dasdas

半岛赛事体育掌握有机化学反应指南

烷烃的自由基溴化

描述:用溴(Br2)和轻(hν)烷烃转化为烷基陈词滥调。在没有双键的情况下,Br2这对叔碳来说是有选择性的。

本页仅供MOC会员使用。
bdappios下载地址 大约30美分/天!


现实生活中的例子:

Org。合成,1927,7,34
DOI链接:10.15227/orgsyn.007.0034

点击翻转

评论

评论部分

关于“烷烃的自由基溴化

  1. 亲爱的先生,
    我看到了这个令人兴奋的话题。但是你给了我一些“热也可以”的例子。在这个反应中,高压和热量有什么不同?
    注:虽然光通常被用作引发剂,但热也可以。

    谢谢

    1. 谢谢你的要求澄清-我应该说的是,一个人也可以使用热和过氧化物。对于这类反应,过氧化物的一个常见例子是过氧化叔丁基(CH3) 3C-O-O-C (CH3)3。当它被加热时,它裂解生成自由基(CH3)3CO•,CH3 3CO•可均裂解Br - Br生成Br•并开始链式反应。

  2. 你好,这是选择性比较表。对于Br-: 0,007;1;220;19日,4。你写Br喜欢叔碳。为什么没有最高的数字?谢谢,P。

  3. 步骤3是否有错误?在箭头D中,一个Br-Br键形成,在箭头E中,一个C2-Br键断裂。不应该是相反的吗?

  4. 抱歉,我只是看到了解释,但我仍然不明白为什么h - br -键的相对弱是三级选择性的原因。

    1. 用赫斯定律可以计算反应的H。破键有能量消耗,成键有能量收益。相对于H-Cl和H-F,形成H-Br的能量“增益”很小。因此反应中H的负电荷会变小。因此,由于这些不利的热力学性质,只有薄弱的C-H键,如叔键和烯丙基键会参与。

  5. 这个网站上的叙述很棒。我想知道一件事。是否有一个因素可以阻止烷烃中几个碳的自由基溴化?我知道溴化或戊烷的主要产物是单溴产物,2-溴和3-溴,1-溴的概率很小,因为戊烷的二次碳对溴化有选择性。但是二溴,甚至三溴的产物呢?2-3-4三溴戊烷在选择性谱上的位置?还是有什么明显的东西被我忽略了排除了二积和三积?

留下回复

你的电邮地址将不会公布。必填字段已标记*

这个网站使用Akismet来减少垃圾邮件。了解如何处理您的评论数据

Baidu
map