₃H₆O₂(但是,使其同分异构体的对方不同分异构体的环己烷或天津石化,当然!)。

这让我们下一个问题。假设两个给定的分子同分异构体。什么类他们是同分异构体的?

同分异构体把巧妙地分成两类:宪法同分异构体(不同的连接)和立体异构体(相同的连接,不同的空间排列)。这是什么的意思是吗?

4所示。类型的同分异构体:宪法同分异构体Connectivites不同

宪法同分异构体具有相同的分子式,但不同连接性。

相同的部分,但以不同的方式排列。这个老掉牙但好用的桥段的例子,开关的尾巴和腿,你让isocats:

这很有趣,但有更严格的思考方式连接?

是的——从命名法。如果两个分子相同的分子式有不同的连接,这将是明显的在位次(如。1己烯vs。2己烯),或者在substitutent (s),前缀或后缀。例如2-methylpropane与丁烷或1-pentanol与乙基丙基醚。

我碰巧找到以下有用的经验法则:

宪法同分异构体有相同的经验公式,但其核心IUPAC命名是不同的。

(我所说的核心IUPAC位次(s),取代基(s)、前缀和后缀除了(R) / (S)、E / Z独联体/反式,基本上。

如果唯一的区别在两个分子是他们的名字(R) /(年代)或(E) / (Z)名称(或独联体/反式),那么你处理立体异构体(下一节)。

通过一个例子,这5个分子都是彼此的宪法同分异构体。他们有相同的经验公式(C₆H₁₂),但不同的连接。注意IUPAC命名都是完全不同的。

5。类型的同分异构体:立体异构体有相同的连接但不同的原子的空间排列

只有一种方法来连接C₆H₁₂在一起形成环己烷,只有一条路连接相同的原子聚集在一起去天津。

但也有两个C方式连接₆H₁₂给分子名称2-hexene和3-methyl-1-pentene !和四个C方式连接₆H₁₂给1-ethyl-2-methylcyclopropane !

(快速确定一个训练有素的有机化学家的方法:让他们画2-hexene,和测量速度需要他们说,“哪个”?)。

例如:有两种方法可以安排2-hexene双键上的氢;当他们在同一方面,我们称它为独联体(或Z);在相反的方面,反式(E)。看到帖子:顺式和反式和E和Z]。

因为自由旋转双键是不可能的,这些都是完全不同的分子。他们可以分开,放在不同的烧瓶,多年来,束之高阁,从不互相转化。你可以买独联体- - - - - -2-hexene (95%)奥尔德里奇,让它在二十年的存储空间,而且从不担心它变成了反式的形式。

什么类这些是同分异构体的?我们不能称之为宪法异构体,因为他们有相同的连接(两者都是2-hexene !)。我们需要另一个名字。因为他们不同的安排组织对双键我们称之为空间立体异构体。

立体异构体也可以来自四面体取代基碳原子,连着四个不同(即“手性”或“非对称”碳)如3-methyl-1-pentene。有2(2)不同的方式安排四个不同的团体在一个四面体中心,产生了两个分子分享相同的连接但不同在原子的空间排列。这些分子可能看起来一样,但他们实际上是重叠镜像(更多详情下面的几段)。

6。立体异构体的手性的“元素”

一个双键的能力独联体/反式异构以及“非对称”碳原子有时被称作“手性元素”,因为他们每个人都产生一对立体异构体(E或Z),或者(R或年代)

• 的分子有两个手性元素可以产生多达(2×2)= 4不同的立体异构体。这就有1-ethyl-2-methyl环丙烷:(R, R),(,年代),((R, S))和(S, R)。
• 有3个手性分子元素可以产生多达8(2×2×2)=不同的立体异构体。
• 一般来说,一个分子n手性元素可以有2ⁿ立体异构体。(可能在化学是最疯狂的著名的例子水螅毒素64个手性中心,8个双键,大约10²¹可能的立体异构体。)

一个快速的方法判断两个分子立体异构体是如果他们有相同的核心IUPAC但不同独联体/反式,E / Z,或(R) /(年代)名称。

7所示。类型的立体异构体:对映体与Non-Enantiomers (选择。非对映体)

我们不做。最后一个重要的区别之间的两种不同类型的立体异构体。

为什么?为了进一步推进我们家类比一点点…让我们来谈谈兄弟:

(是的,有三分之一财产的哥哥)

显然这三个人都是兄弟,但是两人之间的关系有什么特别之处的三个优点自己的类别:

这不是与非对映体之间的区别(不重叠的立体异构体镜像)对映体(立体异构体重叠镜像)。

8。甚至“重叠镜像”是什么意思? ?

