通过芳炔亲核芳香取代
描述:包含一个好的治疗的芳香离去基团用强碱将导致一个“芳炔”的形成。攻击的芳炔亲核试剂结果在产品正式亲核芳香的结果替换。
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现实生活中的例子:
Org。Synth。1959年,39岁,75年
链接DOI: 10.15227 / orgsyn.039.0075
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Org。Synth。1966年,46岁,107
链接DOI: 10.15227 / orgsyn.046.0107
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通过亲核芳香取代芳炔(又名苯炔)似乎并不需要吸电子集团正的或对位离去基团,以激活它干嘛呢?
原因在于,它通过一个不同的机制。
这是一个消除反应,本质上。强碱(NaNH2)减免碳氢键的环然后导致消除相邻离去基团(如溴或氯)形成伪三键。
没有一个芳环形成的π键或折断。
在亲核芳香取代,亲核试剂攻击环,形成一个新的键,打破一个π键的戒指。结果由一个电子的负电荷然后稳定退出组。然后离去基团与恢复芳香性驱逐。
短版:芳烃形成,芳香性永远不会中断。
希望这可以帮助!詹姆斯
的机制,“债券破碎”列表中的最后一项可能需要一些关注。