环氧化合物与亲核试剂在碱性条件下的反应
描述:当环氧化合物被带负电荷的亲核试剂处理时，它们会加到取代最少的位置环氧以S形N2的反应。
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注:回想一下，环氧化合物不同于普通醚，因为三元环，它们有相当大的环应变。
- 在第二步中酸的作用是使带负电荷的氧质子化环氧打开。这就导致了中性的形成酒精．
- 当加成发生在立体中心时，碳的立体化学就会发生反转。
- 一些亲核试剂的例子包括羟基(HO-)烷氧基(RO-)，格氏试剂和(有时)有机丙烷(吉尔曼试剂)
例子:
注意这里Cl(-)没有什么特别的，它只是H的一个旁观离子3.O (+)
测试自己:
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(高级)参考资料和进一步阅读
- 环氧化合物的碱促进异构化
杰克·克兰德尔;Apparu,烫发
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DOI:10.1021 / ja00827a044 - 以花生四烯酸为原料酶法合成的类二十烷酸11-、12-和15-HETE的控制化学合成及转化为相应的氢过氧化物(HPETE)
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Org。Synth。2010年,87, 161 - 169
DOI:10.15227 / orgsyn.087.0161
这是一个特别有用的过程，因为它是一个将环氧化合物转化为nh -氮齐林啶(环氧化合物的氮类似物)的Staudinger反应。综合可能很棘手，但这里提供了很多细节，以便可以复制，就像安装一个过程一样有机合成．
现实生活中的例子:
Org。Synth 1926, 6,54
DOI链接:10.15227/orgsyn.006.0054
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非常感谢。我想知道这个反应是如何发生的。
在机理的第二阶段，它应该是H-OH2
你觉得你可以在环氧化合物的开口上加一页，用Nu来形成聚合物?我的文本没有显示完整的机制，我会发现它真的很有用。
你能解释一下例4中的环是如何形成的吗?
第一步是最左边的醇的去质子化得到共轭碱。共轭碱是一种很好的亲核试剂它攻击环氧化合物的碳，远离5个原子形成5元环。然后，带负电荷的氧被温和的酸质子化。
你不常被告知的一件事是5元环的形成速度比6元环的形成速度快所以你不太可能在只有起始物质的情况下画出产物，但你应该能够找出反应机理。
所有例子都显示在酸性条件下。但是，标题说明了基本条件。是搞错了还是我漏掉了什么?
打开环氧化合物的亲核试剂是碱性的(步骤1)。这就产生了一个带负电的氧。酸测试(步骤2)的目的是使氧质子化以得到中性的OH。
MgBr去哪了?
与H3O+ Cl-的反离子结合，形成图中MgBrCl。看到曲线箭头的方向了吗。