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乙炔的SN2反应与烷基卤化物离子

描述:烷基卤化物处理乙炔化物离子(乙炔)的共轭基地将进行_N2反应给炔烃。

注:这最适合初级或甲基烷基卤化物。钠(Na)并不重要,它只是一个旁观者。

例子:

注:准备去看烷基卤化物作为反应物(示例1)或以上箭头(例2)。这也是常见的炔烃作为起始物料两步去质子化/ S_N2过程(4)例子。
因为这是一个年代_N2反应,所有你曾经学过_N2反应仍然适用。示例5相当于亲核试剂将反应优先取代更好离去基团Br (-)。

最后这个反应效果最好主烷基卤化物。自乙炔化物是这样一个强碱,二、三级烷基卤化物往往deprotonated相反(6例)。

机制:乙炔化物离子是伟大的亲核试剂。他们将执行_N2反应烷基卤化物(步骤1,箭头A和B)。

注:真正重要的!没有很多方面组织1中,制造碳碳键,但这就是其中之一。这是最有用的方法之一,制造碳碳键。此外,炔烃真的是万能的,可以变成各种其他官能团。

测试自己:

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(高级)引用和进一步阅读

这是一个经典的教本科生采取有机化学反应。它的效用在于,它允许一个简单的方法形成碳碳键。

n-BUTYLACETYLENE
肯尼斯·n·坎贝尔和芭芭拉·k·坎贝尔
Org。Synth。1950年30.,15
DOI:10.15227 / orgsyn.030.0015
一个非常简单的例子反应。去质子化是用金属钠在液氨中,必须注意避免减少溶解金属的条件(反应的过程状态不应该把蓝色)。
不对称合成炔烃通过烷基化钠乙炔化物。介绍有机化学合成设计的学生
珍妮弗·n牧羊人和杰森·r·Stenzel
《化学教育2006年,83年(3),425年
DOI:10.1021 / ed083p425
一篇优秀的论文,描述了这个反应的适应本科教学实验室。

现实生活中的例子:

Org。Synth。1950年,30岁,15岁
链接DOI: 10.15227 / orgsyn.030.0015

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Org。Synth。1977年,57岁,26岁
链接DOI: 10.15227 / orgsyn.057.0026

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