磺化的芳烃磺酸酸

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11的想法”磺化的芳烃磺酸酸”

1. 如何组织。88年Synth。1947年,27日的工作吗?没有任何SO3磺酸。

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   1. 好问题!看起来像芳香胺的硫酸盐盐,然后加热到180°C下减压。在这种情况下,它必须重新安排给arylsulfonic酸。
      他们说准备是基于Helv。詹。学报1932 -https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/hlca.193201501163

      给出可能的机制是开放存取(PDF)https://www.journal.csj.jp/doi/pdf/10.1246/bcsj.54.3048

      这绝对是超越典型的“有机化学入门”的材料。

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2. 以来就是HSO4——是强酸的共轭碱,它是如何强大的足够的基础,消除质子(步骤3)改革芳香苯?我见过一个相似但不同的反应机制,避免了这个问题最初的π键攻击SO3而不是SO3H,导致一个阴离子,此时水作为基地deprotonating改革芳香体系。这水是水合氢离子用于使质子化SO3 - SO3H。我怎么知道这两种机制是正确的?

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   1. 酸性质子在问题是极其的共轭碱很稳定(芳香)。

      如果中性水存在,那么是的,中性水可能会作为基础。

      质子化作用的SO3给SO3H +大大加快了反应。速度限制步骤是不去质子化,但进攻苯环的硫。

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3. 为什么苯派攻击的年代?它已经6债券?

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   1. 不容易做,但它会发生。更难以执行这个比上一个普通的烯烃反应苯。这个反应通常是重要的热。

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4. 太棒了。谢谢你！电子撤回由于电负性氧,和π轨道的事实是不一样的尺寸吗?会有用的煽动者addition-elimination亲核芳香替换吗?(NO2是一样?)

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5. 为未来做磺化激活环亲电芳香替换吗?

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   1. SO3H是电子撤回集团这实际上会让戒指都失活。希望这可以帮助!詹姆斯

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6. 我想准备磺酸在小规模的产业。pl给我们细节。

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   1. 你应该聘请一个顾问。

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