炔的氧汞化反应

评论部分

关于“炔的氧汞化反应”

1. 如果我没记错有机I的话，只有末端炔才需要HgSO4，这样反应才会在更温和的酸性条件下进行，而对于内部炔则不是必须的，但通常也会以这种方式进行(即HgSO4成分)?

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   1. 与HgSO4相比，与直酸(如H3O+)的反应更温和，尽管实际上，目前更先进的方法避免使用汞，并使用晚期金属阳离子，如Au和Ag

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2. 假设在步骤2中形成的循环汞离子上有孤电子对，并且可能发生共振，那么这个离子不应该是反芳香的和不稳定的吗?第二步的中间产物可能是乙烯基碳正离子吗?

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   1. C-Hg键很长，Hg上的空p轨道和碳p轨道之间的轨道重叠很可能很差。在这里，抗芳香性并不是真正的问题。

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3. HgSO4会对双碳键产生影响吗?

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   1. 是的，它和Hg(OAc)2一样有效。对于炔烃，我们通常使用HgSO4，因为反应是与H2SO4一起进行的，这有助于从底物中去除汞。

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4. 戊-2-yne与H2SO4和HgSO4反应生成的主要产物是什么?

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   1. 你会得到2-戊酮和3-戊酮的混合物。

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5. Hg(NO3)2可以用于氧汞化吗?

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   1. 我不确定我在氧汞化反应中见过这种试剂，但我不明白为什么没有。应该工作得很好。

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6. 如果我们用Br2和H2O与末端炔反应，就会生成酮。它是如何工作的?

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   1. 形成烯醇，然后互变异构生成酮。

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7. 我们可以用Hg(NO3)2

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   1. 是的，那也可以。

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8. 我们可以用HgSO4和dil。硫酸

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   1. 是的，我们可以。

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9. 不使用HgSO4, rxn的收率很低。但是用HgSO4我们可以得到很高的产品收率。这是什么原因?

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   1. 而H+只能形成乙烯基碳正离子，这是非常不稳定的。对于像Hg2+这样的大路易斯酸，可以形成桥接碳正离子，避免在sp2杂化碳上形成碳正离子。更加稳定。

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