SN1 SN2 / E1、E2的决定
卤代烷反应图及摘要
最后更新:2023年2月7日
烷基卤化物反应图
在上一篇文章中，我们从合成开始讨论烷烃的反应．由于到目前为止我们只学习了一类重要的烷烃反应(自由基卤化)，我们的“反应图”非常小。
目录
1.烷基卤化物的关键转化
今天我们将讨论一个合成上更多功能的官能团的反应:烷基卤化物。用我们对机场的类比，如果烷烃可以比作蒙大拿州的波兹曼(并不是一个中心)，烷基卤化物更像丹佛或ORD．有很多联程航班!
这里有一些反应烷基卤化物，我们已经讲过了，按类型划分烷基卤化物[一级，二级和三级]。注意，我们正在排除烷基这里是氟化物，因为氟化物不够好离去基团为了我们的目的。
2.取代反应对于卤代烃转化成各种官能团是非常有用的
的年代N2是一个非常通用的反应从综合的角度来看。
主要的烷基卤化物可以转化成各种各样的官能团——醇、醚、硫醇、叠氮化物——还有很多。
二次烷基卤化物也可以使用，但必须小心与消除反应的竞争如果的亲核试剂太基本了[一个很好的经验法则:物种具有pK一个大于12会不会有一个坚强的人共轭碱可能生产E2与S结合的产物N2种产品-这意味着你需要密切注意你选择的条件。低温和极性非质子溶剂倾向于SN2 /E2．]。
特别地，在下面的图表中，“强碱”包括氢氧根“HO-”，醇盐“RO-”和“乙炔化物”(deprotonated炔烃)，虽然其他强碱[如NH2- - - - - -都属于同一类别。在许多课程中，一个突出的例外是“笨重的”碱叔丁醇[(CH3.）3.有限公司-)一般倾向于消元替代甚至在初级阶段烷基卤化物。
3.那么S呢N1？
S最有用的应用N1个反应在合成中“溶剂分解反应，在那里烷基卤化物溶于亲核溶剂，如水或砷酒精．这种方法对三级最有效烷基卤化物。所得到的产品是其中之一醇(以水为溶剂)或醚类(当一个酒精用作溶剂)。如果你关心立体化学的保存[在这个阶段，你可能不会]不要忘记，因为年代N1通过一个[平坦的]碳正离子,手性烷基卤化物会形成立体异构体的混合物。
为二级烷基卤化物，记住碳正离子容易重组如果一个更稳定的碳正离子可以通过烷基或者氢化物的位移。出于这个原因(也为了保存立体化学)通常最好避免合并SN1次反应烷基除非你真的确定不会有其他竞争产物形成．使用年代N2条件[强]亲核试剂，极性非质子溶剂]。
4.卤代烃与烯烃的消除反应
消去反应是对生产非常有用烯烃从烷基卤化物．在发生消除的两种途径中(E1而且E2)E2是从合成的角度来看，非常受欢迎由于反应的产物更容易预测，所以它对二级和三级反应都很有效烷基卤化物，并且不伴随重排。
总是有几件事要记住E2的反应。
是什么E1反应？难道他们得不到爱吗?不是从综合的角度来看。首先，它们经过一个碳正离子。从综合的角度来看，这有三个原因:
只是没有多少情况E1反应是你最好的决定。使用E2条件[强碱，极性质子溶剂，热]代替。
这包括的主要反应烷基目前为止是卤化物。当然，还有更多的东西要学习，但我们还没有接触到它们!
我们现在要做的是更新我们在上一篇文章中制作的“反应图”，以反映我们谈论过的所有反应。
测试自己:
您将如何执行以下转换?
使用下面的反应图。
5.烷基卤化物反应图
准备好了吗?在这儿。
注:要获得包含Org 1中所有内容的更完整的反应图，您可能会找到炔烃的反应图方便。
在下一篇关于合成的文章中，我们将讨论烯烃．
在“反应图”的第8行和第6行中的“rearr”是什么意思?(“后面可能有....”)
还有一个问题，当底物是2-溴-3-甲基-丁烷亲核试剂是NaOCH3 (OCH3-)时是否可以用sn1和sn2反应合成醚?
我不明白为什么这两种反应都不能与这些试剂共存。
谢谢!
它的意思是“重排”，即1,2-氢化物或烷基的移位。
亲核试剂是强亲核试剂和好碱。在亲核取代的情况下。Sn2反应更容易发生。如果用甲醇代替甲醇钠作为亲核试剂Sn1就更有可能发生。
嗨,医生,
你能不能把上面的地图做成可下载的PDF格式，这样我就不用截屏了?
是的，搞定了。谢谢
是的，这是重排，因为在SN1中碳正离子形成了
我认为从R-Br到R-Cl的转换是不可能的，因为Br离子会取代Cl离子，Cl-不可能取代Br离子，因为Br-比Cl要好
这当然是有可能的，特别是Cl使用过量的情况下。这是一个平衡，过量的Cl-会使反应向右进行。
有没有一种方法可以记住所有的有机反应
首先，我会关注化学键的形成和断裂。你会从死记硬背开始，然后做得足够多，你会开始看到模式，死记硬背就不那么重要了。尤其要试着做一些简单的综合问题。这就像学习一门语言。一开始需要大量的记忆，但你用得越多，它就越成为你的一部分。
在工业规模上，通过Sn1取代生产一、仲烷基卤化物消耗了多少能源?
好的笔记
将仲烷基卤化物转化为仲硫醇的反应机理是什么?
几乎可以肯定只是一个直接的SN2反应。
嘿，谢谢你的辛苦工作!这很有帮助:)
一个问题:
一个1个氯连着第一个碳，2个氯连着第二个碳的乙基化合物(我也可以命名，但我不认为我写对了，所以…)会和alc消去E1或E2吗?KOH吗?
同样，如果反应机理是E2，那么我怎么知道要消去哪些H和Cl呢?
先生，只看底物和亲核试剂，我们怎么确定它是SN1反应还是SN2反应呢?
参见文章:比较SN1和SN2反应。//m.deriinvest.com/2012/08/08/comparing-the-sn1-and-sn2-reactions/
你好所有的,
1) Br如何转化为羟基?请提出一些报告。
2)如何氟化?