添加NaBH4醛给主要的醇
描述:加硼氢化钠(NaBH4)醛为主要醇(后添加酸)
例子:
注:可以使用许多不同的酸在最后一步。这不重要,使用特定的酸,只是现在能够形成酒精。
在第五没有例子醛所以并没有减少可能发生。第六是一个例子半缩醛打开成一个醛然后减少NaBH4。
另一个例子Ring-Chain互变现象
机制:
NaBH4氢化的来源(H)和氢化反应开始的羰基到醛(步骤1,箭头A和B)。在添加酸、氧是质子化了的(步骤2,箭头C和D)为中性伯醇。
注:H的选择2O / H2所以4作为酸不是至关重要的,这只是一个例子。任何来源的质子(包括水)。
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(高级)引用和进一步阅读:
- 第一个例子
布朗,H.C.;惠勒,平炉;市川K。
四面体1:214 (1957)
DOI:10.1016 / 0040 - 4020 (57)88041 - 7
早期的纸由诺贝尔奖得主h·c·布朗描述简单的醛和酮的反应活性降低NaBH4,结果表明,醛反应比酮亲核的反应。 - 机械的研究
布朗,h . c;市川K。
四面体1:221 (1957)
DOI:10.1016 / 0040 - 4020 (57)88042 - 9
本文和上面的都是机械的研究在减少金属羰基合物——探讨环大小的影响减少环酮(如减少cyclobutanone与环戊酮、环己酮、等等)。 - 引用一个实验过程
安东尼奥·贝尔梅霍戈麦斯奶奶Ahlsten,安娜·e·Platero-Prats与Belen Martin-Matute
Org。Synth。2014年、91、185
DOI:10.15227 / orgsyn.091.0185
这个过程使用的第一步NaBH4减少一个苯丙烯酮到酒精。
会发生什么当α光环羰基化合物处理nabh4温度和甲醇25 c
Darzens。
醚与NaBH4反应如何?任何反应发生吗?
没有反应发生醚和NaBH4。
https://youtu.be/R_g088IYjGE
喷铬
如果你有银盐(Ag) +)在溶液中添加NaBH4,你将得到金属银。除此之外,我不知道该怎么告诉你。
你好,我用喷雾镜面银、氨水、氢氧化钠和在我的第二个解决方案硼酸、硼氢化钠。我可以介绍福尔马林或其他材料来达到更好的反应和增加镜子的质量质量呢?做的。
马特使用水合肼和以前我也用葡萄糖和福尔马林,但现在钠盐酸正在迅速增加。
我不知道你想做什么。
什么是甲醛的反应与NaBH4 / h2o ?反应?
你好,雪莉。一种新的碳氢键,切断π键将打破。后加水(或轻微酸)债券将会形成一个新地。这将提供甲醇,CH3OH。
嗨,詹姆斯
如果一组像C = NH使用NaBH4减少。
NaBH4减少每个极地π键组吗?
亚胺与NaBH4但通常可以减少iminium离子(即共轭酸亚胺)。这是“还原胺”的关键过程。NaBH4肯定不减少非常极π保税集团——它并不总是减少C = O债券,例如。酯和酰胺一般不减少NaBH4为例。
如果一个基地是用来代替一个酸? ?
如。氢氧化钠
你为什么要这样做呢?你要得到的醇盐。
为什么nabh4更比nabh3cn反应吗?
NaBH3CN是一个贫穷的亲核试剂,因为CN是电子撤出,将b - h键和删除电子密度将使一个贫穷的亲核试剂。
什么是预期的产品如果我们使用NaBD4 / h2o或NaBD4 / D2o ? ?
NaBD4将形成一个c - d债券而非碳氢键。如果你与水淬火形成一个地键。如果你与D2O淬火形成一个O-D债券。
KBH4更糟糕的还原剂是NaBH4这个反应或相同吗?
嗨——我希望KBH4稍差,K +好的路易斯酸不如Na +。
例如,LiBH4比NaBH4更强的还原剂。LiBH4可以降低酯而NaBH4不能。
希望会有帮助!
詹姆斯
如果NaBH4在水氢氧化钠(或其他基地)?这还会减少酮/醛吗?
为什么你要这么做?
