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Org 2主要主题的20页摘要

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1.醇和醚导论
醇和烷基卤化物。威廉姆森醚合成。另外3种制醚的方法。从烯烃中得到环氧化物。在酸性和碱性条件下环氧化物的开环。醇的氧化。用SOCl2或PBr3用卤化物取代醇。转化为tosylates。酯、羧酸、醛和酮的还原。
2.二烯的反应
热力学和动力学控制。烯烃的稳定性和取代。分离的、共轭的、累积的双烯。双烯的共振能量。1,2对1,4对双烯的加成。双烯的动力学和热力学控制
3.二烯:分子轨道和共轭
共轭和“π系”- π键-碳正离子、自由基和孤对的共轭-计算p轨道和电子-为“烯丙基”体系构建分子轨道-确定分子轨道的HOMO和LUMO
4.Diels Alder反应
Diels-Alder:形成和断裂的关键键-二烯和二烯亲和物- s-顺式和s-反式-环二烯-二烯亲和物的立体化学-二烯的立体化学-内构规则-外构和内构的识别
5.芳香性
分辨一个分子是芳香族、反芳香族还是非芳香族的4条规则。苯的共振能。芳香族化合物的例子。芳香族化合物与非芳香族化合物的反应性。加成与取代反应
6.芳香化合物的反应
6个关键的亲电芳香族取代反应-芳香族取代的机理-邻、间、对导向基团-为什么基团是邻、对或对导向基团?-激活vs去激活-空间效应-绘制关键共振形式-侧链反应-当环上有2个或更多基团时该怎么办
7.醛酮类
醛类7个关键反应的简单模式——亲电加成——质子化——格氏加成——影响反应活性的3个关键因素——电子效应和空间效应——酸催化、醇的氧化合成——炔烃和烯烃的合成——保护基团的形成——亚胺的形成
8.羧酸衍生物的关键反应
亲核酰基取代——离去基碱强度的重要性——加成-消除机制——羧酸——为什么格氏加两次酯——二次加成——从醇合成羧酸——脱质子化——转化为酰基氯化物——费歇尔酯化——酯、酰胺和腈的酸水解
9.烯醇和烯醇酯
碳的酸度-羰基的结构特征-酮烯醇互变异构-影响酮烯醇比的五个因素-影响碳酸度的因素-酸催化酮烯醇相互转化-共轭加成-烯醇酯作为亲核试剂
10.胺
胺的命名。如何理解胺的碱度。烷基化合成胺。Gabriel合成。硝基还原。还原胺化。亚胺和烯胺形成。Hofmann和Curtius重排
11.碳水化合物
什么是碳水化合物?-费希尔投影- D和L -醛糖和酮糖-链和环形式的糖-还原糖-霍沃斯投影-费希尔转化为环形式-碳水化合物的反应
12.羰基反应机理
构成羰基衍生物所有关键反应的9个关键步骤-加成,消除,质子化,去质子化(质子转移)-酮烯醇,1,4加成,1-4消除,SN2
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