沃尔夫Kishner——转换酮/醛烷烃的反应

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36的想法”沃尔夫Kishner——转换酮/醛烷烃的反应”

1. 先生,是什么产品,如果我们意味着狼kishner反应羧酸与酮组
   CH3-CO-COOH。
   它将只减少酮基或酸组织还会作何反应?
   请回复!

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   1. 不会工作得很好,一个免费的羧酸。

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2. 我的教授不会允许我们分子内质子转移……你知道这是为什么……?

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   1. 可能是因为酸和碱的相互需要能够达到,这通常是不可能的,除非他们相距5或6原子。所以我将使用外部基地/外部酸进行质子转移。
      公平地说,可能是一个更好的方式去做,但要花很多时间写出来。我的方法是一个捷径。

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   2. 是的——角应变。看到质子转移

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3. 没有酸催化剂在这个反应。所以我们将有哦质子化作用(现在的离去基团H3O +之前1 - 2添加n请纠正我,如果你认为我错了。

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   1. 可能有一种酸催化剂腙的形成,但一旦形成腙沃尔夫Kishner本身是在基本条件下执行。

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4. 你好,詹姆斯,
   的反应将是相同的如果我用甲醇代替水,对吧?提前谢谢你!

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   1. 如果你的意思是基本的共轭碱乙二醇代替HO(-),那么是的,那是正确的!

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5. 如果有一个硝基化合物?它转换为氨基吗? ?

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   1. 不,它不应该。虽然将减少硝基Pd-C / H2和也的克莱门森还原。

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6. 哦,糟糕的l。g可以离开,因为它是一个催化剂?

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   1. 没有酸催化剂在这个反应。所以我们将有哦质子化作用(现在的离去基团H3O +之前1 - 2添加n请纠正我,如果你认为我错了。

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7. 这种机制将芳烃的相同吗?

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   1. 是的,它会完全相同的方式工作的芳香和non-aromatic酮。

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8. 狼kishner在羧酸反应可能吗?

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   1. 不,强碱deprotonates羧酸,太难了对物种形成腙。

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9. 这将减少二氧化氮取代基在相同的戒指吗?

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   1. 不,硝基Wolff-Kishner不会减少。你想使用一个金属如铁和锡酸的存在,或催化加氢。

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10. 沃尔夫Kishner降低烯烃吗?

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    1. 不,它不。虽然与肼如果你开始,你可以原位氧化与过氧化氢)(例如,“二酰亚胺”,这是一种不含金属的方法减少双键。在这里看到的:https://en.wikipedia.org/wiki/Reductions_with_diimide

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11. 在沃尔夫kishner首先转化为酮或醛腙。腙的形成是在酸性介质。现在,如果我们有一个与一个缩醛和酮羰基化合物,将缩醛在沃尔夫kishner也减少了由于平衡建立在腙形成(酮酸介质形式和酮形成最初的人会形成两个腙反应网站,可以减少在进行与强碱。找不到任何答案。

    提前谢谢!

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    1. 缩醛水解需要水酸。腙的形成是通过使用无水酸。因此,缩醛应该受到这些条件的影响。

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       1. 真的很有道理,低水——完成缩醛的平衡。由于从拯救我头痛。和伟大的网站。

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12. 好的演讲。我们可以使用碳酸钾和乙二醇和温度~ 200度?

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    1. 我认为你可以用碳酸钾但不会deprotonate乙二醇不可逆转;在200摄氏度下,然而,反应仍应继续进行。

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13. 和乙二醇在反应中的作用是什么?
    这个网站是真的很棒。

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    1. 乙二醇作为溶剂。它有一个非常高的沸点(~ 200度);需要加热的反应就是为什么这个solven tis使用。

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       1. 好问题。我读过的一个原因是更大的力量切断(pi)债券而不是碳碳(pi)债券。我不确定这是整个图片但它至少是一个组件。

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          1. 谢谢你的回答。

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14. 是的,但是对于Wolff-Kishner反应并不意味着使用强碱(如氢氧化),水能够deprotonate胺在第一步给n n双键?我问,因为在胺碘酮的合成药物,他们不指定基本条件。相反,他们提到他们使用水合肼。

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    1. 水不够基本deprotonate。腙的pKa氢是22岁,而水蒸汽(+)是2。平衡将24个数量级反对所需的反应。
       我发现了一个公开可用的参考这里的合成::http://bit.ly/J2TCRA
       虽然他们不特定的基本条件反应计划,也不是什么罕见的遗漏一些细节,比如基地,溶剂和热。沃尔夫Kishner通常是一个非常不利的反应是——它需要加热在180摄氏度以上,所以我近100%肯定,他们只是省略了写作基地的计划。

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       1. 太棒了!谢谢你！

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15. 这也减少醇烷类吗?

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    1. 没有,只是酮和醛

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16. 我认为这是一个很好的方式,代表了这个方法。我喜欢它

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