有机反应入门

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曲线箭头(用于反应)

最后更新:2022年9月13日|

曲线箭头:电子运动的计算系统

如果你把电子看作化学的货币,那么反应就是原子间电子的交易。

就像复式记账法化学家们发明了他们自己的惯例来表示原子间电子的交易,这是为了正式记录金融交易。这叫做曲线箭头形式主义

前面我们介绍了如何将曲线箭头形式应用于绘制共振形式.在这里,我们将展示如何扩展它来展示反应。适用于共振形式的原理也适用于反应,不同于共振形式的是我们处理的是实际的反应,而不是共振杂化的组分。

目录

  1. 曲线箭头形式主义的目的
  2. 法律的三个步骤
  3. 曲线箭头也代表了一种跟踪形式电荷变化的方法
  4. 例1:孤对→键
  5. 例2:键合→孤对
  6. 例3:Bond→Bond
  7. 结论:曲线箭头是有机化学的计算系统

1.曲线箭头形式主义的目的

曲线箭头的作用是显示电子从一个位置移动到另一个位置

电子从从尾到头.你看到的大多数箭头都有double-barb在头部,代表一个运动一对的电子。(注:也有单倒刺箭头描绘单个电子的运动;这里将详细介绍这些内容[参见。简而言之:自由基).

2.法律的三个步骤

只有三个法律举措你可以用曲线箭头。这三种运动是为了描述一对电子的运动:

  • 孤对→成键
  • 键→孤对
  • 债券→债券

除了一些有问题的例子,你在Org 1/ Org 2中遇到的每一个反应都可以用这三个“动作”的组合来描述!

curved-arrows-depict-flow-of-electron-through-three-legal-moves-lone-pair-to-bond-bond-to-lone-pair-bond-to-bond

这就像画共振曲线箭头的三招!(参见:如何使用曲线箭头相互转换共振形式

然而,与只涉及π键变化的共振形式不同,这里讨论的键可以是单(sigma)键或π键。

3.曲线箭头也代表了一种跟踪形式电荷变化的方法

曲线箭头也是一种跟踪变化的方法形式电荷

  • 由于“尾巴”提供了一对电子,尾部的原子形式上“损失”了一个电子,使它的正电荷增加了1。
  • 此外,由于一对电子在“头部”被接受,原子将形式上“获得”一个电子,使它的负电荷增加1。

下面是每个交易的三个一般例子。这里可以进行第二层分析(sigma键与π键),但可以留到以后进行。

参见关于如何计算形式电荷

4.例1:孤对→键

第一个例子是一个简化的例子,一个裸氢氧根离子上的孤对水合氢离子(H +)。(注1).箭头表示氧原子和氢原子之间形成的键,电子来自氧原子上的孤对电子。注意形式电荷:“尾巴”变得更加积极,“头部”变得更加消极。

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5.例2:键合→孤对

第二个例子显示了反反应:水的解离生成H+和氢氧根离子。这里,箭头表示O-H键断裂,最终形成孤对氧。

注意形式电荷:在“尾巴”处,氢从“共有”变为“缺乏”,从而失去一个电子。在“头部”,氧从“共享”变成“拥有”,获得一个电子。我们相应地调整收费。

curved-arrow-formalism-showing-bond-to-lone-pair-in-breakage-of-h2o-to-give-hydroxide-and-h

(为什么会这样?经验法则:化学键的断裂通常是为了把电子放在最能稳定它们的原子上。氧的电负性比氢大(3.5比2.2),会更好地稳定额外的电子。

6.例3:Bond→Bond

最后,一个键断裂形成另一个键的例子。在这里,箭头表示C1和C2之间π键的断裂,并在C1和H之间形成一个新的C-H键。

curved-arrow-formalism-in-showing-breakage-and-formation-of-bond-in-addition-of-acid-to-alkene

同样,“尾部”的原子(C-1)的正电荷增加了1,而头部的原子(H+)的负电荷增加了1。

这种曲线箭头有一个小问题:形成新键的原子的身份(在这种情况下是C1)有点模糊。

出于这个原因,一些教师(包括我自己)偶尔会画一条额外的“虚线”来消除模糊性。还有人发明了一种“弹力箭”技术。

7.结论:曲线箭头是有机化学的计算系统

总而言之,这个“计算系统”不仅让我们计算反应中形成和断开的化学键,还让我们跟踪电荷。这真的很有用!如果给你一个分子,上面画着这些“曲线箭头”,这很像一个计算机程序。箭头为您提供了如何获取产品的精确指示。


笔记

注1.我说这有点人为,因为在现实中,每一个都将伴随着一个电荷相反的“反离子”)。

评论

评论部分

关于“曲线箭头(用于反应)

  1. 嘿,詹姆斯,

    我想只是犯了个小错误。"形成新键的原子的身份(在这种情况下是C2) "…应该是C1吗?: -)

    欢呼,mevans

  2. 你好先生,
    非常感谢您的这篇文章。这对我真的很有帮助。同样,“尾部”的原子(C-1)的正电荷增加了1,而头部的原子(H+)的负电荷增加了1。这是否意味着生成的新产物H应该带-1电荷C1 +1电荷?我不明白,请帮帮我。

    1. 当H+变得“更负”1时,它的电荷从+1变成0。同样,当一个中性碳(电荷为0)的正电荷增加1时,它的电荷从0变为+1。明白吗?

  3. 我只是想给这个网站两个大拇指!我目前在Orgo II,我一直在努力在我的考试机制(我在几年前参加了Orgo I,不记得如何“箭头推”)。这真的很有帮助!!非常感谢你花时间写这篇文章:)

  4. 你好先生,
    当孤对键被画出来的时候,如果有人在原子中间的键形成的地方画一个箭头,可以吗?

  5. 对于最后一个例子,如果你没有描述C1在成键,那么从C1或C2和氢成键都是可以接受的答案?

    1. π键有一些不明确的地方,但C1是最好的答案,因为曲线箭头“头”更靠近C1而不是C2,也指向远离C2的地方。如果有人想画一个连接C2的箭头,方法是把H+画得更靠近H2,让箭头指向远离C1。

  6. 又一个小错误。在“法律的三招”一栏,你有:“长对→债券”。我认为这应该是“孤对”。谢谢!

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