在烯烃加成反应的区域选择性

烯烃加成反应,区域选择性

在以前的文章上,我们讨论了加成反应的主要模式(碳碳π,形成两个新债券相邻碳原子)这是准确的相反我们之前经历的模式消除反应。

自烯烃加成反应形成债券两个相邻的碳原子,如果两个新的单键,形成不同的原子,因此我们有可能形成同分异构体。

表的内容

1. 确保你能认出“隐藏”的氢
2. “Regioisomers”是什么?
3. 许多反应有强烈偏好,形成一个“Regioisomer”。这个属性,区域选择性。
4. 硼氢化反应:“特定选择的”反应的另一个例子
5. 形成“Halohydrins”是特定选择的
6. 并不是所有的加成反应生成Regioisomers
7. 摘要:烯烃加成反应的区域选择性
8. 笔记

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1。确保你能认出“隐藏”的氢

展望未来,我们要用很多快捷键结构。这是有用的能够看到“隐藏”(或“隐式”)氢存在当你看着烯烃(烷烃):

2。“Regioisomers”是什么?

这篇文章是关于反应的一个重要的后果烯烃实际上这不是替换和酸碱反应:区域选择性。

更多精彩,尽在一秒。回想置换反应。当一个取代反应通常发生,发生的事情是一个交换的债券的另一个相同的碳。涉及任何相邻的原子(一个例外,看到注1]。

与除了反应,我们有潜在的影响两个相邻的碳原子。如果两个新的单键,形成不同的原子,因此我们有可能形成同分异构体。

例如,看看这个反应。

注意这两个产品了吗?左边的产品是2-bromopropane,右边的产品是1-bromopropane。

这些化合物是如何彼此相关的?他们宪法同分异构体(相同的分子式,不同的连接)。的加成反应,然而,有另一个名字我们可以用它来描述这些分子之间的关系。由于H和Br添加到另一个地区的双键在每种情况下,这些也可以称为regioisomers。

3所示。许多反应有强烈偏好,形成一个“Regioisomer”。这个属性,区域选择性。

事实证明,这是非常罕见的,两个regioisomers形成平等的产量。事实上,许多反应强烈地倾向于形成一个regioisomer,称为“属性区域选择性”。哈佛商业评论的烯烃是一个完美的例子。稍后我们将看到,的结构烯烃扮演了一个关键的角色在决定哪些产品是青睐。

注意的主要产品,我们已经形成了1-bromo-1-methyl环己烷,在小的产品,我们2-bromo-1-methylcyclohexane形式。

如果你不理解这个反应是如何工作的现在,没关系!在后续文章中,我们将通过“如何”和“为什么”的细节。现在,仅仅专注于“是什么”——能够看到和破碎形成的债券,并认识到这两个产品互为同分异构体。

(对机制,看到这篇文章:烯烃的反应机制——“碳正离子”途径]

4所示。硼氢化反应:“特定选择的”反应的另一个例子

这是一个实验结果从不同的反应称为“硼氢化反应”,我们对待一个地方烯烃与硼烷(黑洞₃),然后氢氧化钠和过氧化氢。我们很快就会讨论机制,但是现在,关注债券的模式(再一次,不需要担心破折号/楔形现在及时——所有)。

注意,我们在这里形成regioisomers。在这个反应中,观察到左边的产品形成更高的收益率比右边的产品。(此处涉及的机制是:硼氢化反应的烯烃-机制]

5。形成“Halohydrins”也是特定选择的

这是另一个例子,在一个叫“halohydrin形成”的反应。注意哦,Br的位置。看到他们是如何不同呢?左边是青睐的产品。

这里的机制,看到“烯烃的机制——“三元环”途径”。

6。并不是所有的加成反应生成Regioisomers

并不是所有的加成反应生成regioisomers。例如,“氢化”——治疗烯烃用金属催化剂(钯/碳或Pd / C)和氢气,给下面的产品。因为我们双方的碳氢键的形成烯烃在这里,不可能形成regioisomers。

同样的情况添加溴(Br₂)烯烃。因为我们两个碳,形成C-Br区域选择性并不是一个问题。

7所示。摘要:烯烃加成反应的区域选择性

底线我想要走出这篇文章如下:

1. 返回到页面,看看每个反应,注意他们的产品遵循的关键除了模式(碳碳π,形成两个新的碳单键)
2. 能够识别regioisomers…和敏化这一概念,因为这将是另外的一个关键特性的反应!

在下一篇文章中,我们会在同一反应,但集中在破折号和楔形——换句话说,他们的“立体化学”。这将是第二大概念关注除了反应。

在下一篇文章:加成反应,立体化学

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笔记

注1,除了替换与重排反应的发生,涉及到相邻的碳原子)

IUPAC定义“区域选择性”:“特定选择的反应是一个方向的优先债券使或打破发生在所有其他可能的方向。”来源:IUPAC