1,2-二醇氧化裂解生成醛/酮
描述:用氧化剂如NaIO处理邻近的二醇(1,2-二醇)4, HIO4,或Pb(OAc)4裂解C-C键并形成羰基化合物。
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现实生活中的例子:
Org。合成人,1955,35,18
DOI链接:10.15227/orgsyn.035.0018
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我的问题是关于醋酸铅的。初始化合物是否必须同时含有仲醇和叔醇才能发生反应或者反应可以只存在仲醇或叔醇?换句话说,如果初始化合物是一个简单的烷烃和一个仲醇相连,反应会发生吗?谢谢你!你的网站和资源非常棒,非常有用:D
嗨,水晶,你绝对需要两个相邻的醇。它对单独的酒精不起作用。希望这能帮到你,詹姆斯
同一个碳上能有两个醇吗....???
是的,它被称为“双生二醇”,有时也被称为“水合物”。然而,它不会发生氧化裂解
我在做有机合成教程的时候很吃力。这对我帮助很大。谢谢
我只是想知道除了醋酸铅以外的化合物是否可以用于这种氧化裂解?如醋酸锡(IV)或其他醋酸盐,如醋酸铁或醋酸铜?
碘酸钠可以,周期酸也可以。四氧化钌也会这样。醋酸锡不是氧化剂;醋酸铜不行;在没有其他氧化剂的情况下,醋酸铁不会导致这种氧化。你也许可以在Fe(III)中加入过氧化氢,但这样就会一团糟。
什么时候变成酮什么时候变成醛
叔醇变成酮;仲醇变成醛;伯醇分解成甲醛(在反应条件下可能被氧化成二氧化碳)
当我用NaIO4对受保护的d -甘露糖醇(1-2和5-6 OH是受保护的)进行氧化切割时,我得到了产量问题,(我服用了10克受保护的d -甘露糖醇,产量非常少),我还得到了一个问题,将这个醛皮减少为酒精。
请告诉我从受保护的D-Monitol中提取(2,2-二甲基-1,3-二氧基-4-基)甲醇的正确方法
提前谢谢!!
我毫不怀疑这是一个很好的先例反应,我会建议你查阅现有的文献。