使用PCC二级醇酮氧化
描述:治疗的二级醇吡啶chlorochromate (PCC)导致酮。
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实际的例子
Org。Synth。1929年,9日,52岁
DOI链接:
10.15227 / orgsyn.009.0052
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Org。Synth。1937年,17日,43岁
链接DOI: 10.15227 / orgsyn.017.0043
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Org。Synth。1941年,21岁,18岁
链接DOI: 10.15227 / orgsyn.021.0018
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Org。Synth。1955年,35岁,39岁
链接DOI: 10.15227 / orgsyn.035.0039
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Org。Synth。1965年,45岁的28
链接DOI: 10.15227 / orgsyn.045.0028
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Org。Synth。1962年,42岁的36
链接DOI: 10.15227 / orgsyn.042.0036
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嗨,使用不同的试剂有缺点/优势(PCC / H2CrO4 / Swern氧化/ KMnO4) ?
“纸上”他们都进行等价转换。
在实践中…。,H2CrO4有毒铬(VI)所以我们尽量避免,加上它是强酸性,会影响acid-sensitive组分子。PCC是温和的酸性的角度来看,但往往会形成牙龈底部/玷污你的瓶,加上它有有毒的铬的问题。Swern是个不错的氧化,尤其是在大规模,但它也有缺点,你必须运行在-78°C和你产生很多丑恶的二甲基硫(DMS)。(一个相关的,但良好的氧化是通过SO3-pyridine复杂,Parikh-Doering氧化)。KMnO4是一个野兽,还将氧化烯烃,所以避免如果可能的话。Dess-Martin periodinane很受欢迎,因为它是一个可秤的白色固体,工作简单而有效的(尽管它有高分子量和可能不是最适合大规模应用程序)。
一般来说Parikh-Doering和Dess-Martin Periodinane不会给你带来许多问题。
我希望这回答了你的问题!詹姆斯
如何通过汇总苄基的醇的选择性氧化吗?我们使用这类合成问题。
好建议!
如果副产品H2CrO3然后氯化吡啶债券G不应该形成和债券J应该是债券与地形成
我相信与铬酸氧化的机理。但是,我想知道如何pcc作为选择性试剂呢? ! !现在我明白了它是如何…
很高兴你Payel发现它有用。