光谱学
结合和颜色(+漂白剂的工作原理)
最后更新:2022年10月31日|
共轭和颜色
为什么西红柿是红色的?为什么胡萝卜是橙色的?为什么蛋黄是黄色的?为什么瓦肯人的血是绿色的?
好吧，最后一个我就不提了，至于前三个，问得好。
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实际上有颜色的15种化学原因但是今天我们将开始探索西红柿、蛋黄、胡萝卜和许多其他来自大自然的色素的特征颜色的原因，比如叶子的绿色和血液的红色(血红素)。是的，这里有一个光谱学的角度——但这要等到下一篇文章。
在进入“为什么”之前，我总是喜欢看看“是什么”。具体来说，这里有一些来自日常生活的高颜色分子的例子。你注意到这些分子有什么共同之处吗?
是的，它们有很多双键。但是有很多双键就不是了足够的使分子具有强烈的颜色。
例如，天然橡胶乳胶可以有数百或数千个π键，但它是乳白色的[注1]：
1.这些高颜色的分子有很多共轭π债券
有一些特殊的关于PI键在番茄红素，叶黄素和b-胡萝卜素中的排列方式，而不是天然橡胶乳胶:PI键是共轭。
这是什么意思?(参见:这些烯烃成键了吗?]。
快速回顾“共轭”与“非共轭”烯烃：
- 在1,3-己二烯(上)中，注意有两个相邻的双键。这意味着有四个连续的sp2杂化碳，它们的p轨道可以排列成一个延伸的“π系”。[我们将在下一篇文章中解释为什么这很重要]
- 在1,4己二烯中，注意有一个sp3.杂化CH2(亚甲基)碳分离两个双键。CH的2没有一个可用的p轨道与相邻的π键重叠，因此这两个π键被称为“孤立的”(如果你喜欢，也可以称为非共轭的)。
让我们回顾一下番茄红素、叶黄素和β-胡萝卜素。它们都有很长的共轭键体系。
- 番茄红素和β-胡萝卜素各有11个共轭π键(番茄红素也有2个分离π键)
- 叶黄素有10个共轭π键(有一个孤立的π键)。
叶绿素和血红素也是如此，这是更复杂的例子，但同样的原理适用。
2.去除双键会影响颜色
让我们从一个假设开始:颜色是由于存在一系列扩展的共轭双键．
我们如何验证这个想法呢?
一种方法是做一个实验去掉π键，而分子的其他部分保持完整。
在我们的章节中，我们已经看到了很多这样的例子烯烃．一个很好的候选人是催化加氢，它利用氢气(H2)在金属催化剂(如钯在碳上，Pd/C）.
的确，当一个人臣服于bdapp平台红色的番茄红素(C40H56)到彻底催化加氢，用公式C得到过氢番茄红素(又名“番茄红素”)40H82- - - - - -无色油。
底线:移除共轭π系统移除颜色来源!
3.漂白剂通过破坏π键起作用
这是不是太抽象了?我们需要一个真实的应用程序吗?
不用再看了:
该死的番茄红素!我们如何运用新发现的化学知识来去除衣服上那些讨厌的污渍呢?
这是我免费提供的一个想法:
既然你现在知道番茄酱的红色是由番茄红素造成的，而催化氢化可以去除颜色，你可以自制一种装置，在高压下催化氢化衬衫，去除污渍。由于每个家庭都可以使用，而美国大约有1亿家庭，你可以以几百美元的价格出售每个单元，在你意识到这一点之前，你就会买一顶大礼帽和一副单片眼镜。
# billiondollarideas
或者，你可以用这个。
这是正确的:漂白剂通过与决定这些分子颜色的π键反应，可以去除草、番茄酱、血、胡萝卜和许多其他常见的食物和蔬菜污渍的颜色。
漂白剂(次氯酸钠，NaOCl)与烯烃类似于我们之前见过的Cl试剂2在H2当你检查NaOCl的结构时，注意到Cl连接在电负性更强的原子上，这意味着氯带部分正电荷亲电。因此，NaOCl会与亲核试剂反应烯烃和Cl相似2或溴2，形成桥接中间体三元环路径．然后，亲核溶剂(在这种情况下是水)在取代碳最多的地方攻击三元环桥。
让我们把这一点特别应用于番茄红素(以及其他分子)。
漂白剂的作用是去除导致番茄红素呈红色的π键:
我应该指出，漂白剂没有必要打到它每一个π键。只要敲掉11个共轭键序列中的几个就足以去掉红色。
好了，伙计们。现在你知道漂白剂实际上不会清洁任何东西。它只是改变了分子，使它们不再有颜色。: -)
4.共轭和颜色:它们到底有什么关系?
