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一昼夜的桤木二烯烃的反应,亲二烯体

描述:一昼夜的桤木转换二烯和的反应烯烃(通常electron-poor,称为“亲二烯体”)到一个包含一个六元环烯烃(环己烯)。

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现实生活中的例子:

Org。Synth。1952年,32岁的41

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.032.0041

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Org。Synth。1950, 93

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.030.0093

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Org。Synth。1969年,49岁,1

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.049.0001

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Org。Synth。1962年,42岁,50岁

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.042.0050

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Org。46个Synth。1966年,44岁

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.046.0044

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评论

评论部分

51的想法”一昼夜的桤木二烯烃的反应,亲二烯体

  1. 我真的很困惑,对于测试ID: 1712(最后一个),为什么产品没有2π键测试ID: 1711 ?
    非常感谢。

  2. 我有一个问题在宝拉Bruice如下
    1,三丁基+乙炔氰化物= ?
    Diel-Alder合成部分下的问题,所以我想这是一个类似的反应。
    我有困惑的地方是C≡C是否会打破或
    C≡N。
    你能解释的主要产品及其原因?

  3. 亲爱的詹姆斯
    非常感谢你的惊人的网站。实际上,我工作在一个讲座MChem先进的有机化学。我只是想告诉我的学生们如何使用简单的断开连接导致简单的起始原料。你有例子的retrosynthesis pericyclic立体异构的化合物在某种程度上导致简单的起始原料醛或酮(维蒂希…等)?

    提前谢谢

    致以最亲切的问候

    罗勒

  4. 我不理解最后两个反应发生。唯一的区别就是,我注意到CH3O集团的地位。即使二烯的区别是,亲二烯体是连接不同。最后一个(9例),我将认为酮仍将面对和C4将连接到C5 C6。

  5. 化合物6,你会怎么确定这个产品是否有一个对映体基于R和S配置?我总是用R和S确定内消旋化合物,所以自从一昼夜的桤木symetrical化合物,有超过2个手性中心,你将如何确定配置?我可以告诉如果只有两个手性中心,但很多R和S的分子有点困难。

    谢谢,
    Sunidhi

  6. 明天早上我OChem 2最后。只是想说谢谢。这个博客让我通过这么多过去的两个学期,我期待再次称MCAT。我被这个网站很多人。谢谢你!

  7. 我不得不问的二烯炔反应一昼夜的桤木反应将亲核试剂,亲电试剂哪一个?
    期待你的支持。

  8. 亲爱的詹姆斯,
    有关示例8:由于氧的电负性,不应该CH3O小组二烯是一个吸电子集团,不是电子基?我有点困惑。

    1. 氧气是pi-donor,所以如果你画出共振形成的氧形成一个切断π键和碳,这将推动碳碳π键结束碳给一个负电荷。它实际上是二烯富!

  9. 虽然你提到的环加成反应如何顺时针或逆时针方向箭头推动机制,在示例1,不会碳烯烃的5被认为是一个更好的“亲电试剂”与碳6 ?因此,岂不是更有利于碳二烯攻击5而不是碳6 ?

    非常感谢!

  10. 谁能说在dielsalder二烯烃反应的反应?
    1。简单的二烯2。环二烯3。1、3环己烯4。简单的二烯πbond之一另一边5。transoid形式的二烯(循环结构)。

    1. 这是一个很好的问题。我引用我的课本:“我们可以预测的主要产品不对称Diels-Alder反应只需记住电子基组二烯和吸电子组的亲二烯体通常承担1、2-relationship或1,4-relationship产品,但不是1,3-relationship。“似乎无法找出原因。我认为这只是事情的工作方式。

  11. 有可能得到一昼夜的桤木产品两个双键在戒指吗?我的一个hw问题需要我来确定二烯亲二烯体,需要合成一个8碳bicyclocompound两个双键的相反。有一个甲基和一个醛基侧翼的双键。我知道如何算出来,如果只有一个双键在一昼夜的桤木产品,但这第二个双键是真的扔我!

    1. 我想我将不得不使用炔作为我的亲二烯体吗?我只是困惑,因为我想亲二烯体必须烯烃。澄清一下,复合有六碳环和2碳桥。

    2. 是的,可以得到一个Diels-Alder产品相对其他两个双键的戒指。你使用炔取代烯烃。你的反应就像一个烯烃——不要打破炔烃或移动的第二个π键。使用一个π键的炔之间形成新的σ键二烯亲二烯体,和另一个π键,成为第二个双键。

  12. 你好,
    在例5中,产品似乎是一种内消旋化合物和不会(+对映体),这是正确的吗?

  13. 我有一个类似的反应与示例3,其中二烯共轭脂肪酸和反丁烯二酸的亲二烯体。
    这意味着预期的产品会在亲二烯体两个羧酸组。

    问题:是否有一种坚持,亲二烯体债券(C5 - C6)后的产品形成?
    我认为它会给我的酸组少位阻进一步与其他酯类反应。

    请让我知道谢谢!

  14. 哇,这是非常好的…我被检查出“endo和挂式”虽然二烯烃与亲二烯体——和惊喜我可以马上到这个页面,这实在是太棒了…。谢谢你,当我检查公式在生物学关于这个…我总是有一些问题。现在回答谢谢! ! ! !

  15. 关于挂式诉endo。——在我的印象中,尽管挂式stericlly偏向endo青睐的是所提供的主要产品由于二级稳定重叠的π键在过渡状态。

    第二,箭头实际上只能够被表示为顺时针自二烯是对称的(最后一个例子),因此有部分负电荷相等两端的电子密度将分散的部分积极地区亲二烯体?如果二烯是不对称的,箭头需要从偏负面地区部分积极的地区,正确吗?

  16. 注意:有关例子6、endo产品活动支持,挂式产品热动力青睐。
    这有点难以解释,但是基本上endo产品线的轨道得不错,所以当系统中没有大量的能量,将用于endo的反应产品转变较低的能量。然而,当有更多的能量系统产品将用于挂式产品,因为它是一种低能量状态。你可以看到,外挂式产品将更稳定,因为有更少的空间交互。

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