1,4-addition烯醇化物enones(“迈克尔反应”)

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24的想法”1,4-addition烯醇化物enones(“迈克尔反应”)”

1. 我想知道如果我们可以作为锂烯醇化物R-Li和1,2添加?

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   1. 我不会作为锂烯醇化物R-Li,有人可能会混淆了锂烯醇化物和organolithium化合物。两者之间最大的区别是,在烯醇化物,李是协调的氧气。比organolithium更基本。

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2. 有任何我们可以去看类似的页面1,2-conjugate之外?

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   1. 1、加法不共轭加成。1、加法就被称为“羰基的亲核加成”,例如://m.deriinvest.com/2022/09/09/nucleophilic-addition/

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3. 广播:迈克尔加成:定义、例子和机制

4. 你好,詹姆斯,

   不应该在第三个例子使用相应的基酯的醇盐?

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5. 为什么不与不饱和酮烯醇化物作为醇醛缩合反应吗?

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   1. 这是一个非常好的问题。我没有好,简短的回答。它可能在某种程度上,但醇醛加成是可逆的。迈克尔,你打破一个较弱的键(碳碳π键和C = Oπ键)。在更深的层面上,有一些分子轨道考虑考虑(软硬酸碱理论或HSAB)我们一般不进入介绍有机食品。这是一个深刻的问题和答案并不明显。

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6. 这就跟你问声好！哪种类型的Sn2反应或E2 Aza-Michael反应是指?
   和反应速率限制的这一步吗?
   谢谢你！

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   1. 它不引用SN2或E2。Aza-Michael指的是使用氮作为亲核试剂在共轭加成反应(1,4-addition)。在这个抽象看到例如反应。https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol202276h

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7. 如果我们使用了一个有机金属试剂(R MgX或者R2CuLi)作为亲核试剂吗?它会给我们一个1 - 4添加产品或将它直接进攻羰基碳?亲核实力与它吗?

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   1. 嗯,你这样给的两个典型例子的亲核试剂发生会增加分子的不同部分。如果你使用R2CuLi,除了给1,4产品100%的烯烃和羰基。如果你用格氏试剂,除了给1、2产品直接羰基。人们认为高度极化C-Mg债券有一个更大的部分负电荷碳,这是羰基上的部分正电荷所吸引。铜,这是一个长的故事,但烯烃π键可以协调的铜除了β碳紧随其后。

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8. 如果1,4 -加法和1,2 -添加路径都是可能的,我们如何决定反应实际上经过哪一个?

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   1. 嗨Neha,

      我只是评论以上同样的问题,所以我会告诉你我怎么记得,。

      这里有一个链接到詹姆斯解释共轭加成:

      //m.deriinvest.com/tips/conjugate-addition/

      我只是一个学生,但是只要我有一个共轭酮,1之间我必须做一个决定,2直接添加和1、4共轭加成。直接添加是动力产品和共轭加成是热力学更稳定的产品。

      1、2直接添加只有通过“超级英雄”神奇的亲核试剂。这些会的亲核试剂如格氏试剂(MgBr)、氢化物、或内鎓盐,如维蒂希试剂(PPh3)。我相信有更多的,但在我O-Chem类,这些都是我们需要担心的只有三个。如果它不是一个,是要加1,4。

      烯醇化物是伟大的亲核试剂,但他们不是“超级英雄”的亲核试剂。所以,他们会随时加1,4。

      希望有帮助。

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9. 谢谢你詹姆斯,现在的机制是有意义的,编号来帮助…

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10. 通常更多的取代αC迈克尔·多纳尔是参与之外。即使使用笨重的基地。这是对的吗?

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11. 与第三步的共轭加成机制后,碳上的负电荷不也可以在氧气由于孤对共轭羰基?在这种情况下,质子化作用会给一个羟基酮。这是正确的吗?

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    1. 质子化作用对碳排放将给酮,羟基酮。氧气将烯醇质子化作用,通过这一过程被称为“互变现象”,将很快转化为酮。

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12. 嗨,詹姆斯!快速的问题:在克莱因的书我读,迈克尔捐助者必须di-carbonyl化合物的烯醇化物(因为它是更稳定和更少的活性等)为了选择性严格接受1,4-addition。是立体皇权的原因1,4-addition喜欢发生在这种情况下?

    很多谢谢!

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    1. 嗨,菲奥娜,

       这里有一个链接到詹姆斯解释共轭加成:

       //m.deriinvest.com/tips/conjugate-addition/

       我只是一个学生,但是只要我有一个共轭酮,1之间我必须做一个决定,2直接添加和1、4共轭加成。直接添加是动力产品和共轭加成是热力学更稳定的产品。

       1、2直接添加只有通过“超级英雄”神奇的亲核试剂。这些会的亲核试剂如格氏试剂(MgBr)、氢化物、或内鎓盐,如维蒂希试剂(PPh3)。我相信有更多的,但在我O-Chem类,这些都是我们需要担心的只有三个。如果它不是一个,是要加1,4。

       烯醇化物是伟大的亲核试剂,但他们不是“超级英雄”的亲核试剂。所以,他们会随时加1,4。

       希望有帮助。

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13. 谢谢你的编号,这使得更有意义! ! !

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14. 谢谢你,这是很容易遵循。其实我明白是怎么回事。

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15. 谢谢你的编号部分詹姆斯。这是把我逼疯。
    +,你总是确保计算碳的帮助。

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    1. 它使一个很大的区别!错误是很容易。

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