我承认:“重叠镜像”这个词似乎给人们尽可能多的麻烦,“二表哥对剥开之后”的事情。现在我们来解决这个问题。

在我们家类比(上图)我们做了类似于“兄弟是同卵双生的双胞胎”对映体和“兄弟不是同卵双胞胎”类似于非对映体。

我们需要调整这个比喻。

在有机化学中,两个分子,可以叠加彼此,通过旋转的债券(即构象变化)或通过旋转分子本身,被认为是相同的分子。

换句话说,在有机化学、分子“双胞胎”不是同分异构体;他们被认为是相同的副本相同的分子。

一个摩尔,毕竟,是6.02×10²³相同的,重叠的分子。就像同卵双胞胎仍相同的如果一个人坐在书桌上寻找可用的房地产,在你的价格范围内,而其他是站在一个蹩脚的厨房一边双手试图展示它可以完全改建符合你的预算,分子仍然被认为是“相同的”如果他们碰巧在不同的构象,只要他们每个通过至少一个构象他们是重合的。(先进注:有一种东西矫形器“锁定”在这样一种方式,他们不能互换,但它往往不是解决在本课程中,看到的注1]

现在,让我们来做一个小修改我们的同卵双胞胎,他们从重叠镜像(=相同)重叠镜像。

9。集财产兄弟赛季13日13:“伏地魔和手性的财产”

旁白:“伏地魔”他说,我们的客户正在寻找一个新的邪恶巢穴“好骨头”,所以我们带他在城里看一些属性,符合他的“必备”列表和预算。当晚,几杯酒之后,事情变得尴尬。

伏地魔:嘿,伙计们,我有一个新的属性你可能会感兴趣

DREW和乔恩:耶稣!到底是薄

LV:手性的财产!Racemundum suorum !

杀死!(闪光)

画和乔恩:Aaarrrggh ! !

有一个伤疤在他的左眼,另一个有一个伤疤在他的权利。再多的曲折,把在地上痛苦能使它们重叠了。

他们已经成为“对映体”:重叠镜像。

因为他们不再重合,在化学术语他们不再是相同的。类似的,是的!但不是相同的分子。

改变了什么?

伏地魔的试剂

之前我们添加了伏地魔的试剂,每双有一个对称面沿着他的身体的中间,左右半是相同的。没有更多的。现在每双的左半部分是不同的从右边一半。我们称之为财产“不对称”,或“手性”。

疤痕的引入打破了对称的每个双和引入手性。

传授手性分子,最常见的方法是用碳轴承4不同的群体,如4-methyl-1-pentene,以上。因此碳附着在4种不同的组称为一个手性中心,或“不对称中心”。

有两种(只有两个!)的方式安排4个不同取代基在四面体碳。所以分子与一个不对称中心将作为一对立体异构体的存在。更具体地说,它将作为一对存在重叠的镜像:对映体。

10。除了旋光对映体有相同的物理属性

我们描述了早些时候路易·巴斯德与酒石酸的冒险(看到的:旋光性、旋光性和特定的旋转]然后他发现一种化合物被称为“外消旋酸”(从拉丁语吗racemus= "一串葡萄”)实际上是一个平等的混合物两个镜像形式的酒石酸。

分离这两种同分异构体是找茬,因为他们有相同的溶解性,熔点等物理特性。巴斯德只能够完成它通过观察微小差异表象的盐,,分开使用镊子和一个放大镜。

唯一的物理属性,区分这两种同分异构体是他们旋转的平面偏振光大小相等,方向相反的方向。

事后看来,我们现在知道的结构这两种同分异构体的酒石酸,和使用命名规则命名(R, R)和(,年代)酒石酸。

这两个同分异构体是彼此的镜像:重叠镜像。

与伏地魔的伤疤的位置一样,再多的债券旋转可以把一个(R)配置成一个(年代)配置,反之亦然。(参见:介绍R和S -命名规则]

注意,它们有相同的核心国际命名(2,3-dihydroxysuccinic酸,选择。酒石酸),但他们的R / S条款完全相反:(R, R)和(S, S)。

这是一个重要线索识别对映体(在以后的帖子中,我们将进一步讨论):

对映体IUPAC总是有相同的名字,完全相反(R / S)描述符。

11。“第三财产的哥哥”:内消旋酒石的酸

酒石酸有两个不对称碳中心,我们之前说过,一个分子与两个不对称中心可以有2²= 4立体异构体。如果(2 s, 3 s)和(2 r, 3 r)两种立体异构体的酒石酸,然后呢(2 r, 3 s)和(2,3 r酒石酸吗?这些也应该立体异构体,对吧?

当我们画的结构(2 r, 3 s)和(2,3 r)酒石酸,然而,事情很快就会变得明显。

当他们是确实彼此的镜像,镜像彼此以同样的方式,我们(pre-Voldemort)同卵双胞胎彼此的镜像:

他们是重合镜像,因此被认为是相同的分子。

因此(2R,3年代酒石的酸和(2年代3R)酒石的酸对映体。他们实际上是两种不同的方式描述相同的分子,和酒石酸只有三个立体异构体。

等待。怎么可以让一个分子手性中心,但没有一个对映体吗?