一个担忧是,你会形成酮的烯醇化物或水合物/醛,在这种情况下,不会发生减少。
确实NaBH4导致转换二醇生产人力车丁烷butan-1, 4-diol吗
不,NaBH4不会产生一个从环丁烷二醇。破环丁烷的碳碳键需要更多。
可以NaBH4 LiAlH4裂开C = C ? ? ? ? ? ? ? ?
只有在共轭体系,例如cyclopent-2-enone
如果溶剂是乙醇和酸不发生
甲醇是一种常见的这个反应的溶剂。添加酸不是,除非你像CeCl3计数路易斯酸
可以NaBH4降低烯烃等electronwithdrawing NO2 ? ?和公司吗?
是的,这就是所谓的“共轭减少”。烯烃羰基毗邻或硝基烷烃将减少。然而,在酮类的情况下,如果使用像CeCl3这样强大的路易斯酸,减少与NaBH4发生在烯烃羰基和树叶完好无损。这称为Luche减少。https://en.wikipedia.org/wiki/Luche_reduction
的结果是什么反应涉及d -甘油醛和NaBH4吗?是甘油吗?
是的,当然。
我只是想问如果有任何颜色变化发生在醛的还原NaBH4醇
提前谢谢。
颜色变化不反应的诊断标准。很常见的淡黄色的颜色,但这不是不寻常的大量的其他反应。
如何预防颜色形成或我们可以去色吗
颜色对这个过程不重要。为什么它对你很重要?
颜色是很重要的,因为它给人的印象,污染物质
亲爱的齐亚,
如果你有颜色杂质(如果你很确定),那么你可以用木炭对待你的化合物。这主要与液体化合物。您可以添加少量的炭复合,让它搅拌10分钟。
谢谢
我用活性炭,橙色的颜色保持不变。你能告诉我如果有任何物质可以decolorise伯醇醛由氢化钠硼反应吗
我们可以使用减少环使用硼氢化钠吡啶、吡咯等其他杂环回答我吗
不,它不是一个足够强大的还原剂。
嘿
有一个问题关于减少P-nitrobenzealdehyde p-nitrobenzyl酒精。我们混合氢氧化钠和硼氢化钾和不能找出发生的机制。氢氧化钠有任何关系,还是只有aldehyd +钾?
谢谢
我不确定你为什么添加氢氧化钠KBH4。顺便问一下你为什么使用KBH4——通常你需要做它,和NaBH4便宜很多吗?
减少的机制将b - h键的硼氢化只是休息,捐赠两个电子形成羰基碳的新债券,以及切断π键断裂。你最后一个醇盐,然后质子化了的酒精。
如果我们使用NaBD在H²0²⁴哦·-·减少丙烯?答案是⛪CH³CHDCH²CH²哦. .请给机制
嘿,有过多的NaBH4时发生了什么?
没有什么坏应该发生。一旦醛降低酒精,没有什么其他可以发生(假设你只是有一个醛)。
你能解释为什么在一些反应条件也有碘添加?
我怀疑它穿过IBH2反应物或作者(http://totallymechanistic.wordpress.com/2006/12/11/sodium-borohydrideiodine-reduction/)州,还原剂硼烷(BH3)原位生成。然而,一些人认为是BH3-THF复杂作为还原剂,然后我不确定的碘。
谢谢你! !
碘用于形式从NaBH4 BH3原位。它的使用,例如,在醇的减少羧酸。
你好,詹姆斯,
似乎在步骤1中BH4亲核,和H-B债券正(电子和H) C = O,这就是为什么切断债券“跳跃”。这难道不是一个取代反应吗?或者我的定义的加成反应有点窄?
有一个问题在我的书中我有一个小问题。州”画出产品时形成CH3COCH2CH2CH = CH2对待NaBH4 CH3OH(多余的)”。我知道NaBH4选择性地降低C = O C = C而惰性,但使质子化的氧气在最后一步给酒精?NaBH4做,因为它是多余的,还是甲醇?我不明白100%甲醇的角色在反应中,它通常用于NaBH4。
prescence甲醇,甲醇作为质子源和形成也会有甲氧基硼氢化(mono、di tri)氢化高易感性的捐赠。由于这两个原因甲醇或EtOH通常用作co-solvents NaBH4减少
真的,但实际上methoxyborohydrides不如硼氢化钠亲核本身。
是的,当然甲醇会使质子化在最后一步的氧气,因为它存在于它释放过剩的氢原子,容易在给定的条件下。
谢谢你,非常有用的和完整的,回答每一个问题!