到目前为止，我们还没有真正解释颜色来源的基本原理。我们所做的只是展示了一堆漂亮的图片，一个糟糕的GIF，并解释了一种家用化学品的工作原理。所以让我们回到正题，开始回答“为什么”。
让我们从一些显而易见的事情开始:
- 有作用的物质不吸收可见光，如水，就会出现无色;或者，如果分散得很好，白色由于光的散射(例如云)。
- 吸收的物质所有的频率的可见光就会出现黑色的。
- 接下来，如果这对你们来说很明显，请原谅我，我们一直在谈论的色素分子没有发出光。[萤火虫中的荧光素在一定条件下可以，但那是化学发光，化合光我们在这里不讨论这个。
- 我们所感知的颜色就是光本身反映了从这些色素分子中。
我们看到成熟的西红柿是红色的，因为白光会以红光的形式反射回我们的眼睛。可见光谱的一部分吸收通过番茄红素:我们看到它没有吸收的光。
如果我们看到红色的那么，我们怎么才能知道什么波长的光被吸收了呢?
举个简单的例子，几百年来，人们都知道，当某种颜色的光被吸收时，会产生免费观察颜色。确定这一点的常用工具是色轮，它把赞美的颜色放在相反的两侧。这是德国诗人(兼业余科学家)约翰·沃尔夫冈·冯·歌德的作品。
- 从色轮我们确定红色的补充色是绿色。所以一个很好的猜测是番茄中的番茄红素被吸收在绿色可见光谱的一部分。
- 类似地，出现的色素黄色的倾向于吸收靛蓝可见光谱的面积。
- 出现的色素橙色倾向于吸收蓝色的可见光谱区域....你懂的。
那么这些共轭键和番茄红素吸收绿光有什么关系呢?
非常好的问题。现在我们要深入讨论一些问题了。这是一个很棒的话题!但是要等到下一篇文章才能进行完整的治疗。
笔记
乳胶橡胶的例子有点像苹果和橘子。白色对于任何乳胶/乳液都是常见的，它来自于分散体的物理结构——乳液颗粒散射所有的光。一个更好的对比是干燥的乳胶，但由于杂质，它们通常是浅黄色的。
乳胶橡胶的例子有点像苹果和橘子。白色对于任何乳胶/乳液都是常见的，它来自于分散体的物理结构——乳液颗粒散射所有的光。一个更好的对比是干燥的乳胶，但由于杂质，它们通常是浅黄色的。
但这让我思考:如果你把任何共轭分子从上面分散到乳液中会发生什么?散射产生的白色会支配共轭的吸收吗?我敢打赌，但我真的不知道。
谢谢你，约翰，一如既往。关于分散度的观点很好。我从来没有考虑过聚合物的角度。我委托给你!
重新学习遗忘已久的东西，真是太怀旧了!继续你的好工作:)
我还是搞不懂漂白剂。这里，我们说氯是亲电的，这是完全有道理的，一般来说，我们说漂白剂是强氧化剂，再次表明它会接受电子。
但我们通常也说漂白剂是一种强碱。根据这个定义，它应该是给电子的，这是我的困惑。它怎么可能同时是碱和氧化剂，而定义似乎是相反的?
你好，克里斯汀，在漂白剂中，分子的两边有不同的行为。亲电和氧化的部分是Cl。漂白剂可以通过氢氧根功能，即末端O(-)作为碱(尽管这种可能性较小)。
但是要等到下一篇文章才能进行完整的处理。
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嗨！你的帖子非常有趣，我想我可以在我的艺术项目中使用这里的信息。我打算用树叶做花。我们的目标是去除叶子上所有的颜色，但又不会产生骷髅一样的效果。叶子将是全白的，可以染色了。我在考虑使用高氯酸盐和过氧化氢，因为它们很容易买到，不像其他化学物质，我在我的国家购买需要特别的政府许可。高氯酸盐和双氧水够吗?我将非常感谢你的帮助，因为这个项目对我来说非常重要，因为它可能会为我所在地区的穷人创造生计。谢谢你！
我不知道你最后会得到白色的叶子。你肯定会消除叶绿素和类胡萝卜素的颜色，但它们不是树叶中唯一的色素。在我看来，最有可能的情况是，你最终会得到棕色的叶子。