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添加NaBH4醛给主要的醇

描述:加硼氢化钠(NaBH4)醛为主要醇(后添加酸)

减少醛与nabh4主要醇

例子:

减少与nabh4醛的例子

注:可以使用许多不同的酸在最后一步。这不重要,使用特定的酸,只是现在能够形成酒精

在第五没有例子所以并没有减少可能发生。第六是一个例子半缩醛打开成一个然后减少NaBH4

另一个例子Ring-Chain互变现象

机制:

NaBH4氢化的来源(H)和氢化反应开始的羰基(步骤1,箭头A和B)。在添加酸、氧是质子化了的(步骤2,箭头C和D)为中性伯醇

机制的nabh4醛12质子化作用方向推动

注:H的选择2O / H2所以4作为酸不是至关重要的,这只是一个例子。任何来源的质子(包括水)。

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(高级)引用和进一步阅读:

  1. 第一个例子
    布朗,H.C.;惠勒,平炉;市川K。
    四面体1:214 (1957)
    DOI:10.1016 / 0040 - 4020 (57)88041 - 7
    早期的纸由诺贝尔奖得主h·c·布朗描述简单的醛和酮的反应活性降低NaBH4,结果表明,醛反应比酮亲核的反应。
  2. 机械的研究
    布朗,h . c;市川K。
    四面体1:221 (1957)
    DOI:10.1016 / 0040 - 4020 (57)88042 - 9
    本文和上面的都是机械的研究在减少金属羰基合物——探讨环大小的影响减少环酮(如减少cyclobutanone与环戊酮、环己酮、等等)。
  3. 引用一个实验过程
    安东尼奥·贝尔梅霍戈麦斯奶奶Ahlsten,安娜·e·Platero-Prats与Belen Martin-Matute
    Org。Synth2014年、91、185
    DOI:10.15227 / orgsyn.091.0185
    这个过程使用的第一步NaBH4减少一个苯丙烯酒精

评论

评论部分

54岁的想法”添加NaBH4醛给主要的醇

  1. 你好,我用喷雾镜面银、氨水、氢氧化钠和在我的第二个解决方案硼酸、硼氢化钠。我可以介绍福尔马林或其他材料来达到更好的反应和增加镜子的质量质量呢?做的。
    马特使用水合肼和以前我也用葡萄糖和福尔马林,但现在钠盐酸正在迅速增加。

  2. 嗨,詹姆斯
    如果一组像C = NH使用NaBH4减少。
    NaBH4减少每个极地π键组吗?

    1. 亚胺与NaBH4但通常可以减少iminium离子(即共轭酸亚胺)。这是“还原胺”的关键过程。NaBH4肯定不减少非常极π保税集团——它并不总是减少C = O债券,例如。酯和酰胺一般不减少NaBH4为例。

    1. 嗨——我希望KBH4稍差,K +好的路易斯酸不如Na +。

      例如,LiBH4比NaBH4更强的还原剂。LiBH4可以降低酯而NaBH4不能。

      希望会有帮助!

      詹姆斯

        1. 亲爱的齐亚,
          如果你有颜色杂质(如果你很确定),那么你可以用木炭对待你的化合物。这主要与液体化合物。您可以添加少量的炭复合,让它搅拌10分钟。

          1. 谢谢
            我用活性炭,橙色的颜色保持不变。你能告诉我如果有任何物质可以decolorise伯醇醛由氢化钠硼反应吗


  3. 有一个问题关于减少P-nitrobenzealdehyde p-nitrobenzyl酒精。我们混合氢氧化钠和硼氢化钾和不能找出发生的机制。氢氧化钠有任何关系,还是只有aldehyd +钾?

    谢谢

    1. 我不确定你为什么添加氢氧化钠KBH4。顺便问一下你为什么使用KBH4——通常你需要做它,和NaBH4便宜很多吗?

      减少的机制将b - h键的硼氢化只是休息,捐赠两个电子形成羰基碳的新债券,以及切断π键断裂。你最后一个醇盐,然后质子化了的酒精。

  4. 你好,詹姆斯,
    似乎在步骤1中BH4亲核,和H-B债券正(电子和H) C = O,这就是为什么切断债券“跳跃”。这难道不是一个取代反应吗?或者我的定义的加成反应有点窄?

  5. 有一个问题在我的书中我有一个小问题。州”画出产品时形成CH3COCH2CH2CH = CH2对待NaBH4 CH3OH(多余的)”。我知道NaBH4选择性地降低C = O C = C而惰性,但使质子化的氧气在最后一步给酒精?NaBH4做,因为它是多余的,还是甲醇?我不明白100%甲醇的角色在反应中,它通常用于NaBH4。

    1. prescence甲醇,甲醇作为质子源和形成也会有甲氧基硼氢化(mono、di tri)氢化高易感性的捐赠。由于这两个原因甲醇或EtOH通常用作co-solvents NaBH4减少

    2. 是的,当然甲醇会使质子化在最后一步的氧气,因为它存在于它释放过剩的氢原子,容易在给定的条件下。

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