12。只可以对映体手性分子

以同样的方式作为我们(pre-Voldemort)财产的哥哥(手性)左和右耳朵,但是非手性的整体由于内部镜平面。只手性分子对映体。

分子的内部镜平面-平面对称,非手性的,不会有一个对映体。

同样,(2R,3年代)酒石的酸有手性中心,但是拥有一个内部镜平面。的手性中心年代配置的手性中心的镜像R配置和其他取代基排列对称。

这种立体异构体的酒石酸是巴斯德,因为它可以轻易地分开”外消旋酒石酸由于其不同的物理性质(溶解度)。自旋光率(0°)是在“中间”(内消旋=“中产”在希腊)之间左旋的(-),右旋的(+)酒石酸,鉴于这个名字中间酒石酸。

知道我们现在做的,是有道理的中间酒石酸的旋光率为0°,因为只有手性分子的平面偏振光旋转,和中间非手性酒石酸。

这个名字“内消旋”更广泛的采用。一个“内消旋体”是一个分子手性中心,但非手性的整体是由于内部镜平面的存在。

这就是为什么限定符”到2²立体异构体”使用。一个分子2立体”到“4立体异构体,但如果一个可能少于4内消旋形式存在。

中间酒石酸有点像第三财产的哥哥:“不是双胞胎的人”。

13。非对映体是没有对映体的立体异构体

如果(2 r, 3 r)酒石的酸和(2 s, 3 s)酒石的酸对映体,我们如何描述这些分子和之间的关系中间酒石酸吗?

在有机化学中,我们称之为“不立体异构体对映体”,非对映体。

内消旋酒石的酸是一个非对映异构体两个(2 r, 3 r)的酒石的酸和(2 s, 3 s)酒石的酸:

其他“非对映体”的例子包括:

• 双键同分异构体(E / Z)
• 独联体- - - - - -反式同分异构体(看到的:环烷的顺式和反式异构体]
• 立体异构体的分子具有多个手性中心,(至少)有相同的配置一个碳

14。非对映体具有不同的物理性质

正如巴斯德发现内消旋酒石的酸相对容易分离外消旋”酒石的酸、非对映体不同的物理性质(如沸点、熔点、溶解度等)。

15。一个快速的方法告诉如果两个立体异构体非对映体

快速判断非对映体两个立体异构体:

• 如果两个立体异构体不同独联体/反式或E / Z描述符(如。独联体- - - - - -2-hexene和反式2-hexene)
• 如果他们至少有一个相同的R / S描述符(如(2 s,3 s)酒石的酸和(2 r,3 s酒石的酸(如果所有R / S描述符是相同的,他们有什么不同独联体/反式或E / Z非对映体取向;否则他们同一个分子!)

16。小心技巧问题!

最后一个例子,承诺。

把下面的两个分子。他们是同分异构体吗?如果是这样,他们是什么样的异构体?

最快的方法我知道回答这个问题是他们两个的名字。

当我们这样做时,我们发现:

• 左边的分子E -(2 r,5 r) 5-chloro-hex-3-en-2-ol
• 右边的分子E -(2 r,5 r) 5-chloro-hex-3-en-2-ol

所以他们是如何联系起来的?

• 他们不是宪法同分异构体(相同的连通性!)
• 但它们不是立体异构体(相同E / Z和R / S描述符!)

因此他们…都是一样的!(实际上,它们是不同的构象相同的分子,我们假设所有同一分子的构象是可互换的,除非告诉否则。)看到脚注。

17所示。摘要:类型的同分异构体

这是很长,但希望全面和启发性的文章类型的同分异构体。

在未来分期付款我们将学习一个技术,与实践——将允许您快速确定分子对映体、非对映体或相同的。

再次感谢马特与人合写。问马特调度在线辅导会议在这里。

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笔记

注1。脚注-阿托异构体

通常我们做的假设构象异构体互变迅速在必要的时间尺度来衡量旋光性。

例如,两个椅子的形式独联体1,2-dimethylcyclohexane实际上是对映体,但由于他们在室温下互换如此之快,他们被视为是相同的。

这通常是在介绍有机化学的范围之外,但在某些情况下,这种假设并不有效。

一个突出的例子是1,1-bi-2-naphthol(又名BINOL)。

构象异构体(左一)不能转换成构象异构体B(右)没有通过构象两个戒指在哪里共面(中间),和两个氢原子在每个碳(碳8)相互碰撞。这提出了一个足够大的障碍旋转这两个构象的“困”在自己的国家在室温和不互换。

这两种构象相互重叠的镜像一样,左手和右手螺旋相互重叠的镜像。他们说有一个“手性轴”。

两者之间的屏障矫形器足够大,构象异构体和构象异构体B可以解决(分离)和不同的瓶子。

这种特殊情况的可隔离的矫形器被称为“atropisomerism”。